杜月笙虽然没读过多少书，但在他的为人做事中透着一股子精明。他有着过人的投机本领，对权术的玩弄也入木三分，在他打过交道的人中，有前清贵族，有政客军阀，有政府高层，有社会名流，形形色色，不一而足。他觉得钱这种东西会贬值，但人情不会，所以对于各色人等都执理甚恭，倾力结交。
1950年，对于已经是62岁高龄的杜月笙来说，是重要的一年。虽然说此时的他病重的甚至已经起不了床了，但他还是坚持做了一次新郎。在香港的一件寓所里举行了一场简单的婚礼，而他的新娘就是“冬皇”孟小冬。 ?此时两人已经相识许多年了，孟小冬出身梨园世家，从小便开始登台表演，她便是在一次登台表演的时候认识的当时还是黄金荣左膀右臂的杜月笙。此时的杜月笙已经显现出他后来的识人天赋了，他见孟小冬长得甚是清秀俊朗，在唱戏一途又颇有天分，便对这个小姑娘多有照顾，还劝说她去北京继续学习京剧。
? 因为杜月笙的政治倾向，在新中国成立前夕他带着一家再次移居香港。而此时的杜月笙，已经知道自己命不久矣了，他想给孟小冬一个名分，于是就在这样的年纪，又举办了一场婚礼。杜月笙去后，孟小冬在杜月笙的遗产中分得了两万美元，他一直居于香港，以教授学生为生。
不过孟小冬对于学生的要求甚高，她看不上眼的学生她是决不会教的。她喜欢有天分热爱艺术能吃苦的孩子，对这样的孩子她总是倾囊相授，严加管教。不枉她如此精细的教导，她的学生中，出了好几位京剧名家。
?在香港孟小冬大约住了15年后，她应姚玉兰之邀移居台湾。在台湾的孟小冬逐渐闲了下来，打太极拳、遛狗、看电视占满孟小冬的决大部分生活。也许是“冬皇”的名头太过响亮，在台湾时许多人都找上她希望她能出来演出或者指导一番，不过这些人都遭到了她的婉拒。此时的她不愁生计，于是便不愿抛头露面，她说，杜月笙对她情深义重，是对杜月笙的不尊重