石达开绝对算得上是太平天国最具传奇色彩的人物，19岁参加金田起义，20岁出头就在永安被封为翼王，成为天国的第六把手，这速度如同坐宇宙飞船上天。1856年，石达开督师江西，在湖口和九江一带大破曾国藩水师，迫使其投水自尽而未成；樟树村战役几乎全歼湘军陆军精锐部队，迫使曾国藩退守南昌孤城，江西除南昌外，几乎都掌握在太平军手中。翼王石达开也因西征的巨大胜利而一举洗刷之前在广西被名将江忠源吊打的耻辱，其在太平军中的威望达到巅峰。
天京事变爆发后，石达开带领精锐部队脱离洪家天下外出搞单干，其战略意图是进军四川夺取天府之国，然后休养生息，操练兵马，训练水师，等到天下形势有变时再学习韩信暗度陈仓进军关中，最后与清廷逐鹿中原。按常理来说，翼王石达开能力出众，又带领着几十万大军，进入四川本无难事，但却在湖南中部受挫于一座当时仅有一万多人驻守的小城，进军天府之国的战略计划就此夭折。
宝庆府（湖南邵阳市）是石达开一生中永远的伤痛，亲自率领的几十万大军却未能攻克守军最多时也仅仅是三四万人防守的小城，这使其威信降到了历史的冰点，也拉开石达开英雄悲剧的序幕。为何石达开亲率几十万大军却打不过三四万杂牌军呢？这是一个十分有意思的问题。其实，在宝庆会战之前，中兴名臣曾文正公已经断定石达开必然会败在坚城之下。曾国藩在给胡林翼的书信中说到：“既钝于浙，钝于闽，入湘后又钝于永祁，钝于宝庆，裹胁着人，愿从者渐少，且无老巢以为粮台,粮米须掳，子药须搬，行且自疲于山谷之间。”这封信透露出石达开几十万大军必然败在宝庆城下的真正原因，现总结如下。
石达开用兵巧妙，善于出骑兵偷袭与包抄，但不擅长攻防战。细读太平天国的历史将会发现，石达开并不善于攻坚战和防守战，也没有坚持攻城，孤注一掷，一往无前的勇气，这是他逊色于陈玉成之处。石达开用兵注重的是“巧”，而不是“猛”，所以在遇到对方顽抗时往往立刻改变作战对象，缺乏与敌人血战到底，不攻克城池誓不罢休的必胜精神，这使得他屡次被几千地方团练和地主武装阻止在坚城之下而无可奈何。在浙江衢州，血战几次而城池未能攻克时，石达开便立马改变作战对象，不再继续攻坚。衢州城守兵不多，却是四战之地，如果石达开强攻的话定能在清军援军赶到之前将之占领，然后再坚守城池，将各路援军消灭在坚城之下，就算不能全歼也可以将之拖住，为天京解围创造条件。宝庆会战时这一幕再次上演。石达开亲自带领三十万大军从东、西、南三面将小小宝庆城团团围住，名将张遂谋、傅忠信、赖裕新等又紧紧团结在他的周围，此时最好的作战方针是全军强行攻城，在湘军援军赶到之前拿下宝庆，活捉骆秉章和左宗棠。令人不解的是，石达开不但不强攻由新兵驻守的城池，反而热衷于与城外的清军交战，进攻受挫后就干脆采取“围而不打”的方针，妄想长期围困宝庆城。石达开孤军在外，后勤全无，退无可退；既不强攻城池又不立即解围直奔湖北，而是屯兵在坚城之下，不失败才怪。
