儋耳夜书中，苏轼自笑有两层含义：
1. 一笑自己，可以理解为自嘲或自我调侃。在《儋耳夜书》中，苏轼因自己的矛盾行为感到好笑，他被贬到偏僻的地方，却仍然羡慕在中原文化中心流传的“良月、大书、歌唱”等活动，这种羡慕和他在偏僻地方的身份形成鲜明对比，因此好笑。
2. 二笑韩愈。苏轼觉得自己的处境虽然凄凉，但是韩愈当年被贬到更偏僻的地方，却仍能写出《秋怀诗》等作品表达内心的悲凉，而自己只不过是羡慕中原的良月、大书、歌唱，虽然凄凉，但是并没有韩愈的悲凉，因此也可看作是苏轼对韩愈的另类“嘲笑”。
以上为个人理解，仅供参考。