《世纪末的魔术师》 步美在自家阳台上遇到了KID，第二天在柯南面前谈起，柯南极其不屑的哼了一声。 哀：那么你这个平成年代的福尔摩斯打算怎么办呢？ 柯南：笨蛋，我当然总有一天会让他束手就擒。然后狠狠的踢了一下足球。 之后的一段小哀就没怎么出场了。当然，博士的冷笑话在柯南不在的时候，就只有小哀能解出来了。 在喜市先生的城堡里，托小哀的福，少年侦探团才找到了密室的入口（当然，是博士不小心打开的。另外，小哀拿着手表灯的那个笑容好温暖，太有爱了），也是靠哀的提示柯南才知道青兰就是史考兵。还有，密室的出口被堵住了，小哀冲毛利大叔一声嚷，那个女王气势啊，毛利大叔就只有“Hi”的份了。最后，小哀以为柯南被烧死了，虽说只是轻描淡写的一声“笨蛋”，但在柯南再度出现的时候，那个惊讶是绝不低于小兰的。
**重要**《瞳孔中的暗杀者》 哀说过如果是我，宁愿永远都不恢复记忆，做个单纯的灰原哀，不知该有多好，这样我就可以跟你永远一起……维持现状……虽然说是开玩笑，但从中隐晦的感情，自不必说，在后来的剧场版中也有相继登场，每次登场也相必跟柯南来一场推理秀，也必给柯哀迷带来惊喜！
《通往天国的倒计时》 哀因为思恋姐姐所以晚上偷偷打明美的电话，想听听姐姐的声音(电话答录机)。不过因为琴酒和伏特加正在明美的家搜查，差点通过打来的电话定位了哀的位置，关键时刻电话线被小柯拔了，所以有惊无险。 柯南：果然你在给你的姐姐宫野明美打电话。 哀：工藤君。 柯南：你的心情我很理解，不过这样做是很危险的。 哀：我的心情谁都不会理解的！（泪奔） 柯南：灰原！（去追，被博士拉住了，汗,电灯泡啊） 第二天上学途中 哀：昨晚对不起，我也知道那很危险，这个习惯得改掉才行。话虽如此，不过每次觉的一个人寂寞害怕得不得了的时候，就会不由自觉的拿起电话筒，只想听听那不到十秒的姐姐的声音。 柯南：笨蛋，你可不是一个人啊！ 哀：啊？（迷惑状） 哀：不过我想也差不多是时候了，我不会再打了，电话留言也消除了，所以你不用担心了。可是，最近我常常在想，我到底是谁？我的容身之处在哪里？到哪里都没有容纳我的位子…… 柯南：嗯。（思考状） 少年侦探团：！@#￥%#%……# 柯南：看吧，都说不是一个人的嘛！（微笑） 哀：嗯（惊讶状后微笑)。 最后哀想要牺牲自己救大家，幸好被小柯和元太、光彦救了。（不要吓人嘛，某酱） 中间园子烫了个波浪卷，跟哀很像，然后柯南看着园子幻想出哀17岁的模样，霎时就看呆了，还惹得步美也想去烫个卷发。
《贝克街的亡灵》 柯南和小哀一行人在“茧”所设定重现的19世纪伦敦贝克街，同时也是福尔摩斯留下无数传说之地，挑战一连串的考验。小哀牺牲自己救了柯南(好感动)。哀装小孩子，很可爱哦。 小哀“如果福尔摩斯没有出现，你就是我们的福尔摩斯。没有任何案子是福尔摩斯不能办到的是吧。”(在危急关头鼓励柯南）
《战栗的乐谱》 在最后关头，哀向柯南吹出几个音阶，柯南马上明白了是“shoot”，两人的默契可见一斑。
ps:图片太多了，建议去土豆找一下视频片段