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唐寅的始祖是前凉凉州晋昌郡陵江将军唐辉，这也直接影响到了唐寅，他在自己的书画题名中也常用“晋昌唐寅”落款。而到了唐初，其祖唐俭跟随李渊起兵，被封为“莒国公”，所以唐寅也自称“鲁国唐生”。
到了明代，其祖唐泰任兵部车驾主事，死于土木堡之役。唐泰的后代子孙多散部在苏州吴县白下、桥里间一代。唐寅也正是出生在这一带，其父唐广德经营一家小酒馆。其父让他读书求取功名，唐寅不负父望，十六岁中苏州府试第一入庠读书。
28岁时中南直隶乡试第一，次年入京应战会试。因弘治十二年科举案受牵连入狱被贬为吏，突发变故让唐寅丧失进取心，从此游荡江湖，埋没于诗画之间，终成一代名画家。?
绘画宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。