成立doo-wop团体“香奈儿”
1980年高中毕业之后的，田代与铃木雅之、桑野信义组成了一个doo-wop团体，叫做“香奈儿”（シャネルズ，Chanels），这是他初次亮相。1983年团体改名“老鼠与星”（ラッツ&スター，Rats & Star），曲调也有所变化，“最好的十个”（ザ?ベストテン，The Best ten）等的歌谣节目在日本家喻户晓。
此外，他以前作为歌手发售过标题为“新岛之传说”（新岛の伝说）的唱片。”新岛之传说“的唱片套照片
冷笑话之帝王
此后，他被漂流者（ドリフターズ，Drifters）之志村健妍找到那个滑稽故事感觉，作为滑稽故事演员演艺界进入。他从那个类稀少的滑稽故事感觉被招呼“冷笑话之帝王”（ダジャレの帝王），“小道具之天才”（小道具の天才），几个有正规节目，大企业的电视广告演出几个等博得了受欢迎。他现出着更加自传和拙劣的笑话语录等的著作书的出版和给戴上自己的名的红白机的游戏软件“田代的魔界冒险”（田代まさしのプリンセスがいっぱい）发售，电影导演工作等，丰富多彩的活跃。
形象破灭
之后，他因为被发现于东京目黑区内的东急东横线都立大学站利用手提摄录机偷拍女性的裙下春光，而在2000年9月24日被移送往检控官的办公室接受聆讯调查。结果他被判罚5万日圆。同年10月4日，田代在新闻发布会上被问及当时为甚么要那样做时，他回答说“因为当时我打算制作一套名为‘在迷你裙内出现的章鱼’（ミニにタコができる）的卡通影片”（参看[1]）。但其实，他是利用了日语里“耳朵”ミミ和“迷你裙”的简称（ミニ）的发音近似，以及“タコ”在日语里可以理解成为“章鱼”或“鸡眼”的意思。所以，他的言下之意，其实就是说：“有关这件事的问题我听得太多了，听得我的耳朵也起疹了。”这个言词成为了当时的嘲笑流行语。同时，田代的犯罪行为被新闻等媒体播报之后，日本全国各地的小初级中学生，对于偷窥行为就会以田代的事件来揶揄“田代だ、田代だ。”（你是田代、田代啦）。由于这个缘故，迫使他要休止所有演艺活动。此后，田代公开解释他的行为是“要使迷你裙从这世上消失”（ミニスカートを抹杀したい）。
重返演艺圈后，再一次丑态毕露
2001年12月9日，田代在东京大田区北千束以男性公司职员浴室窥视被逮捕。他从那儿逃走了，不过据说他被男性被害人被抓住，田代叫喊了“饶恕我”（许してくれ），“那是误解”（勘违いだ）。3日后，同年12月12日，由于持有兴奋剂而再次被逮捕。同日，田代所属的演艺事务所MTM制作宣布解雇田代。
当长期的搭挡志村健听说这件事时，并说田代“这个人做了最糟糕的事，应该要滚出演艺圈”