首先，列出证据的来源。
(1) 309-311与黑暗组织告别
(2) 345面对黑组织的对抗！满月之夜的双星神秘事件
(3) 394-396怪异屋历险记
(4) 425黑冲击！当组织的魔爪触碰到。
所以最有可能当老板的人有以下几种。
编号1
黑丸荷叶
关于Umaru Lianye作为组织老大身份的一些猜测；
1) Umaru Lianye去世于半个世纪前，似乎与该组织成立的时间非常接近。
2)五万连叶的家徽是一只乌鸦，乌鸦是黑色的，组织的颜色是黑色的，BOSS邮箱的基调是七子之歌(也叫“七只乌鸦”)，组织也叫乌鸦军团。
3) Umaru Lianye宣称自己99岁去世，实际上可能建立了一个组织，研发一种能让她“长生不老”的药物，并藏于世。这种药物的半成品可能是APTX4869。
4) Umaru联业是垄断，有资本建立有一定规模的恐怖组织。
5)萧艾曾向柯南提及，半个世纪前该组织与他们有着千丝万缕的联系...根据第一种猜测，Wumaruya因此最有可能是该组织的创始人。
第二
黑羽盗一
很多人认为黑羽盗一(海东黑场的父亲，海东黑场的最后一代)是黑组织的首领:
在工藤新一NY事件中，我们得知Hiko和Belmore在一位日本著名魔术师的指导下成为了同学姐妹，这位魔术师教会了他们化妆技巧，并给了Belmore一项技能:变声。所以当莎伦(也就是贝)成功弥补了警长之后，就解除了尤喜子的职务。
这样能变声的魔术师是谁？不是黑羽盗一吗？
这样一想，黑羽盗一有许多疑点。
他宠爱贝尔摩，否则不会只教她变声，更不会教尤希。
七子的信息表示乌鸦。乌鸦的羽毛是黑色的，所以它自然是黑羽。
从《工藤新一的童年历险记》中，我们发现黑羽似乎是一个非常冷酷的人，潜入图书馆，给一个新的战书，用匕首把它钉在墙上，这是一种陌生感。
贼I从一开始就很少正面出现，73也没说清楚贼I死了，只是失踪了。另一部漫画《魔斗》，说的是快斗的父亲因为一个黑组织而失踪。也许他通过这个组织隐藏了自己，然后就消失了。
很多人怀疑他是黑暗组织的老大。
第三名
阿笠博士
也有很多证据支持“阿笠博士=老板”。这里有一些收集到的证据。
早在178集，证据就浮出水面了。我很惊讶他们对足原的行为了如指掌。他们似乎很确定足原一定会来参加追悼会。大多数人只看头发，谁知道是谁。“但是，如果医生真的是老板，这并不奇怪。在那段时间里，柯南和阿笠博士没有在一起，医生永远不会知道柯南做了什么。BOSS，柯南和芦原在去追悼会之前一直在一起，柯南知道安排，让他可以“对芦原的行动了如指掌”。另外，柯南与黑暗组织的一系列对抗，无论是第176-179集，第309-311集，第345集，还是第425集，都有出现，对柯南的行动有着清晰的把握。但在《红黑碰撞》系列中，出现的频率相对较少。如果这是因为他在计划什么(拯救水无怜奈)，那也不是不可能。
(2)“阿力”一词如果在日语中拆成“李阿祝”并反过来拼写，就是拉丁文。
文中的莫里亚蒂。因此，阿笠博士实际上应该被称为莫里亚蒂教授——那是柯南·道尔与夏洛克·福尔摩斯的亲密对手，他被称为“罪犯中的天才”。罪犯中的天才，不就是一个庞大黑暗组织的老大吗？
③178集，医生和柯南在车上。医生示意柯南往前看，看到杜松子酒和伏特加从车上下来。医生从未见过杜松子酒和伏特加。他怎么知道是黑组织的人？这很可疑。
394集之前，医生主动问柯南，“心怡，那是什么？”(柯南正在摆弄手机的按键按出七个孩子的几个音符，是BOSS邮箱的一部分)，然后他说:“对，就是七个孩子这首歌。是七个孩子，我知道。”然后我唱了之前的歌词:“乌鸦，你为什么在唱歌？”然后他说:“我过去常常在放学的路上唱这首歌。”而秀秀对歌曲的喜爱的样子，也带着干笑。这就让人生疑了(BOSS肯定对这首歌有特殊的感情)。柯南确认那些笔记是邮件地址后，医生不自然地笑了笑，说:“这怎么可能？”而且他好像很怕柯南发邮件到邮箱。另外，早在第一集，柯南向工藤新一博士说明自己是时，柯南博士马上郑重告知新一博士在柯南面前隐藏身份，而粗心博士会如此谨慎，生怕新一博士抖出组织，这也有些可疑。
⑤在剧场版的《天堂倒计时》中，有一个测试人未来外貌的机器。布美用了机器后，从机器里出来的照片里变化明显，医生变化不大。这是什么意思？请想想朱迪问贝尔摩:“你为什么不变老？”十年后，如果有人问医生:“你为什么不老？”两者之间的联系更支持猜想。(也许贝尔摩和医生都吃过药，也许是APTX4869。
⑥傅莎华是医生的初恋情人。有人说，傅沙的画和贝尔莫尔的有些相似。贝尔摩是老板喜欢的人。有什么联系吗？
7博士没有固定职业，只是一个疯狂的科学家。这也符合BOSS的特点。另外，医生没有固定工作。他哪来那么多钱搞科学发明？除非他有别的办法。...
