休的家庭是美国中西部典型的教会家庭，保守严谨，甚至抑郁。在这样的家庭环境中长大的休，沉默内向。
但事实上，在学生中毫不起眼的休却出奇的聪明，智商高达152。除了学习，他把所有的时间都花在一些课外活动上，创办校报，写作和画漫画。大约在那个时候，年轻的休开始对音乐方面的出版业感兴趣。
1944年，高中毕业后，休和身边很多年轻人一样果断参军。
但人参军是为了上战场，他参军是为了创造。虽然是步兵，但他花了很多时间画漫画，发表在各种军报上。
离开军队后，休进入了伊利诺伊大学和西北大学。
当他还是研究生时，他遇到了他的第一任妻子米尔德里德·威廉姆斯。两人于1949结婚。
婚后几年，休和米尔德里德生了一儿一女。
但这段婚姻只维持了十年，并没有走到最后。婚后发现妻子婚前出轨。虽然他的妻子是他的第一个女人，但他不是她的第一个男人。当他知道这件事时，他受到了沉重的打击。这个问题成了他们婚姻的一道坎。
几年后，两人终于分道扬镳。
虽然休的生活中永远会有美丽性感的尤物围绕，他也会每晚在醉楼唱歌，但他曾经说过，我不滥交，不会和很多女人发生关系。我是一个忠诚的人，但我的忠诚是对一群女性同伴，而不是一个人。
休与第一任妻子离婚后，30年来一直单身。他同时和很多女孩约会，甚至邀请她们去他的豪宅或者在花花公子俱乐部当服务员，和他保持长期的关系。
兔女郎的形象最早由赫夫纳设计制作，并作为花花公子俱乐部的服务员形象。
他对他的女人非常慷慨。即使在那个时候，每个兔女郎一个月也有65，438+0，000多美元的安装费，专门用来买衣服打扮自己。他甚至花了很多钱给她的伴侣整容，因为他希望每个女性伴侣都以美丽的形象示人。
休从来没有被美女包围过，想登上《花花公子》榜首的女人大多都和他有过幽会。
他说:“人们通常认为英国女性更容易压抑自己，但我不这么认为。一旦你摆脱了这种抑郁，他们就会非常疯狂。”
这样的生活持续了30年。他出入各种豪宅别墅，和无数美女约会。他们给了他快乐，而他给了他们想要的东西，奢侈、名誉和浪漫的梦幻生活。然而，随着年龄的增长，休的身体逐渐衰弱。50岁那年，他轻度中风，他开始重新考虑是否应该修身养性，安定下来。
于是，59岁的休第二次走进了婚姻。
他娶了比他小36岁的花花公子女郎金伯利·康拉德。在这段9年的婚姻中，他很忠诚，但他并不幸福。“那段时间，我觉得自己比80岁的自己还要老。当浪漫和激情迅速褪去的时候，我发现了婚姻的悲哀。”结果他离婚后，很快又回到了以前的醉酒生活，甚至更糟。
因为，在休的晚年，出现了比女人更重要的东西！那是神奇的蓝色小药丸，伟哥！伟哥的出现让他70多岁了，重新焕发了青春，开始同时和很多女人见面。
他成了伟哥的忠实拥护者，哪怕吃伟哥吃到聋。
在老人的豪宅里，曾经同时有7个官方认可的女朋友，每个女朋友都对他赞不绝口，称赞他很绅士，温柔体贴，很有活力。他自己也承认，同时爱上七个女人比娶一个女人容易得多。在他厌倦了之后，这七个女朋友减少到了三个，其中一个就是他曾经公开宣称热爱生活的霍利·曼迪森。
他称她为自己最后的爱人，甚至说他爱她胜过他的前两任妻子，是他最亲密的灵魂伴侣。他甚至准备接受她的心，但他不准备娶她，因为他不适合婚姻生活。。
然而，仅仅两年后，休就改变了主意。。。
他开始和比他小60岁的克里斯托·哈里斯约会，她成了他的第三任妻子。在他们婚礼的前五天，克里斯托后悔休还和其他女人有一腿，临阵退缩，把婚礼推迟了整整一年半。这段婚姻一直持续到他去世。但不管周围有多少莺鸟，也许休心中总会有一个最性感女神的位置。
几年前，他买下了梦露旁边的墓地，为了死后能够睡在她身边。
八十多岁的时候，他接受采访，谈到买下梦露旁边墓地的位置时笑了。“事实上，我从未见过她。不过，这很浪漫。”
在经历了放荡的生活和公平的死亡后，真正的传奇终于结束了。