话说宝玉有一次在园子里看见一位戏班子的女孩，只见她在蔷薇花架下，用金簪子来来回回地写一个字：蔷，不知道写了多少遍。
宝玉看那女孩的姿态，眉蹙春山，眼颦秋水，面薄腰纤，袅袅婷婷，大有林黛玉之态，就痴痴傻傻地看着她写，心里却想：“这女孩子一定有什么说不出来的大心事，才这样个形景。外面既是这个形景，心里不知怎么熬煎。看他的模样儿这般单薄，心里哪里还搁得住熬煎。可恨我不能替你分些过来。”天下雨了，他就好心提醒那个女孩：下雨了，别写了，你身上都打湿了。那女孩子回头一看，花丛中一张圆圆脸，以为也是个女孩子，就说，谢谢姐姐，姐姐自己有可避雨的么？宝玉一看，自己也是在雨里的。
后来，宝玉因为挨打，卧床养了好久，贾母就传令，不让他出园子，免得哪天不留神又落在他父亲手上。等他伤好了，长日无聊，就在园子里到处闲逛，有一天他走到戏班子里，找人唱《牡丹亭》来听，因为听说有个龄官唱“袅丝晴”那一段唱得最好，便慕名找龄官，一看，正是那天在花架下画“蔷”字的那个女孩。那个女孩因为并不曾认出宝玉是那个好心让自己避雨的“姐姐”，虽然他是这府里的主人，然而，这女孩并不逢迎，她推说不舒服，嗓子不好，不唱，还举例说，有一天戏班子被娘娘叫进宫去，她也是没有唱。旁边的人就说，别人都叫不动她，要等到蔷二爷来了，她自然就唱了。
谁是蔷二爷呢？宝玉这样又多情又爱打听的闲人，就有事干了。他在戏班子里等着，一会儿蔷二爷出现了，原来是宁国府那一支的宗族子弟，被派来管理戏班子。此时为这女孩子龄官忙得团团转，他从外头买了一只小鸟，装在鸟笼子里，笼子里还搭了个小戏台，插着旗子，那小鸟很伶俐，还去衔那旗子，上台表演，戏班子的女孩们围着看，都很喜欢。贾蔷指望能哄得龄官高兴，然而，龄官一点也不高兴，反而更加生气了，发作道：你们贾家把我们好好的女儿家弄来学戏，你还特意拿这个笼中鸟来比喻我，提醒我，笑话我，你安的是什么心？
贾蔷就赶紧把鸟放生了，三下两下把鸟笼子拆了，又见女孩面色依然不好，就要去请医生，那女孩气鼓鼓地叫他站住，说，外头日头这么毒，你这时辰出去晒着，就是请来医生，我也是不看的！这一幕被宝玉看在眼里，他非常震惊，因为，他从小就被众星捧月般围绕着，他在所有的地方都是主角，要是有两个人这么怄着气，那一定是林妹妹和他。怎么今儿到了家里养的戏班子，一个女孩在把一个并无什么权力位份的，只靠着在荣国府当差办事度日的一个少年贾蔷，当成这个世界最重要的那个人，喜怒哀乐全都系于一身呢？而他这样一个人见人爱花见花开的美少年，竟然完全被无视。直到他离开的时候，龄官还在那无理取闹地哭哭啼啼，贾蔷在一旁忍受着她的无理取闹。然而，情人之间的关系就是这样，你看着他处境可难受了，可除了这儿，普天之下再没别的地方能容他了，除了这个难受之地，他哪都去不了。这一幕令宝玉明白——原来，不是天下女儿的泪，独有我一个人是知己，独有我一个人懂得。人来世上遇到的另一个会为之流泪的人，原来是有宿缘，有密码的。
宝玉回到怡红院，恰好林黛玉正坐在他房里，和袭人面对面说闲话。他就油然地感叹说，以前我只要你们都守着我，我死了，你们的眼泪来埋我，然而我竟然是错了，我其实并无缘去得到所有人的眼泪。从此以后，各人只得各人的眼泪。这是他的心里话，眼前的这两个人，也是他以为此生的归宿，是未来会相守在一起，白头偕老的。黛玉是他日后的妻子，他的灵魂伴侣。而袭人这样贤慧，这样唠叨的人，以后也会终身在他身边侍候着。别人的眼泪和宝玉是不相干了，然而，眼前这两个人的眼泪，都是归宝玉的。
就是说，宝玉对未来的预设，历来都是把袭人算在内的。袭人是他人生的一部分。他最体己的话，都是说给袭人的，包括他对黛玉的心思。他和袭人之间的亲密，不是和黛玉之间那种灵魂里的懂得和彼此印证，互为知己的心心相印；袭人对于宝玉而言，是人间烟火，三餐一宿的家常日子，无论他去哪儿逛了，回到怡红院，袭人总是在那里，会为他沏好了茶，准备好了洗澡水，铺好了被窝。大冬天，屋子里也烘得暖暖和和的。
