童贯用兵河湟小有胜利，在与西夏较量中也略占上风，便打起了辽国的主意，主动要求出使辽朝打探虚实。政和元年（1111年），徽宗派端明殿学士郑允中为贺辽生辰使，童贯为副。童贯以宦官使辽，大为辽朝君臣不齿，指笑曰：“南朝乏才如此！”宋朝内部也对派遣童贯略有微词，宋徽宗只得声称是辽国听说了童贯用兵西夏的功绩，因此想要一见其人。
在使辽时，燕人马植结识了童贯。马植本为辽国大族，官至辽国光禄卿，他在辽国看见辽国皇帝昏庸暴虐，政治腐败，民不聊生，外加女真族的崛起给辽国带来了巨大的压力，觉得辽国前途灰暗，危在旦夕，便有了投靠归顺宋朝的想法。他与童贯一拍即合，暗中往来。政和二年（据《宋史纪事本末》说在元年冬十月）马植入于宋朝，先改姓为李，名良嗣，秘藏于童贯府中，又时时论辽人事宜以动朝廷，朝廷之中对此议论纷纷，徽宗大为意动。又据《封氏编年》良嗣在政和五年，密遣蜡弹于童贯，说辽国民罹涂炭，宗社倾危指日可待迩，宋朝可以乘机发兵。而徽宗在让蔡京和童贯讨论，认为事有可为后，才允许李良嗣入境，其时应在五年夏四月庚子朔夜，徽宗赞赏他的投靠，赐以国姓，更名为赵亮嗣。前说与蔡京无涉，后一说则时间阔度太长，皆有不足之处。
此后，赵亮嗣在宋金往来之间频繁出使，成为宋金盟谈之中的领军人物，对宋朝的外交政策走向产生了巨大的影响。
政和七年秋七月，受到辽金战争动乱的波及，有辽蓟州(今天津附近）又说为苏复二州（即今日大连附近)汉儿高药师，僧郎荣等，以舟浮海至文登县。也许从逃亡者那里知道了辽金二国的虚实，又受到了他们逃亡方式的启发，宋廷方想起可以通过海运的方式，跨过辽人的封锁，和在渤海对岸的金国联系。八月三日戊午，登州守王师中被诏招将吏七八人。在二十二日丁丑，乘平海军之船，以高药师为导，一同前往女真探访。行至渤海北岸女真时，由于女真巡逻船只甲士甚多，几为逻者所害，竟然被吓得逡巡不前，于政和八年正月三日丙戌返回青州。第一次试探性外交的失败，并没有熄灭宋人的希冀，在改元后的重和元年四月二十七日己卯，遣武义大夫马政及平海军卒呼延庆，同高药师等过海至女真军前议事。武义大夫马政由登州（今山东蓬莱）渡海使金，向金太祖转达了宋朝“欲与通好，***行伐辽”的意向，双方开始正式接触。
这时朝廷内部有不少人对此联金攻辽提出了反对意见，如太宰郑居中，枢密院执政邓洵武等高位之人，也有如广安军草泽安尧臣这类的小民。为了平息分议，童贯上平燕策，大概意思是云中是根本，燕蓟是枝叶。当分兵骚扰燕，而後以重兵取云中。这次争论并未改变既定的出使行程，皇帝对争论持微妙的中立态度，只给了安尧臣一个承务郎的小官。
到达金国地界后，宋朝使臣一行被金兵所俘获，很不幸地被绑着去面见金国国主完颜阿骨打。马政向金国主追溯了金宋之间买马的传统友谊，乘机提议可以联合起来攻打辽国，宋人夸耀阿骨打的功绩说：“日出之分，实生圣人。窃闻征辽，屡破勍敌。若克辽之后，五代时陷入契丹汉地，愿畀下邑。”提出了还汉地的意向。相互讨论了几天后，金国方面扣下了一部分宋人，派出使节渤海李善庆和马政前来，于十二月二日己卯回。对于所谓的攻辽还地的提议，金人书曰：“所请之地，今当与宋夹攻，得者有之。”，认为谁攻占了就归谁。重和二年正月十日丁巳金人李善庆等至京师，徽宗让.蔡京童贯邓文诰见之议事。三月丁未朔，宋改元宣和。
