《围城》被很多人誉为现代的《儒林外史》，是因为钱钟书在这部小说中淋漓尽致地讽刺了知识分子。这种讽刺基于时代的和人性的的原因，也基于钱钟书个体的原因。
《围城》中的文化讽刺更多的是基于中西文化冲突、碰撞的历史平台，而这正是钱钟书的着力点之一。
作品通过主人公方鸿渐的人生历程，对20世纪三、四十年代国统区的国政时弊和众生相进行了抨击，包括对上海洋化商埠的腐败堕落、对内地农村的落后闭塞，对教育界、知识界的腐败现象的讥讽。
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《围城》的象征源自书中人物对话中引用的外国成语，“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。”又说像“被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。”
但如果仅仅局限于婚姻来谈“围城”困境，显然不是钱钟书的本意。“围城”困境是贯穿于人生各个层次的。后来方鸿渐又重提此事，并评论道：“我近来对人生万事，都有这个感想。”这就是点题之笔。钱钟书在全书安排了许多变奏，使得“围城”的象征意义超越婚姻层次，而形成多声部的***鸣。
如果一定要给《围城》挑刺，那只能怪这些比喻。太过精妙，让人佩服之余，心生愚笨之感。面对这样的比喻，不由得开始怀疑自己的智力，“怎么就能想出这样的句子！”钱锺书他老人家只顾着愉快地随意抖落这些绝妙句子，忘了揣摩读者的心理。
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