董其昌出生于明朝松江的一个贫苦家庭。虽然出身布衣，但年轻时志向远大，潜心研读圣贤书。他很快成为当地著名的天才，成年后成为当时最著名的画家之一。董其昌的一生充满了坎坷。自1589考取秀才以来，历经多年官场沉浮。几经波折，他回到家乡，多次做官。1633，董其昌最后一次辞职，回家养老。此时他已做到太保太子的高位，崇祯九年死于家中。
说起董其昌的故乡松江，曾经出过很多文人墨客、书画家，名副其实的人才聚集地。在松江系画家中，董其昌成名较晚，但董其昌不断学习和提高自己的绘画技巧，使自己的书画技艺越来越高。在绘画史上有人说过，董其昌画的山水、树木、石头都是气韵十足的，其创作可以说是这个朝代的首创。
董其昌17岁开始接触书法创作。起初，他临摹《许多宝塔》作为启蒙。后来，他逐渐改变风格，外出游山玩水，游览名胜古迹，创立了独特的书法流派。董其昌的书法中，既有各家的风采，又有自己独特的魅力。
很多外行认为董其昌的话只是在模仿别人。仔细阅读后，会发现他们和其他书法家有很大的不同，有自己的风格。如果用一个名词来形容他们，最合适的词就是“闲雅”，董其昌的作品充满了自然的意趣。
每次我落笔，总是恰到好处。从刘公权的《兰亭集序》诗中可以看出，后世很多皇帝都对董其昌的书法作品给予了高度评价，尤其是清朝的康熙皇帝，曾称赞:“董其昌在华亭的书法，才情各异，风行墨室，是其他文人所不及的。”
董其昌不仅吸收了董源、倪瓒等人的长处，而且囊括了宋元时期许多著名画家的笔法。他每一次落笔，都能勾勒出独特的脉络，在着色层次上有独特的风格。综上所述，董其昌的画作透着一股自然的气息，其中《山上的雪》影响深远，是一幅优秀的作品，在国外的艺术展上引起了渲染的大浪潮。哪里能看出一个人的艺术功力？一幅字画就够了。
董其昌算得上是书画大师。但是，他的人格与作品相去甚远。为人处事精明，多次被罢官。从35岁上任开始，到80多岁退休，一共做了45年官。他尝到了权力的甜头，塑造了谦逊的形象。辞官回乡后，开始捞民，横行乡里，令许多文人不齿。
当地文学界流传着一个故事。传闻董其昌看中了胡仙的孙女，想做妾。没过多久，她就染指了别人的妹妹，非常猖狂。在权力的帮助下，她不断扩大自己的地盘，迫使邻居搬走。晚年迷上了收阴补阳的巫术，多次奸污幼女。董其昌虽有万亩良田，却从不纳税。
1614年底，董其昌看上了学生家的女孩，第二天就让儿子闯进学生家强行带走。此事在松江地区闹得沸沸扬扬，还被翻成故事讽刺董其昌。《五精八魂》等小说问世后，大受欢迎。
1615，很多说书人开始调侃董其昌当街抢民女，董的仆人走过。听了几段，他们觉得不对。这个名为“黑白配”的笑话，说的正是自己的主人，他赶回家告诉了这个消息。董其昌认为作者范廷之是罪魁祸首，下令将他逮捕并痛打一顿，迫使范廷之下跪认错。范婷芝又气又恼。
范廷之死后，他的妻儿一大群人坐在董府门前，乞求解释，痛斥董其昌的肮脏生活。董家不但不认债，还以辱骂相威胁，并派家奴将范家捉在门内，拳打脚踢。这还不是全部。董其昌让人用各种方法羞辱，然后恶人先告状，诬告破门而入。
一系列恶行引起当地民众集体声讨。很多人自发写下“平反”，控诉董其昌的罪行，遭到松江地区所有人的唾骂。街上的孩子哼道:“要想强，先杀了董其昌。”久而久之，连湖广一带都知道了董其昌的恶行。三月中旬是官员烧香的日子。这一天，普通民众自发聚集在一起，对董其昌的罪行破口大骂。史书记载“不下百万人，知人甚怒。”
也有一些学者不断向政府报复。为了平息民怨，政府把董的奴隶都抓了起来。但是，群众的眼睛是雪亮的，他们只是替罪羊。民众不但没有退缩，反而愈演愈烈，迫使政府惩罚罪魁祸首。董其昌父子非常害怕，连夜召集数百人看管大宅。每当人们聚集的时候，他们就会从屋顶上扔粪便和石头，但人们没有退缩，他们找到梯子来拆房子，揭开瓦片，甚至大门也被砸碎。
后来，愤怒的民众干脆放了一把火，打算把房子烧掉，但一场雨把火扑灭了，民众不信邪，越来越多的人聚集起来包围东府。
一天晚上，几个孩子把事先浸过油的凉席点燃扔了进去。数百间房屋被大火烧毁，所有的密室、幽室都被放火焚烧，董其昌制作的匾额全部化为乌有。第二天回头一看，董家只剩下一堵破墙，老百姓纷纷在上面写下自己的罪行。董的家人没有地方住，只好逃到附近的一个村子里，在人们几次平静下来后才敢露面。
“字如其人”这句话，一点也不适合董其昌。他写得很好，但做的事情比猪狗不如。只有董其昌一个人。对待这样的人，既要肯定他在文坛上的贡献，也要忽略他在生活中的不足。毕竟一个人的性格才是最重要的。
现在董其昌的墓地在苏州，上面写着:“冬立吴墓，吴音佩后学拜书。”