三月十八日甲子，朝廷派朝议大夫直秘阁赵有开,忠翊郎王环充带上诏书和礼物与李善庆回金国。对于该用什么样的外交礼节，赵良嗣同赵有开产生了分歧。在出访时，赵良嗣提出要尊重对方，应以对等的态度使用国书，而宋廷使节则认为金国不过是一外族，相当于节度使的级别，对中原王朝来说，外交时最多用诏书就够了。由此可见，宋朝上下少有把金国当作平等的外交对象，在对金外交时对金人不尊重，给对方留下了不好的印象，这样的外交手段，怎么会不失败呢？行至登州，赵有开突然病死，恰逢宋朝这时收到谍报，说辽国已经割了辽东的地，封女真为为东怀国主，又有流言说金人也与辽国修好了。在这种情况下，宋朝疑心大起，对联金之事大为怀疑，加之内部决策未一，政策游移不定，最后竟然用登州地方政府出面派平海军校呼延庆护送李善庆回至金国。金国国主完颜阿骨打知道之后，大为光火，对呼延庆的解释毫不理睬，把呼延庆扣在军中半年。
十二月二十五日丁酉女真遣呼延庆回，临行前阿骨打说与他，声称求好攻辽本不是金人意愿，况辽国已节节败退，许多土地已被攻占，根本不需要宋人的帮助，答应联盟夹攻之事，不过出于两国的友谊考量，宋朝这样怠慢本国，让自己感到受辱。随后金国便大军开拔，陈兵辽金边境。呼延庆只好回书告于朝廷：：契丹讲好不成，请复别遣人通好。
由此可知，相同攻辽实乃宋朝一厢情愿，之后的缔约为盟割地输币皆为宋人主动请之，是宋朝战略弱势的体现，而金人态度多不置可否，对结盟之事实谈不上有多热心，且请盟之时，辽国面对金人已回天乏术，宋人之盟对金人的成功可有可无，所谓的夹攻并不关键，错失时机已远矣。宋金盟约的成败，岂能是天意使之。况宋朝外交失信，且在之后对辽国人抱有幻想，企图两头讨好，首鼠两端，其外交失败早已埋下祸根。
宣和二年（1120年），徽宗命赵良嗣以卖马名义再次使金，缔结联金攻辽的盟约，由于在当时联金之策表面上仍是机密，因此宋朝没有使用国书，而是徽宗通过写亲笔信的方式与金人交往。御笔里说：“据燕京并所管州城，原是汉地，若许复旧，将自来与契丹银绢转交，可往计议，虽无国信，谅不妄言。”徽宗打算收回的是燕云十六州的故地，却只提燕京所管州城，自缚手脚。
尽管赵良嗣在谈判中尽量扩大燕京的辖区，要求将西京和平州、营州都包括进去，即恢复长城以南一切汉地，却被金人以不属燕京管辖为由断然驳回。金国国主一开始认为西京平栾一带本不要紧，便和燕地一齐许与给了宋朝。后来受到其他手下的极力反对，又对这一问题重新议论。两方对此问题争论不休，文书往来，议论不绝，最后只得阶段性成果，燕京仍许于宋朝，而待战事结束后，根据战事结果，西京归化奉圣等州再做议论交割。最后双方约定：届时金进攻辽中京（今内蒙古宁城西），宋攻取燕京一带，事成以后，燕京归宋所有，送给金朝岁赐五十万两匹。赵良嗣回来复命，朝廷才知御笔作茧自缚，再派马政报聘，在国书中把燕云十六州一一注明。不料金人态度强硬，表示宋方如果要求过高，只有解约了事。并且特别强调了还燕之事，需要以宋朝出兵夹攻作为前提，才肯答应。后来宋军面对辽军的溃败，也为交割燕地增加了困难。
此时金人内部对割还燕云之地也有分歧，有人认为北朝之强在于拥有北地汉人之劳赋，如果还于宋朝岂不是削弱己方，并且还燕之后金人只能退守关内，战略上变为了劣势。况且宋朝有什么资本跟金国谈论联盟之事，宋朝想要用币帛换取燕地，难道这些财货在金灭辽国之后，金人不能从宋朝那里自取吗？在这种情况下，阿骨打能力排众议，与宋交好，答应还燕之事，足见其雄才大略，既凸显了新兴起王朝的威信，不在乎一城一地之得失，又有深谋远虑，认识到还燕根本不能改变宋朝的战略困局。
