杰克森是土生土长的密西根底特律人，他有6个兄弟姐妹，爸爸是教堂的监督，妈妈是牧师，他早年就已经发展出对喜剧和表演的热爱。这个天生的‘搞笑王’出席各种小区聚会和教堂活动，曾在14岁参加Motor City Youth Festival，为他日后单口相声的演艺生涯埋下种子。
杰克森在青少年时期曾经到底特律当地的电台93.1 FM实习，之后很快就在105.9 FM当起了客座主持人。随着他的观众和听众越变越多，他越来越渴望能精进自己说笑话的技巧。他开始受邀和搞笑艺人克里斯·塔克(Chris Tucker)及伟恩·布雷迪(Wayne Brady)合作。就跟他的偶像辛巴达(Sinbad)、马丁·劳伦斯(Martin Lawrence)、克里斯·洛克(Chris Rock)一样，这两人也给了他很多工作上的灵感。