原因是吴宗宪当年投资失败，他为了还债，然后把周杰伦和一些专辑打包卖给了另外一家公司，造成了自己和周杰伦之间的一些误会。
关于吴宗宪吴宗宪是土生土长的台湾人，他25岁的时候以歌手的身份出道，当时的他很腼腆甚至可以说是内向。因为家庭条件不好，所以吴宗宪16岁的时候就离开了校园，外出打工，因为他喜欢唱歌，所以就去了民歌餐厅应聘，没想到还真的应聘上了。
25岁那年，他被音乐公司看中，发行了第一张专辑，高亢而清澈的嗓音引起了很多人的注意，他的知名度也渐渐高了起来。喜欢唱歌的他参加过很多歌唱比赛，也取得了不错的成绩。
有一次，他参加歌唱比赛的主持人因为生病无法过来主持，吴宗宪就自告奋勇地担当起主持人，没想到反响不错，而吴宗宪也从那个时候起，发现了自己有主持方面的天赋。吴宗宪开始转行做主持人，前前后后主持了2000多场歌唱比赛，他反应十分机敏，常常能说出让人意想不到的笑话，逗得现场观众捧腹大笑。
后来，他在35岁那年，接了一档让他红遍台湾的节目《我猜我猜我猜猜猜》，和阿雅和杨丞琳搭档，而这档节目也让他在主持界大放异彩。吴宗宪主持的时候常常妙语连珠，都不用彩排，也不用准备，完全都是即兴发挥，真的是老天爷赏饭吃。
吴宗宪和周杰伦吴宗宪在大红大紫的时候，还成立了自己的公司。有一次，他主持一个娱乐节目《超级新人王》，有一个少言寡语其貌不扬的男孩写了一首《梦有翅膀》，找了一个歌手在节目中唱这首歌，结果很失败，台下的观众不买账，一片嘘声。
这个少言寡语的男孩不死心，他找到了节目的主持人吴宗宪，把这首歌的曲谱给他看，吴宗宪随便看了一眼，发现曲谱写得十分工整， 并且写得很复杂。吴宗宪本能地觉得这个男孩有点本事，于是让他去自己的公司做一个音乐监制助理。这个少言寡语的男孩就是周杰伦。
周杰伦写了很多歌，吴宗宪帮他推荐给很多歌手，但是都被拒绝了。像《双截棍》本来是为张惠妹创作的，但是被张惠妹退稿，《眼泪知道》原本推荐给刘德华，也被刘德华婉拒。
吴宗宪看到有才华的周杰伦，也觉得着急，他想出一个方法，让周杰伦唱自己的歌。他给周杰伦下了一个任务，50天写50首歌，然后从其中挑出10首出一张专辑。虽然这个条件十分苛刻，但是周杰伦咬牙坚持下来了，也有了他的第一张专辑《Jay》，通过这张专辑，他大红大紫起来。
打包卖掉吴宗宪不满足于眼前的利益，想要用投资赚更多的钱，他先后投资了饭店、健身房、唱片公司等很多行业，但是经营都不是太理想。2009年，吴宗宪决心退出娱乐圈，专心做生意，但是苦心经营了很长时间，不但没赚钱，还赔了很多钱。
吴宗宪为了还钱，四处筹款，吴宗宪东拼西凑，终于将欠款补上，但是让人很难接受的是，他曾经一手提拔的徒弟周杰伦，却并没有出手帮他。周杰伦只是说：“希望他可以尽快地好起来。”却并没有出手相帮。
有人猜想是因为2002年的时候，吴宗宪陷入债务危机，将周杰伦和公司打包3亿元卖掉，两人才由此有了芥蒂。2015年，周杰伦结婚的时候，没有邀请吴宗宪参加，吴宗宪也对此耿耿于怀，并且不止一次地表示：“做人还是要学会感恩。”
结语见惯娱乐圈浮浮沉沉的吴宗宪，也许是真的累了，特别是他的好朋友黄鸿升的意外离世，对他的打击很大，所以他有点心灰意冷。吴宗宪已经59岁了，这个年纪选择退圈，过上稳定安逸的生活，其实也是一个不错的选择。