8博士好像没有家人。这是为什么呢？如果医生真的是老大，不结婚不跟家人在一起很正常。
⑨众所周知，青山刚昌是一个喜欢与不同国家的文化相联系的人(比如他喜欢用其他国家的语言拼写单词和读一个单词)，而汉语中“博士”的发音不是“老板”的谐音吗？
参加第311集伏特加酒本来是要和板仓交易的，然后他的手下埋伏在周围。从Gin拿着枪问伏特加的对话来看，这个任务应该和Gin无关，但是他为什么会出现呢？
原因只有一个。假设医生是老板，医生打电话给他才报警，可能还是说信义的孩子去了伏特加酒，抹掉了证据，保住了性命。而且他肯定被告知柯南的麻醉针用过了，所以他可以放心。所以问谁进过隧道，说到孩子，Gin就知道了。而这个绝密，伏特加肯定是不为人知的，于是我把烟头扔了，把手套脱了，把胶带撕了留下指纹，然后杜松子酒就来阻止了，但是我又不能把事情说得太清楚。
而且他们查柜子的时候Gin只拉了两个，最后藏柯南的柜子只开了一条缝，就是为了吓唬他，所以不要再跟着他们的行踪了，不然你死的很惨，下次就没有医生罩着了。而且像Gin这么高智商的人，会彻底检查所有可能的地方，哪怕每个柜子都被打开，我也不奇怪。所以这是保留生命的证据。
11，博士在剧场版。
只有两个氧气管在毕比的棺材里给了柯南。难道他指望柯南把它们给小兰和园子，不给自己留一个？医生应该不会只带两个吧？
12.在剧场版的《黑暗追踪者》中，医生已经知道有人(松本警官)在甲虫上贴了一条V型胶带，表达“救命”的意思。为什么他对此无动于衷？在侦探队差点找到松本警官的时候，他竟然说太晚了，先回家，似乎有阻挠的意思。
13.《神探魂曲》剧场版中，博士加大了柯南滑板的马力，但似乎太强了(柯南自己也这么说)。是故意的吗？后来柯南好像被滑板撞了，因为不适应掉进了河里。
14，在剧场版”
在《天堂倒计时》中，医生并没有阻止柯南和萧艾预测他们十年后的样子。如果他们做了，不是太危险了吗？
此外，还有一个稍弱的依据，那就是青山刚昌总是喜欢给人意想不到的结局。比如朱迪是正义一方的美国联邦调查局特工，但在345集之前，她表现得像个组织人士；同样，医生也是一个善良的好人，从第一集开始就在现场。也很有可能青山会把他定为真正的老大。
第四名
毛利小五郎
其他人认为毛利小五郎是黑人组织的首领。一个搞笑的原因是，组织成员都是酒的代号，毛利大叔很喜欢喝酒...况且毛利大叔突如其来的推理能力有时会让人生疑，觉得他一直在装傻或者还在装傻。实际上，毛利叔叔是最不可疑的。在425年，金曾经下令射杀毛利小五郎。自己见过“那位先生”的金，大概不会下令杀死组织的头目...
第五名工藤优作
新一的父亲也是嫌疑人。他比柯南更有推理能力，还有在美国的神秘生活。该组织的磁盘中含有以其作品主人公命名的病毒“夜男爵”，其妻子Hiko是该组织成员苦艾酒的朋友。有迹象表明，工藤优作似乎与该组织有某种联系。另外，柯南总能在与组织对抗的绝境中神秘逃脱。是因为组织成员受优佐指示不要伤害柯南吗？那不太可能。如果是这样的话，阿成为什么又要毒死他？
第六名詹姆斯·布雷克
作为赤井秀一和朱迪的老板，美国联邦调查局特工詹姆士有些奇怪。比如他出道的时候，柯南就注意到他的名字和莫里亚蒂教授的名字一样，他出生在伦敦。同时，他来自帮派猖獗的芝加哥，他的姓氏只是英文单词“black”(全名詹姆士·布莱克·詹姆士·布莱克)。后来詹姆斯也有一些奇怪的行为，让人产生了一些联想。
7号长盘融测
是TV425中暗杀土门康辉政敌的组织者，帝都大学医学院教授，曾研究制定多种新* *政策。据皮斯科说，他为BOSS服务了几十年，BOSS上了年纪，所以不可能是那个年轻的演员，另一个演员，他是研究新药的教授。组织不是很热衷于这件事吗？也许73号在这里埋下了种子。
第八位嬴政先生
青山刚昌的《名侦探柯南》中的人物之一。案件中提到的失踪魔术师可能与偷一个有关。据说他还住在某个地方，是黑组织老大的嫌疑人之一。
九号杜松子酒
编剧，导演，演戏的可能性还是有的。