柏拉图曾经有三次西西里之行，他试图把政治理想付诸现实，但都以失败而告终。
第一次是公元前387年柏拉图到达西西里岛，在叙拉古宫廷会见僭主狄奥尼修一世，宾主交谈并不投机；僭主信奉军事实力，柏拉图谈论唯心论哲学，结果不欢而散。
第二次是公元前367年，柏拉图应戴昂邀请去叙拉古担任新即位的狄奥尼修二世的教师。
第三次是公元前361年狄奥尼修二世再邀柏拉图前往叙拉古，结果仍不顺利，败兴而归。据说柏拉图在返国途中被人卖为奴隶，幸得熟人慷慨解囊，以二十明那替他赎身。
柏拉图的三次叙拉古之行，是历史上知识分子遭遇政治迷局中最具有启示性的一幕。古希腊第一个被记载哲人泰勒斯，随着他的智慧而流传的，是他被公众所嘲笑的琐事。古希腊的民众笑话这些专研学识的人们，“当能够认识到天上的事物时，就再也看不见他脚面前的东西了”。这不过是对哲人在政治社会生活中贫乏无力状态的小小说辞。其后的毕达格拉斯学派在克罗顿遭受烈焰焚城的血腥屠杀，究其原因，不过是此学派的学说延及至政治领域就会支持贵族政治而已。因此，当地的民主派一有权，他们便大难当头。
古希腊真正的知识分子都深陷政治泥潭，对这一绕不开避不过的领域可谓是又怕又爱，成为了一个米诺陶般的迷宫，却着实找不到莉亚阿德妮的线团来作指引。老年的柏拉图写了《第七封信》来反思自己的三行叙拉古。对于知识分子群体而言，他们都在各自的领域内研究世界的“无限”和万物的始基“一”。而政治生活则是“有限”的，并且是形形色色繁复杂乱的“多”，是各种各样的形态组成的集合体。当知识分子遭遇到政治社会，当他们从理论的云端下降到人类生活的洞穴，用固有的眼光触及千姿百态的差异性和多样性时，言辞之间还能道出几分真正社会生活的真谛，那的确时值得商榷的。古老的智者们早就用他们的行为和书写喻以大义，知识分子始终是以自我的知识场域为中介，来形塑和开拓自身所在的政治领域，大众的困惑和担心理所当然。如果知识分子先就勘探清楚政治境况，站定好了一个“政治正确”的立场，却又要面临从此出发就会狭隘他自身的知识场域的问题。这正是无法解开的知识分子面对政治社会的悖论。
知识分子与政治的纠缠一直蔓延，政治这块神秘的领地，不知道为什么会吸引那些注定会在这里折戈的智识之士。在现代社会，各类专家学者纷纷发言慷而慨的今日。还有谁在相信知识分子？知识分子的担当还是否被承认？我们的确可以回忆一下上个世纪最为伟大的哲人海德格尔，当他可耻的支持纳粹，担任了海德堡大学校长后，在1954年和平年代又重返教职，便有同事当面质问：“君从叙拉古来？”看来对于叙拉古的诱惑，我们普罗大众当然有理由对知识分子保持犹疑的眼光，而知识分子则的确需要去永恒的思索这道“难题”。