钱钟书以其文化修养、机敏而富有活力的个人气质，使其讽刺小说具有非常鲜明而独特的个性，形成了一种既辛辣又幽默的讽刺艺术。
“喜剧的艺术就是把没有价值的东西撕碎给人看”——鲁迅。的确，《围城》撕破了那些学历辉煌的人虚伪的嘴脸。作品通过漫画式的夸张，将知识分子的精神困境嘲讽到方鸿渐及其身边的一群人，从熙熙攘攘的十里洋场到封闭的三闾大学，揭示了人生如围城，城外人想冲进去，城里人想逃跑的典型社会心理。
第一，讽刺的普遍性
《围城》以方鸿渐的活动为线索，讽刺社会生活的方方面面。方鸿渐通过不断逃离被围困的城堡或冲进去，展现他留学归来所遇到的人和事。作品中的人物形象很多:方鸿渐，不知世事，懦弱无能；苏这位涉足学界的名媛，以在爱情中施展手段，争取胜利为己任；唯利是图、道貌岸然、狡猾狡诈，并自称维护教育的尊严，实际上是一个放荡不羁的伪君子高松年；充满仁义道德的李，其实满脑子都是贼和妓女；还有女生在背后骂人，善于用各种手段博取男人的感情，等等。《围城》里有这些人物，确实达到了作者的写作目的:写出某类“无毛两足动物”的基本根。
在展示人物的过程中，作者不失时机地嘲讽和讽刺了官场的腐败，政府的无能，学术的虚伪，社会的落后。他的笔法触及了十里洋场的政界、银行界、新闻界、工商界，描写了居民的可笑可鄙的生活，也涉及了江南的小县城，浙江到湖南沿途的泥水，揭露了所谓的“自由区”——国立大学。作者从哲学的角度讽刺了这些社会现象，从而表现了他对中国西式知识分子的无情嘲讽和对中国化的西方文明的认真审视。《围城》中的反讽已经远远超出了那个社会，那个时代。
二，反讽的自然表达
《围城》的讽刺没有任何人为的痕迹。其精辟的讽刺自然是通过剧情的发展和雕(1)的细节描写来实现的，通过剧情的发展来实现讽刺。
《围城》通过故事的描写，勾勒出人物可笑的嘴脸，生动地暴露了人物卑微的灵魂，使作品收到良好的喜剧效果。比如描述方鸿渐留学归来后的一段话，非常精彩:方鸿渐留学归来，“衣锦还乡”，然后被母校邀请做一个关于西方文化在中国历史上的影响的学术报告。是这样的:“海通几百年，整个中国社会只剩下两样东西，一个是鸦片，一个是梅毒，都是明朝吸收的西方文明”和“鸦片引发的”。梅毒在基因上是白痴、疯狂、残疾，但据说能刺激天才。“通过这一情节的描写，愚昧无知、充满荒诞的可笑形象跃然眼前。
从整部小说来看，作者并没有对方鸿渐等人做过多的评价，而是通过情节的发展，很自然地把矛头指向方鸿渐这类人的人格弱点，指向当时的文化环境和社会政治环境。
(2)通过细节的雕琢，收到了极佳的讽刺效果。
自称一生最恨女人的楚沈明，因为怕见女人的脸而近视不戴眼镜，并声称自己的人性中只有自然，没有兽性。但他一和苏说话，就激动得“鼻夹眼镜咕咚一声，直掉到牛奶杯里去了”。这一细节的生动描写，生动地刻画了楚虚伪的伪君子形象。
另一个例子是服务员刘，他怀恨在心，因为他在方与包同居时没有向他要钱。他看到方鸿渐被鲍小姐抛弃却亲近，不禁诧异。他啐了一口唾沫，往痰盂里吐了一口浓浓的唾沫。一个“吐”字足以表现怨念之深，一个“射”字则表现速度与力度，将刘长期以来积蓄的复杂而富有感情的动作表现得淋漓尽致，形神兼备。
