1980年，工翼获得19手冢治虫漫画鉴赏奖。
1981年，《少年JUMP》发表的作品《转学生》入围21手冢治虫漫画奖，凭借该作品首次亮相。之后，他开始发表一些短篇小说。
1984年出版第一本漫画《僚机》。随后，《银翼杀手》被改编成动画版，为他赢得了一些名气。
在1985和1986发表了几篇短篇小说(超级计算机动员的万德和来自柠檬的礼物等。)，但都不太受欢迎，连载很快结束。
在1989，他发表了一系列短篇小说，其中包括一个叫视频女孩。然后，他修改了《视频女孩》，出版了《视频女孩》。这部作品绘画精美，人物描写生动，令无数读者着迷、疯狂，使他成为当时最受欢迎的漫画家之一，创造了他创作生涯中的第一个高峰。
在1993中，“D.N.A2”被发布。这部五卷本的作品因其科幻气息和商业气息吸引了众多关注。通过这部作品，人们发现桂正和的漫画风格开始独特而写实。
1995年，桂正和用蝙蝠侠风格写了影后，但这部作品只有三首单曲。
1997年，讲述爱情故事的《Is》开始在《青春跳跃》周刊连载。在这部作品中，桂正和摒弃了以往作品中的科幻元素。所以《是》没有什么奇幻的情节，只是少男少女日常生活的一个小品。但由于他对少男少女和成熟老画师心理的细腻准确的诠释，is从连载开始就广受好评。Is的成功是桂正和职业生涯的又一个高峰。