袭人的来历，是自幼小时因家贫被卖进贾府为奴婢，用她自己骂她父母兄弟的话说，当初你们过不下去了，也就我还值几两银子，卖了去好给一家人活命。她卖给贾府是死契，就是说，以后的祸福生死都与父母家无关了，贾府就是她的终身之所。她自己也是这么以为的，所以，起初侍候贾母，她眼睛里就只有贾母，一心一意的。她有她的长处，做事仔细，性情克制，能忍辱负重，在丫鬟婆子人多嘴杂的环境里，她素来能包容能忍让，能打圆场，不让人难堪，不让人下不来台。这样的人，自然是有口皆碑，出类拔萃的，所以，等到宝玉长到十多岁，自己分房自住的时候，贾母就把袭人拨给宝玉了。到了宝玉这里，袭人也是一心一意，眼睛里就只有宝玉了。宝玉睡觉的时候，会把身上佩戴的荷包啊香袋啊玉器啊，通通摘下来。袭人很细心，每晚亲自摘下宝玉脖子上的那块通灵宝玉，细致地包裹好，塞在他的枕头底下，这样既安全，又保暖，隔天早上起床再戴，就不会冰着脖子。
宝玉在宁国府秦可卿的睡房里，梦中到了仙界，遇到主掌世间情事的警幻仙子，向他展示了宁荣二府的女儿家的命运，他呢，对什么金陵十二正钗，十二副钗，全都茫然不懂，就觉得曲子好听，然而也听不大懂。醒来后，出现了男孩子在青春期的第一次梦遗。袭人进来侍候他穿衣服，触摸到他的内裤湿漉漉的，宝玉很不好意思，央吿她说，好姊姊，你可千万别说出去。袭人反而含笑追问他，这是怎么弄的？袭人并不是女孩子最寻常的知羞回避，而是饶有兴致地探究隐私，追问细节，其实这就是一种挑逗了。宝玉第一次和女性的肌肤之亲，便是和袭人之间。
这里我们就能看出，袭人这个女孩子，她是相当心细胆大的。这种禁忌之事，在丫鬟这里其实是逾越了身份的，犯了礼教禁忌的，尤其宝玉本身还是个没有订亲的小少年，他对这些私情是负不了责任的。但因为有了这一层亲密关系，所以宝玉待袭人就格外亲密起来，将她与其他的房里丫头区分开来，对她比对其他人都更近一层。
袭人的贤惠周到，在大观园里是公认的。贾母带着刘姥姥逛大观园，是书中最欢乐的一个章节。刘姥姥吃多了酒，昏头昏脑，顺着路走到了宝玉的怡红院，还在床上呼呼大睡，睡了一顿好觉。
我们都知道，宝玉是最不喜欢中老年妇女的，嫌她们污浊，要是让他知道刘姥姥睡了自己的床，估计要把房顶拆下来，把怡红院全都换一遍，才算干净。可是袭人很细心，她见刘姥姥上厕所没回来，就担心她会不会顺着路走到怡红院去，绕不回来了？回来一看，果不其然，刘姥姥呼呼大睡，屋子里酒气薰薰，她赶紧推醒刘姥姥，并悄声叮嘱她不要声张，赶紧把床铺整理好，又往熏炉里添了几捧熏香，把她带出去，对所有人都没说是在宝玉房间里找到刘姥姥的，而是说刘姥姥吃醉酒在草地上睡着了。在这个章节，评书的脂砚斋一如既往地，对袭人的贤惠赞美有加，他提示大家，要是刘姥姥遇见的不是袭人，而是晴雯或别的小丫头，会怎么样呢？说不定就嚷嚷得众人皆知，刘姥姥和所有人都只落得个尴尬，以难堪收场。
晴雯是谁呢？她宝玉房里的另一个丫鬟。晴雯比袭人长得好，比袭人针线活更好，她伶牙俐齿，舌尖嘴利，是个个性极为鲜明的姑娘，不是袭人那种面上含笑隐忍的性格。
晴雯是八九岁的时候，被管家赖大的母亲买来的，从哪买的，没有交代，红楼梦中人物命运风起云涌，曹公却下笔平静，三言两语还说得似是而非，让你脑洞大开地浮想联翩，尤其书的后半部还丢了，简直是留了部悬疑小说给后世，累得我们一代一代的人费尽思量。譬如晴雯吧，书中说她自幼被管家赖大的娘买来，聪敏伶俐，行事灵敏，又不忘本，在贾母跟前很讨喜，对管家赖婆子也不忘本，所以赖婆子对她也蛮好的。这女孩父母来历全都没有，说是全都不记得了，然而，却又有一个表哥，也是无依无靠的。晴雯自己在贾府站稳脚跟后，就求着赖家的把表哥也买进贾府，在厨房里帮佣。你就看，曹公在这三言两语里，伏下了多少没说出来的隐情。一个小姑娘连父母来历全都不记得，却怎么会独独记得一个表哥呢？能记得表哥，自然也是能记得自家父母以及表哥的父母，自然也能记得起自己姓甚名谁，家乡何处吧？那么，是什么样的情形，让晴雯和她的表哥，失去了父母和家族依靠，流落在人口市场被变卖呢？这后头必然是有隐情的。但是，《红楼梦》里每个人物都有一本关于命运的辛酸之书，这些命运不外是天灾人祸，亲人离散，有大致的相似度，曹公干脆只字不提。