尽管2011年的第四部在电影院看过，但可能是片子太弱，当第五部上映的时候，还是下意识觉得上一次在大银幕上看《加勒比海盗》，是2007年的第三部《世界的尽头》，永远忘不了杰克船长在主题BGM中孤帆远影碧空尽的结尾画面，那种被自由冒险之壮美支配的心潮澎湃。
加勒比海盗系列十年前，《加勒比海盗3：世界的尽头》，初代《蜘蛛侠3》、《变形金刚》首部曲相继上映，三个平均票房8亿以上的好莱坞大片系列齐聚2007，并且全部引进内地。在那个时候，《蜘蛛侠3》收了1亿多人民币就被报纸说吸金如土，《变形金刚》拿下2.7亿就是年度冠军，所以票房的含金量是相当高。
一如当年二、三部中，威尔发誓为父亲除去飞翔的荷兰人号上的债务，威尔与伊丽莎白的儿子亨利为了解除父亲的诅咒，寻找杰克船长，途中救下因研究天文而被视作女巫的卡琳娜，又一个领先时代的异数女子。主角三人组再一次构成，却是物是人非。
开始冒险之旅再一次带着男孩和女孩冒险，杰克船长已经是他们父母辈的老人。这一次的出场没有了以往的精怪霸气，在金库中握着朗姆酒醒来，醉熏消颓，老态尽显，策划了一场蹩脚的《速度与激情5》模仿秀，海上驰骋的水手们在地上吃土，纵马拉着金库满街乱跑，金币撒落一空，船员与船长不欢而散。
这种严重走错片场的违和感，倒是有意无意配合了人物内心的荒诞与失落。无所畏惧的杰克.斯派罗仿佛也进入中年危机，将封印黑珍珠号的小瓶子搁在心口，每每掏出来示意自己有船的船长，却被当成过时的笑话。又一次众叛后，为换一瓶朗姆酒浇愁，竟然放弃了那个永远指向自己内心的神器罗盘，也导致了自己年轻时封印的死人海军重见天日。