这样的细节描写在《围城》中随处可见，也正是通过这些反讽的细节，作品揭示了当时社会的丑恶现象，取得了良好的反讽效果。
第三，讽刺手法的多样性
《围城》中的讽刺手法灵活多样，比喻、典故、对比、推理等手法比比皆是，达到了完美的讽刺效果。
(1)，典故的运用，刻画了人物的心理，增强了文章的讽刺性。
《围城》使用了大量的中外文化和文化典故。从中国先秦的《诗经》到清代的通光诗，从希腊的《伊索寓言》和《一千零一夜》到美国的奇闻轶事和法国名句。内容除了文学，还涉及哲学、宗教、兵法、医学、生物学等知识。比如写上级控制下属的技巧，学外国人赶驴，在驴前面挂一串萝卜，在嘴唇上亲一下，引诱驴拼命往前走，这是法国莱娜·福克斯的妙笔。再比如:方鸿渐买假文凭时用柏拉图的《理想国》和孔子为自己辩护。他认为买假文凭欺骗父母“也是孝子好丈夫要努力支撑自己的野心”。用了几个中西典故，把方鸿渐自嘲自欺的心理写得惟妙惟肖，加强了批判力度。
(2)通过隐喻，实现反讽。
《围城》中的隐喻来源广泛，非常规，具有深刻的哲学意义。比如“一个人的缺点就像猴子的尾巴。猴子蹲在地上的时候，尾巴是看不见的。直到它爬到树上，才会提供给大众瞻仰。然而，这种红臀长尾已经存在，并不是地位攀升的新象征。”这种带有座右铭的比喻，对高松年爬到校长位置后的恶劣本性进行了彻底的嘲讽和讽刺。
又如方鸿渐一行乘车到金华，作者写破车妙趣横生:“此车尘封已久，应庆其古寿。然而，在抗日战争期间，它出人意料地退役了...有时它像一个大官僚，有时它像一个小女孩一样笨拙...它生气了，司机只好下车，长时间疏通车头。他在路边捡了一团泥，邀请它去欣赏。它喝了酒。在这里，把一辆旧车比作一个招摇的官僚和一个笨拙的女孩，可以用荒诞、新鲜和独特来形容。既把车毁人亡描写得淋漓尽致，又取笑官僚和少女的丑陋，所以笑中带着一种犬儒主义的意味。
(3)重复的运用增强了讽刺的艺术性。
《围城》中的重复很有特点，包含了几分机智和风趣。比如鲍小姐，作品是留学后写的，袒胸露背，自命不凡，反复把她比作熟食店的熟肉和熏火腿，“因为只有熟食店才会公开陈列那些许多温热的肉”，并借用“真理是赤裸裸的”这句格言，把鲍小姐浅薄、肉欲、放荡不羁的习气描写得淋漓尽致，让人忍俊不禁。
另外，作者把不相关的东西放在一起比较，在那些看似不相关的现象中，找出别人找不到的相似之处，从而达到讽刺的效果。比如写国统区物价上涨的现象:“物价像断了线的风筝，又像仙人，从地上直飞。”方鸿渐一行走在泥泞的路上，把大家刮的泥比作“贪官之地”。“价格”与“风筝”、“鞋泥”、“土地”等不着边际的比较，实际上是以一种曲折的方式表达了作者对当时肮脏社会的憎恶与鄙视。他虽然没有直击时局，但讽刺之意也溢于言表。
总之，《围城》以高超的反讽，大量精彩的隐喻，丰富的知识，向我们展示了一个丰富而独特的新世界。小说对当时社会不友善的嘲讽和挖苦的背后，也包含着作者对生活的向往。小说分析了当时灰暗社会的丑恶，以及由此展现的猥琐灵魂和灰色人生，达到了唤醒在围城中徘徊挣扎的人们，突破围城，走自己新路的目的。因此，这部小说进步的思想倾向和独特的讽刺艺术，奠定了它在中国现代小说史上极其重要的地位，在中国文学史上具有里程碑意义。