1997年，十四岁的他，由于父亲生意失败，父母离异，母亲负债累累。此外，杨丞琳从小就梦想成为一名歌手。在同学和老师的鼓励下，她开始树立目标，努力进入娱乐圈。其中我参加了各种电视选秀节目和比赛。然而，他几乎在每一场战斗中都被打败了。在评委眼里，他只是一个戴着牙套的不成熟的孩子。最糟糕的是参加了一个漂亮女孩的选拔。冠军有数万张选票，而杨丞琳只有400多张，其中200张是他母亲投的。这极大地影响了杨丞琳的信心，她成为歌手的梦想似乎很难实现。一切都不像她想象的那么简单。一个多星期后，杨丞琳参加了“健康美丽女孩”的评选，并进入了决赛。当时仍戴着牙套的杨丞琳担心一些法官会不喜欢她的外表。决赛的前一天晚上，她坚持让牙医把她的牙套拿掉，她在比赛中获得了前六名。最突出的成绩是吴宗宪主持的《超级新人王》，获得季度冠军。
1999年，杨丞琳与一家经纪公司签约，正式开始成为一名艺人。经纪公司安排了6位获奖者录音，还指定演唱范晓萱的眼泪，并录制了录音过程，让专业音乐人对他们的表现进行评价。本来，杨丞琳对自己的演唱还是充满信心的，但她没想到的是，乐手们对她的评价很差。其中一句“我绝不会给你出唱片”对年轻的杨丞琳打击很大，但最终留下了4名成员，并于2000年组建了4人美少女组合，同年1月由“BMG·博德曼”发行了首张同名专辑《坠入爱河》，终于在历经千辛万苦后迈出了进军娱乐圈的第一步。这张专辑发行后不久，杨丞琳参加了一部戏剧的试镜，并成功地获得了一个角色。这部剧就是偶像剧的鼻祖《流星花园》，在亚洲产生了“地震效应”。虽然只演了“小优”这个角色，但其角色和人物可爱的一面已经深入人心。
2001年，4 in love发行了第二张专辑《谁怕谁》。虽然《一千零一个愿望》相当受欢迎，但其销售业绩仍然不尽如人意。这个团体后来因为一些原因解散了。随后，杨丞琳换了经纪公司，在公司的安排下，开始专心参与各种主持工作和戏剧表演。至于主持，影响最大的还是老牌综艺节目，比如吴宗宪和阿雅主持的央视《让我猜猜》节目(该节目在台省收视率极高)，而杨丞琳也是在这段主持生涯中被更多人所知(同时，几期节目中不当言论引发的误会也严重阻碍了其日后在大陆的发展)。在主持节目的同时，杨丞琳也开始接拍大量偶像剧。第一部以女主角为主角的电视剧是日本漫画家柴门文的经典代表作《爱情白皮书》。尽管这部戏剧耗资巨大，但它并没有使杨丞琳出名。随后几年，杨丞琳以主持人的身份积极参加各种节目，接连做了几个系列，在一系列的锻炼和曝光率中积累了人气。与此同时，杨丞琳并没有停止在两部电视配乐中的演唱，并于2003年在经纪公司的安排下与唱片公司“索尼BMG”签约。因为唱片公司一直在找杨丞琳的音乐方向，直到2004年9月，她才正式去录音棚录制了自己的第一首歌《暧昧》，但她一直没有录好，在录音棚哭了很多次，于是唱片公司决定给她两个月的假期才开始录制，一种焦虑的感觉油然而生——“唱片公司是不是要准备取消她的合同了？”对杨丞琳的一系列打击使她进入了人生的低谷，泪水伴随她度过了一个个不眠之夜。在那段时间里，她专心于戏剧和主持工作，并在阿雅等朋友的鼓励下，于2005年5月底完成了首张个人专辑《暧昧》的预录，整张唱片历时九个月录制完成。
