第33集。自从段家宝开始当梁爽的经纪人后一心扑在工作上,熊治经常说她只喜欢工作不喜欢他,段家宝认为两人之间的相处就像一潭死水,没有一点激情,通过梁爽她们和段家宝的对话来看,其实段家宝一点也不喜欢熊治。段家宝考虑过后还是给大熊发了消息说分手。
不过不知道因为什么熊治并没有回复,段家宝以为熊治没有看到信息。在和梁爽、赵优秀他们一起玩真心话大冒险的时候,赵优秀笑着问段家宝和大熊什么时候领证,段家宝却站起来说了分手,当着这么多人的面,熊治感到很没面子,站起来跑了出去。
其实熊治在就看到了分手的短信,但是他心里还抱着一点希望,于是想要借老地方挽回段家宝,但是没有成功。熊治在和段家宝分手后伤心不已决定离开,走的时候段家宝去送了他,熊治鼓励段家宝勇敢的去追寻自己喜欢的人。
《二十不惑》中很多人非常喜欢大宝和大熊这一对,但是没想到还是以分手告终。而段家宝和大熊分手后和梁爽说自己喜欢赵优秀,梁爽为了友情默默放弃,给赵优秀和段家宝创造机会,但是赵优秀喜欢的是梁爽,无论段家宝怎么做,赵优秀都不会感动,后来赵优秀还是和梁爽在一起了。