契柯夫的早期作品中有相当一部分内容具有深刻的社会意思，这些作品可分为两类，一类是表面上写俄国社会日常生活中的笑话，实际上去无情的嘲笑和揭露专制警察制度和小市民的奴性心理，如《公务员之死》《变色龙》《普里希别叶夫中士》等；另一类是反映劳动人民的贫困和痛苦生活的，如《哀伤》，《苦恼》，《万卡》等。
90年代是契柯夫创作的繁荣和成熟时期，许多优秀作品出现在这个时期，其中暴露社会黑暗和抨击托尔斯泰主义等错误思想的作品占相当大的比例。如《第六病室》《挂在脖子上的安娜》《带阁楼的房子》《套中人》等。
这时期，契柯夫在揭露黑暗社会和错误思潮的同时，也对知识分子的空虚无为和小市民的庸俗丑恶进行了有力的抨击，这表现在《跳来跳去的女人》《文学教师》《姚尼奇》等作品中。
他还关注农民问题，《农民》《峡谷里》用生动的生活现实说明资本主义已经在农村发展，农民在沙皇专制制度和资本主义的双重压榨下已经濒临破产，从而驳斥了民粹派认为俄国可以避免资本主义的错误理论。他深切的同情农民贫困不堪的处境，期望农民有光明的生活前景，但是他笔下的农民大多很软弱，缺乏反抗精神。
在19世纪末20世纪初革命形势的感染下，契柯夫的思想更朝着积极的方向发展，晚年的作品有着显著的乐观主义情调。在他最后一部小说《新娘》中国，热情歌颂拜托了庸俗停滞生活的新人。
这是以时间来划分他不同时期的作品特点。在选材方面，他善于从日常生活中习见的人和事取材，甚至通过一些平凡小事也能说明大道理。在结构方面，简括精炼，作品中人物不多，情节简单，另外，叙述简洁，用语明确，没有冗长的描写，不做啰嗦的对话，往往是通过人物的言行表现人物内心世界或作品的主题思想，不用作者发表议论
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