西门庆在封建社会是一个狡猾、奸诈、阴险、诡计多端的商人。同时，他又是封建社会典型的地痞、流氓、恶霸、荡妇。
第一，西门庆很狡猾，很擅长资本积累。
西门庆的原始资本并不雄厚。他出生在“清河县一个小康之家”，父亲西门达开了一家药店。但西门庆经营了一段时间后，资本激增，经济实力迅速膨胀，不仅对商人产生了很大影响，对政府也产生了很大影响。
西门庆是怎么发财的？
1，他放官债，有了原始资本的积累。
《金瓶梅》第一次说他“深陷工作，还借官债”...他负责县里的一些公务，和别人交钱”。在这里，他“借官债”，即拿出公物来放贷，收取利息；“说事超过钱”就是替别人打官司，替别人说情或者办事，收取别人的感谢费。
2.通过婚姻获得一大笔钱是西门庆积累资本的主要手段。
例如，他欺骗了富有的寡妇孟玉楼和太监的侄女李瓶儿，两个妃子的到来给他带来了巨大的财富。他的四季衣服，金银首饰，绸缎，各种布匹，无数银钱，大大增加了他的财富。
3.掠夺外国财富。
西门庆深知“马无除草而不肥，人无无钱而不富”，在积累资本的过程中特别重视对洋钱的掠夺。比如女婿陈京基，因为父亲陈洪抓到事件，把财产转移到岳父西门庆家保全，最后被西门庆据为己有。
诚然，西门庆“阴谋诡计复杂”，但他的资本积累仍然是掠夺性的。
第二，西门庆狡诈无情，善于以不正当手段获取财富。
1，与政府串通获取有利的经营条件是他惯用的手段。
比如新中国的冠军蔡依泉，回老家探亲时路过清河县。应该请他去西门家吃个横财。他不仅用好酒好菜伺候，还借了一百两银子才走。后来，蔡以泉被任命为两淮盐巡史，将山东巡案宋巧年引入西门庆，给了西门庆更多与朝廷勾结的途径。后来西门庆卖盐，经营运盐业，蔡状元行使淮水淮运盐权，使西门庆比其他盐商早一个月选盐，西门庆仅一个月就轻松获利两万两白银的巨额利润！其他盐商只能干瞪眼，看着钱都给了别人。
2.与政府勾结谋取商业特权是西门庆牟取暴利的主要手段。
因为西青时不时贿赂山东巡抚宋乔年，才得以借宋朝之力，独力接手朝廷送来的两万两千件白银古董的买卖，从中给西门庆的利润是巨大的！
3.争夺垄断，打击同行，也是西门庆做生意的狠毒手段。
垄断意味着暴利，西门庆心知肚明。原来清河县只有西门庆一家药店。后来，在李瓶儿的帮助下，医生蒋竹山也开了一家中药店。理论上讲，蒋竹山既是医生又是药店，为人和蔼可亲，无疑会吸引很多顾客，生意兴隆。一个县有两个药店，就像天上的两个太阳，在西门庆看来是绝对不允许的。于是他多次唆使地痞流氓到蒋竹山药店闹事，伪造票据，逼他还债并状告政府，把蒋竹山打个半死，逼他拆掉药店。就这样，西门庆的药店生意依旧红火。