据五代王所著《唐嫣》记载，“不倒翁”由唐代的“捕醉仙”演变而来，当时又称“饮髯”、“饮髯”，是古代人劝酒的工具。用木头雕刻一个人形，上半部分薄，下半部分厚。喝酒时，人们围坐在桌旁，把“醉仙捕手”放在一个盘子里，放在桌子中间。年纪大的人开始用手拧它，让它旋转。当它停下来的时候，他们会冲着手指所指的人喝，然后喝的人会一次又一次的扭动它，直到他们玩得很开心。
宋代窦歌写了一本名为《酒谱·酒序》的书，对此有详细的记载:“在这个世界上，酒序有很多种。捉醉仙者为虞人，转而为指座者。”南宋张邦基在《墨庄漫录》中也描述了这种劝酒工具的制作和使用:“饮席雕成木，然锋利，置于盘内，左右而立，状如舞，久静不动。”视其所养之地，赏之以杯，谓之劝。唐朝末年，王陆写了一篇《酒髯长歌》，其中说:“胡貌之人，变得有趣，但其性情不定，轻重由人而非酒。“后来不知道是哪个民间艺人看到这幅《捉醉仙》喜人，就加以改进，用黑纱和官服做了一个不倒翁玩具，很快就受到了人们特别是小孩子的欢迎。这个玩具出现后，人们就用“不倒翁”这个名字来讽刺那些精于维护自己地位，靠玩弄政治生存下来的人。明代江南才子徐文长曾写过一首名为《不倒翁》的诗:“黑纱玉带似官，此翁原来是半团泥；突然我就要把你打垮，我会无情无义。“这首诗的妙处在于一语双关，生动地刻画了封建社会那些看似清廉实则心狠手辣的官僚。中国画大师齐白石写了三首关于酒杯的诗。首先是《不倒翁》:“可以当儿戏。打倒休，帮他快点起来。梅绮头上的纱帽是黑色的，尽管他没有勇气和军衔。”其次，借用徐文长的诗《执扇》:“黑纱白帽，看似官，实则泥球。如果突然来个了断，心在哪里？“三是《不倒翁》:“秋扇摇两边白，官袍分明黑。萧军不肯敲下来，自信胸中无墨。"
如今，“不倒翁”的含义有了新的诠释。几年前，池袋先生为华先生的漫画《不倒翁倒了》写了一首诗:“此翁不倒，乃自在逍遥。亏了也没关系，可以要求补贴。厂长还是老样子，不愁饭碗。现在世界变了，抓稻草也不可能了。亏损得关门，无处找靠山。厄运来了，不倒翁倒了。”这首诗讽刺了当今社会的新倒霉蛋，同时也道出了他们最终的结局。