1、草船借箭
诸葛亮设计将稻草人放到船上驶出江面，趁着大雾让士兵们擂鼓呐喊。曹操看不清虚实，不敢轻易出动，只命令弓箭手向对方射箭，直到太阳出来烟消云散之后才发现对面的船上插满了箭矢，曹操想追都来不及了，被诸葛亮“借”走10万支箭。
2、杀华佗
曹操得了头痛顽症，遍求良医无果，直到华歆推荐了华佗，华佗把脉之后认为曹操的病根在脑袋里面，不是简简单单的汤药就能治的，只能用斧头开颅才能治好。
曹操多疑的认为华佗是要为关羽报仇，命令将华佗收押，一代名医死于狱中。
3、鸡肋事件（杨修被杀）
曹操聚集兵队想要进兵，又被马超拒守，欲收兵回都，又怕被蜀兵耻笑，心中犹豫不决，正碰上厨师进鸡汤。曹操见碗中有鸡肋，因而有感于怀。正沉吟间，夏侯_入帐，禀请夜间口号。曹操随口答道：“鸡肋!鸡肋!”夏侯_传令众官，都称“鸡肋”。
曹操把杨修叫去问原因，杨修用鸡肋的含义回答。曹操大怒的说：“你怎么敢乱造谣言，乱我军心！”便叫刀斧手将杨修推出去斩了，将他的头颅挂于辕门之外。
4、杀吕伯奢一家
曹操因刺杀董卓不成而逃离洛阳，途中被陈宫所救，共同来到老友吕伯奢家。吕伯奢热情款待，吩咐家人杀猪款待二人，自己前往西村买酒。吕家人拿出刀来磨，准备杀猪待客。曹操听见了磨刀声，误以为是要杀死自己，于是先下手为强，将吕氏家人杀尽。
5、士兵之死
曹操的多疑心理就是连睡觉时都搁置不下，有一次午睡时，有个士兵见曹操和衣而睡，怕他着凉，上前给他盖被子，他好像在梦中隐约疑似有人要杀他，随即抽出宝剑将那位关心他的士兵给杀了。后知之错杀，又为那士兵举行盛大葬礼，来弥补由于自已多疑的过失。
6、疑人不用、用人不疑
曹操在军事上也犯有“疑人不用、用人不疑”的缺陷，曹操进攻东吴，因北方军士不习水性，屡屡受挫。后听谋士进言，启用投降荆州军将领蔡瑁、张允兼任水军都督，负责操练水军。
周瑜见蔡瑁、张允训练水军有素，利用曹操生性多疑的致命弱点，诱使蒋干传书使用反间计，使曹操中计杀了蔡瑁、张允。等曹操猛然醒悟知是中计已_矣，应该说火烧连营、赤壁之战大败与曹操的多疑是有着直接的株连关系。