孙红雷饰演的曾天高是一名资产无数的农民企业家，想去追求明星却因自己粗俗的行为举止而遭受挫败。于是，他雇用了公关公司经理吴嘉倩给自己进行包装和绅士训练。其中闹了不少笑话，最终曾天高发现吴嘉倩才是自己的最爱。
《窈窕绅士》是一个讨人喜欢的故事模式，加上一线演员的出色表演，90分钟的观影时间后可以让观众十分满意地离开影院。然而，影片对两个地方用力不深，体现出了导演和编剧工作的不成熟。
第一个方面的问题在于人物性格刻画上，性格不鲜明，且缺乏变化。曾天高在“绅士训练”课程中表现出来的认真努力，在和吴嘉倩交往过程中表现出来的真诚，并没有和他自己作为一个资产无数的企业家的背景很好地结合起来，让观众从反差中去体会和发现主角性格上的深度和可爱；而作为性格刻画主要手段的吴嘉倩对曾天高的态度的变化也不够明显和戏剧性。在第一次出席晚宴的时候，吴嘉倩对曾天高是带有一点嘲弄和幸灾乐祸态度的，但随后这种态度如何转变成喜爱和欣赏，影片中并未着力交代。
另外，影片在一些地方有意无意地表达出一种有趣的反差，也就是吴嘉倩与曾天高之间关系作为商业合同和作为个人感情这两个方面的碰撞和转化。商业合同可以作为一个重要的感情推动因素，与女人心思的不可琢磨相反相成，不断出现，来激发曾天高个人感情的变化。如此一来剧情设计能够更加有节奏感，而不是当两人第一次在曾天高家里亲密接触的时候就过于亲密，而随后回到公***场合之后又恢复到以前的状态。
最后，从电影的意识形态表达来说，此类戏剧电影往往在开头描绘出挥金如土的贵族生活后，在影片的结尾部分往往会归引向普通生活和人性的可贵，从而给观众在离开影院的时候提供余韵以供回味。影片用力刻画了富豪和娱乐圈的高档生活，从中提炼出笑料和幽默感，虽然有反讽的意味，但作为这种生活和阶层的对立面是缺失的，影片中的所有人从来不必担心经济来源，往往衣着光鲜、举止得体，但去掉这些外在的东西，作为一个人类个体来说，影片中没有给予充分的精神关照。在影片的最后一幕中，男女主角与马路边一起跳舞的市民一同快乐，虽然在形式上多少有“平民回归”的意味，但缺少前面剧情铺垫，这一幕与影片已经失去了有机联系，这种转向是不成功的。
抛开剧情和人物，影片深层次的矛盾在于资本家与贵族之间的认同差异，以及金钱如何与文化合流，在为财富所有者提供精英品味的过程中发挥作用。当品味可以用金钱兑换的时候，文化本身也堕落成为消费品，成为把玩和投资的对象。在这个意义上，《窈窕绅士》所体现出的当代中国的文化热的深层心理与机制，是值得认真思考的。