凯多三次击败路飞。凯多和路飞成了宿敌。他们打了三场，所有的比赛都是凯多赢，路飞输。路飞第一次进入和平之国，就遇到了卡多。在这场战斗中，卡多只是用雷霆和八卦干掉了路飞，没有任何反抗。路飞第二次挑战凯多是在鬼岛之巅，五颗超新星对抗两个皇帝。其实大妈们都是跑龙套的，大部分都是Kado一个人对抗五个超新星，然后路飞再独立对抗Kado。
第二次挑战Kado也失败了，被放倒在鬼岛上，刚好被罗的手下救了。这是路飞第三次挑战凯多。他的战斗力和凯多相当，都是四皇级别的。被CP0攻击无奈，导致路飞被凯多打败。卡多的狼牙棒立刻击中了路飞的身体。这一次，他没有翻白眼，而是立刻翻了个白眼黑。
卡多为什么不推塔对抗路飞？凯多已经打败了路飞，但是他没有对路飞推塔，这也是最严重的。只要路飞人头不被砍掉，凯多根本不能算胜利。卡多为什么放走路飞？事实上，路飞确实死了。以卡多的能力，毫无疑问他能感受到路飞的气场。他发现路飞体内没有灵气，所以他预料路飞会被杀死。凯多会离开顶楼，去宴会客厅宣布路飞去世的消息。
看路飞的样子，跟死尸一样。以前是眼睛翻了伤，现在是黑眼睛。和罗听不到路飞的声音，路飞的声音也变小了，这也是卡多没有再攻击路飞的原因。路飞应该是进入了某种装死状态，噪音和气场完全消退，就像龙珠里的孙悟空，当时被比克大魔神杀死，心率暂时终止，比克大魔神误以为自己杀死了孙悟空。
凯多为路飞感到羞耻。凯多没有光明正大的打败路飞。他被CP0算计了。他虽然打败了路飞，但赢得的不仅仅是奖品。凯多在战争中就这样打败了太田。这是一场不光彩的战斗，凯多不希望这种事情再次发生。凯多也是个四皇，最强的也有自己的自尊。没有光明正大的打路飞，他已经很内疚了。
凯多可能是想给路飞一个机会，期待他重新站起来。凯多一心想死，能找到一个能让他施展浑身解数的敌人，难能可贵。凯多很享受这种战斗。他认同路飞的整体实力。此战万一出现意外，凯多必须光明正大的打败路飞，让路飞再次挑战，不会有大的变动。
凯多不愧是枭雄一代，整体实力太强了。自从与中国的战争逐渐开始，凯多就被大家围攻，连休息的机会也没有。我在车轮战中度过了凯多。本以为凯多毫无疑问输了比赛，结果却出乎意料。感觉凯多没有发挥出全部的能量。这件事你怎么看？