这就要从唐伯虎的性格及遭遇说起了
唐寅出身于商人家庭，地位比较低下，在当世“显亲扬名”主导下，刻苦学习，11岁就文才极好，并写得一手好字。16岁中秀才，29岁参加南京应天乡试，获中第一名“解元”。次年赴京汇考，“功名富贵”指日可待.与他同路赶考的江阴大地主徐经，暗中贿赂了主考官的家僮，事先得到试题。事情败露，唐寅也受牵连下狱，遭受刑拷凌辱。自此才高自负的唐寅对官场的“逆道”产生了强烈的反感。性格行为流于放浪不羁。唐寅与同乡“狂生”张灵交友，纵酒不视诸生业，后在好友祝允明规劝下，才发奋读书，决心以诗文书画终其一生。后远游祝融、匡庐、天台、武夷诸名山，并荡舟于洞庭湖、彭蠢，然后郁郁回到苏州。晚年信奉佛教，自号六一居土。曾作诗自责，说大丈夫虽不名，也应慨当以慷，又何必效楚囚的样子呢，遂自刻了“江南第一风流才子”的印章。被南昌宁王宸濠聘用后，发现宁王有反意，于是装疯回到苏州，从此放荡不羁，思想比较颓废。
唐寅性格狂放不羁，在绘画中则独树一帜，自成一路。他行笔秀润缜密，具潇洒清逸的韵度。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。人物画多描写古今仕女生活和历史故事。
唐伯虎一代才子以文名天下，嬉笑怒骂，皆成文章，花落水流，一片自然。将车马权贵视如尘土，将酒盏花枝分者奉为天人，自有傲骨。他不在乎权利，利益以及功名．
别人都笑我太疯颠，其实是他们太过执着．