从2004年底到2005年，杨丞琳主演了可以说影响了她一生偶像剧《魔鬼在身边》，并以此为女主角，使其迅速走红。该剧由有“偶像剧之母”之称的柴智屏、科米睿志制作，每周末在央视播出。虽然《魔鬼》播出后整体平均收视率排名第二，但在年轻观众的收视率调查中屡创纪录。当时该剧的受欢迎程度令人惊讶，电视剧小说也高居书店榜首。杨丞琳演唱的主题曲《暧昧》也是讨论最多的歌曲之一，电话下载量超过30万次。唱片公司不断接到询问歌手和歌曲发行日期的电话。在这种情况下，唱片公司决定取消专辑预购，提前发行专辑，杨丞琳代言的MP3也提前上市。
2005年9月9日，杨丞琳首张个人专辑《暧昧》正式发行。粉丝和戏迷真的买单了，开始“抢货”。在我的猜测和杨丞琳多年来在各种演出中积累的人气的支持下，《暧昧》在发行前几天就断货了，唱片店在完成后不久就销售一空。专辑发行后第二天的第一次专辑签售会，尽管有台风，粉丝们依然冒着狂风暴雨，挤满了整个西门町广场。4000多名粉丝和数十家媒体见证了杨丞琳暧昧成功的第一步。专辑《暧昧》发行一周后，台湾省内两张销量排行榜出炉，杨丞琳包揽了这两张排行榜和其他排行榜的冠军。《暧昧》第二周也成功拿下双榜销量冠军。在一系列天王和天团的夹击下，这张专辑终于登上了23周的销售榜，其中有3周是冠军，前8周是前三。这张专辑在台湾省的最终销量定为17万张，在台湾排名第四，仅次于周杰伦、蔡依林和王力宏的专辑销量。在香港，它还被列入“IFPI十大语音记录”。凭借这张专辑，杨丞琳也赢得了亚洲各地区几乎所有的新人奖。在唱片推广期间，杨丞琳因其在电视节目、公共场合和戏剧中的可爱表现而被媒体和观众评为“可爱领袖”。杨丞琳没有辜负大家的好意，把自己的可爱发挥到了极致，可爱旋风席卷台港澳三地。水涨船高，杨丞琳的身价不断攀升，他代言的各种产品也让他赚得盆满钵满。在接下来的一年里，他还清了所有的债务，完成了自己成为歌手和为家人还清债务的双重梦想，之后才进入这个行业。2005年10月，刚刚发行首张专辑的杨丞琳和“同校老师”柯有伦在台开演唱会，当晚粉丝数量如潮水般涌入现场，杨丞琳顺利完成了她的首场演唱会。2005年是杨丞琳一生中最重要的一年。
2006年3月17日，当《暧昧》还在货架上热卖的时候，唱片公司利用《暧昧》发行了杨丞琳的第二张个人专辑《邂逅爱情》。这两项记录仅相差半年，这是罕见的。而《遇见爱情》也不负众望。在G-music销量榜中，首周以超过30%的百分比夺冠。成为为数不多能突破30%销售比例的女歌手。并在其他媒体排行榜上取得了漂亮的成绩单，包括电视的“MTV神榜”和“V榜”，电台的杜海涛榜，亲吻发烧榜和网络Kkbox点播榜等一系列冠军。《遇见爱情》也在第二周夺冠，最终在榜单上停留了十五周。年底G-music销量排名第八，全台销量15万，同样排名第四，仅次于蔡依林、周杰伦、王力宏。这张专辑在香港的销量达到了2万张，与S.H.E并列台湾省女歌手冠军。2006年4月，杨丞琳在台中举行了他的第一场演唱会。实现了儿时唱歌的梦想。