石达开疯狂扩兵，不注重部队训练，乌合之众而已。俗话说得好，兵在于精而不在于多，精兵强将是确保战役取得胜利的关键一环；楚汉相争时，刘邦率领六十多万大军围攻彭城却被项羽三万精兵所败，就是因为这六十多万大军都是各地前来归附的军队，战斗力相当低且缺乏战术配合。东王杨秀清主管太平天国朝政时，太平军常常是以少胜多，就算是一对一对决湘军的精锐部队也不会落下风，如同西征时太平军所向披靡，横扫两湖清军如虎，但也仅仅出动四万人。究其原因就在于杨秀清搞的是“精兵政策”，注重部队的训练和各兵种的协调作战，而不是盲目地扩招军队。石达开就不一样，单干之后便疯狂地扩军，天地会起义军、散兵游勇、无业游民等等，只要愿意参加太平军就一概接纳，兵员最多时达到五六十万。石达开兵虽然多，但不注重训练，部队素质极为低下，在与清军作战时一旦后路被抄袭便可立刻鸟兽散，根本就没有血战到底的勇气。进军湖南时，石达开处处抢占左宗棠先机，无奈自己的部队素质低下，机动性太差，所有制定的战略计划很快就被左宗棠窥视了然，同时也给左宗棠从容布置兵力的时间。此外，在宝庆城外激战时，一旦遇到李续宜、刘长佑率领的湘军往往一触即溃；几十万大军对阵城外一万多清军依然落下风。
战术过于呆板，缺少灵活应变的能力。石达开既然是想进军四川占据天府之国，那么就不应该把主力部队全部压在宝庆这座小城上，因为这会严重影响进军的速度和时间。石达开图谋宝庆，然后直奔湖北进入四川的战略企图早就被左宗棠识破，衡阳的湘军已经开往宝庆，此时石达开若是能放弃攻打宝庆而直奔衡阳曾国藩驻地，左宗棠必然来不及调兵协防，那么整个战局就会立刻扭转，所以此时还攻打宝庆实乃错误至极。既然是想攻打宝庆，石达开就应该血战到底，不破城池活捉骆秉章和左宗棠誓不罢休。石达开部虽然是杂牌军，但兵员占有绝对优势，只要强攻，必然能够在刘长佑和李续宜赶到之前破城而入，然后直奔湖北进入四川，打个湘军措手不及。石达开在会战中并没有强攻城池，而是与城外的清军激战，遇到挫折后便学习湘军围攻九江时所使用的“围城打援”战术，妄想长期围困城池，不攻自破。石达开这种作战方针正中湘军下怀，因为石达开没有根据地，长期作战对湘军有利。
没有根据地，却还屯兵于坚城之下，此乃大错。石达开带走精锐部队离开天京搞单干之后所犯下的最大错误就是没有用尽全力去夺取一个比较大的城市，然后创建根据地，这对他的影响是致命的。其一，没有根据地就没有比较可靠的给养来源；士兵粮饷得不到及时补充，士气自然就低落。几十万大军及其随军家属每天所消耗的粮食达到一千多石，这笔数目实在是太大了，所以石达开在攻打宝庆府的同时还分兵去劫掠附近的村寨，其目的就是为了给部队补充粮食和物资，这也算是战争史上的一大笑话。其二，没有根据地就没有办法给士兵提供长期休整和训练的可靠场所，一旦在坚城之下遇到阻止将无法进退自如，失败也就不可避免了。石达开没有根据地，他所能做的就是强攻宝庆，不破城池誓不罢休；要么就是带兵绕道宝庆直奔衡阳，然后进入湖北决战胡林翼，那么进入天府之国的战略计划必然能够实现。所以，石达开最终兵败大渡河，在成都被骆秉章凌迟处死是必然的。
总而言之，石达开亲自率领的三十多万大军围攻宝庆城，却被左宗棠、李续宜、刘长佑所率领的三四万杂牌军打得只能带着七百骑兵逃命广西，这对翼王来说是莫大的耻辱，不但兵力损失惨重，个人的威望更是降到了冰点。曾国藩早在会战之前就看出了石达开必然会败于宝庆府，这是他综合各方面因素得出的结论。这只能说曾文正公确实是战略上的顶尖高手，大清王朝有曾文正公在，自然不会灭于长毛之手，“同治中兴”的出现也是必然的。