正当宋金使节来往道途折冲樽俎之际，力主收复燕云的实力人物童贯因镇压方腊在南方无法脱身，无人敢作主，金使不得要领而返。由于方腊叛乱对宋朝重要的产粮区江湖一带造成了重大的破坏，宋朝当时根本就无力出兵辽国，徽宗对结盟一事感到十分后悔，欲罢结约。而金人见宋朝无意出兵，便马上点起本朝兵马，攻破中京。宋人才如梦方醒，又对此颇有点羡慕，内部纷纷议论，知真定府路安抚使赵遹奏疏乞抚存辽人，说金人本是一蛮夷小国，世代向辽称臣，现在侥幸强大起来，不会长久的。而辽国长期以来却给宋人强大的假象，觉得辽国很快会平定金人，宋朝不能和叛逆的金国联盟，而要和辽国交好，保持长久以来的友好关系。不过，得知中京被破，辽天祚帝逃亡的消息，宋朝最后还是决心出兵。
后人称这一盟约为海上之盟。但定盟之际，宋朝已可谓不失败而失败。所谓不失败，指宋人字面上索要燕京的要求已经达到；所谓失败，指宋人本意欲得燕云十六州，而不仅是燕京。 这个谈判行动，一开始就遭到朝中有识之士的激烈反对。
太宰郑居中态度尤为坚定，他说：“澶渊之盟至今百余年，兵不识刃，农不加役，虽汉唐的和亲之策，也不如我朝的安边之策。如今四方无虞，却要冒然毁约，恐招致天怒人怨。且用兵之道，胜负难料。若胜，国库必乏，人民必困；若败，遗害不知凡几。以太宗之神勇，收复燕云，两战皆败，今日何可轻开战端！”
枢密院执政邓洵武认为这简直是胡扯，上奏反驳说：“什么‘兼弱攻昧’，我看正应该扶弱抑强。如今国家兵势不振，财力匮乏，民力凋敝，这局面人人皆知，但无人敢言。我不明白：与强金为邻，难道好于与弱辽为邻？”
安尧臣则认为伐辽是妄启边衅，用汉唐故事，认为人主兴师于远夷皆不可取，秦始皇，汉武帝，唐太宗都是浪费民力，更何况本朝之弱，且认为所谓伐辽都是童贯这一权阉勾结党羽，形成集团，鼓噪而动，以矜其功，挟恩而重，皇帝不能被奸臣小人所蒙蔽。
观宋人之言，皆以为此为背誓而启边衅，将导致兵事连年，民困于此，战争会给承平已久的宋朝社会带来巨大的负担，使得民生凋敝。并以为辽为弱国，不可兼弱攻昧，与强金为盟，与以身饲虎无异。然而这些人上书言事只不过是制造舆论，以国家社稷为重只是他们的标榜。
统观宋代，士大夫言兵事并非无稽，复燕之说更是一时之风气，时兴时淡，主和之人未必不想复燕，主战之人未必不曾有主和之议。此时之战略机会更非是天方夜谭纸上谈兵，在大的环境下，这些人反对使用武力，并不是完全的出于国家战略之考量。他们上书虽然标榜着自己为国家考虑，但言语之中很明显有针对蔡京和童贯的意味，上书大篇幅地都是在攻击童贯，声称他什么养私兵自重，这完全是危言耸听，言过其实，集团之倾轧可见一斑。又童贯以阉人掌兵事，兼犯士大夫之两重忌讳，况又有用兵西夏之功，为了打压其气焰功绩，又不能直犯皇帝之颜面，只得攻讦其妄图大功，其弹压武人之意昭然若示。
高丽国王也看得清楚，特地捎了话来：“辽为兄弟之国，存之可以安边；金为虎狼之国，不可交也！” 此是宣和元年（1119年）之事。
然而高丽国却是说一套做一套，金收国元年十二月，金国大破辽国御驾大军于黄龙府。金收国二年闰月，即宋政和六年(1116年），高丽遣使来金贺捷，且求保州。阿骨打诏许自取之。保州就是今天北朝鲜平安北道义州市。其地近长白山，高丽辽国对此边境就有长久的历史遗留问题，金人兴起后也与高丽有着不少矛盾。其地位比之幽云十六州相似，而高丽国如此做派，献好于金 ，轻松取之，未有金人入寇之虞，而宋朝则与金国矛盾频出，两相比较，不知孰为之智。