2006年7月，杨丞琳收到了电影《纹身》剧组的邀请，该片涉及同性恋、视频少女纹身等主题。最初，该机构认为杨丞琳会毫不犹豫地驳回这部电影。没想到，看完剧本后，杨丞琳被剧中人物内心的孤独深深打动，看着剧本就哭了。然后我决定拍这部片子。消息传出后，杨丞琳的支持者中几乎没有人支持。这让杨丞琳感到非常失望。她在博客中说:“如果你喜欢我，你必须支持我的选择。”但是失望还是不可避免的。2007年3月，《纹身》入围第57届柏林国际电影节“电影大观”板块，最终击败31部影片，获得有“同性恋奥斯卡”之称的泰迪熊奖。随着大奖的加冕，以及金马奖最佳影片和导演周美玲，年轻女演员伊莎贝拉，以及突破尺度出演女同性恋的“可爱领袖”，该片官方博客在上映前就有超过百万的浏览量，关注度之高实在罕见。2007年3月30日。《纹身》正式上映，粉丝被成功带入影院。周末单厅票房台湾省第三，台北周末票房历史第二，上映仅一周台湾省票房突破500万，而台湾省只有十一家电影院。《纹身》票房很快轻松突破1000万。最终票房1400万。成为台湾电影史上的第二名。杨丞琳事后回忆说，这部电影引起的反应出乎意料。就像她的偶像剧和唱片一样，杨丞琳似乎总是给人们带来惊喜。
2006年底，杨丞琳主演的偶像剧《为爱》(原名《为爱》)，是《鬼子来了》的制作团队为杨丞琳量身打造的，演员几乎和《鬼子来了》一模一样。该片于2007年4月完成，并于2007年6月在中国电视台播出。该剧后半段虽受网络盗版影响，但仍成功获得一等奖。虽然影响力不如《鬼子》，但最终还是获得了收视率冠军。这部剧还在中国、香港、Mainland China、新加坡和马来西亚播出过。
2007年9月7日，时隔一年半，杨丞琳的第三张个人专辑《任意门》发行。在这张专辑中，杨丞琳尝试了各种流行舞蹈。虽然学了十一年舞蹈，但是八年没跳舞，脚也受伤了。但是她学的传统舞蹈和新专辑的舞蹈还是有很大的不同。她努力学习舞蹈，让人看到了她精彩的表演，也成功地丰富了她的舞台表演。成为青年偶像歌手中少有的既有抒情功底又有舞蹈功底的歌手。
2008年，杨丞琳没有停止她的多元化投资。这一次，她与台湾省有“网络女王”之称的万合作，出版了《Fun Fun马后炮》一书。这本书涉及了和万对家庭、朋友和感情的看法，他们甚至大胆地以图文的形式写下了他们以前的轶事，让爱他们的人一起分享他们的经历。有两个人在台湾省，
同年11月，杨丞琳继续她的音乐之旅，发行了第四张个人国语专辑《半熟宣言》，将唯美、俏皮变成了浑厚、纯粹的唱腔。整张专辑符合“半熟”的概念，音乐紧凑整齐。苏打绿的主唱Greeny被邀请创作抒情摇滚歌曲《带我走》(继《暧昧》之后的另一首流行歌曲)，林俊杰也被邀请创作《在你怀里的微笑》。杨丞琳从“可爱老师”变成小女人半熟的性感，首次尝试英式、美式现代摇滚、Hip-Pop、Trance等风格；专辑发行一周后，在各音乐平台持续名列前茅，凭借日益提升的唱功，广受好评和肯定。杨丞琳再次证明了她敢于尝试、调整和改变的性格。也许正是这种性格让她能够不断进步，取得越来越好的成绩。
当大多数人看到她在演艺和写作上的精彩表现时，有没有想过，她和很多人一样，是一步一步走过来的，是靠实力和努力赢得了最后的成功。“努力不一定成功，不努力也不会成功。”正是本着这种题词的精神，她给大家奉献了一场“人生如戏，戏如人生”的精彩演出。不断学习各种知识充实杨丞琳，未来还是值得期待的...