1987年，布鲁斯·威利斯出演布莱克·爱德华兹的荒诞喜剧《相亲》，与金·贝辛格演对手戏。布鲁斯·威利斯也完成了从电视演员到电影演员的转变。
1988年，布鲁斯·威利迎来了他演艺生涯中最重要的一部作品。首次在经典动作片《虎胆龙威龙威》中饰演侦探约翰·麦克林，上映后全球票房6543.8+370亿美元，为动作片开辟了一条新路。同年，他再次与布莱克·爱德华兹合作，在西部电影《日落》中扮演牛仔明星汤姆·米克斯。
1989布鲁斯·威利斯(Bruce Willis)出演了诺曼·杰威森的话剧《无尽的气质》，在剧中他扮演了一个饱受创伤的越南老兵，抚养他失去父母的侄子。在这部电影中，布鲁斯凭借其细腻的表演获得了金球奖最佳男配角提名。
1990年，《虎胆龙威龙威2》上映，票房超过第一部，全球票房2.3亿美元。
1991年，布鲁斯·威利编剧并出演了电影《哈德森的鹰》，布鲁斯·威利在其中饰演小偷之王埃迪·霍金斯。该片遭遇票房惨败，获得金酸莓奖最差男主角。但同年动作片《终极护卫队》获得好评。
1992年，布鲁斯·威利斯和梅丽尔·斯特里普合作主演的《飞越永生》获得奥斯卡最佳视觉效果奖，布鲁斯·威利斯获得土星奖最佳男主角提名。
1994年，布鲁斯·威利主演了昆汀的经典独立电影《低俗小说》，因其在以情色剧著称的电影《夜》中的表现而引发争议。
1995年，布鲁斯凭借科幻电影《十二只猴子》获得第22届土星奖最佳男主角提名，此外还有在美国取得3.54亿票房成绩的《龙威3》。
1996年布鲁斯·威利主演的动作电影《不败枭雄》，在演员阵容和片名上与91上映的动作电影《终极守卫》有很多相似之处。
从65438年到0998年，布鲁斯·威利斯出演了迈克尔·贝的科幻电影《世界末日》。影片中，他突破硬汉形象，饰演一名负责拯救世界的石油钻工。他成功塑造了一个慈爱的父亲，并获得土星奖最佳男演员提名。
从65438到0999，布鲁斯·威利斯制作的电影《看谁在说话》获得了2971亿美元的全球票房。
从65438年到0999年，布鲁斯·威利斯出演了库尔特·冯·内格特的《冠军早餐》。同年转型为低成本电影《第六感》。
2000年，布鲁斯·威利斯转行，在喜剧电影《整个九码》中饰演一个幽默的杀手。这部电影在2000年上映时，票房超过5730万美元，这也开启了布鲁斯除了动作片之外的喜剧路线。也因为全九码的合作，布鲁斯·威利斯和马修·佩里成了朋友。在马修的邀请下，老布在阔别10年后重返电视圈，在《老友记》系列中客串，并获得艾美奖最佳男配角。
2003年，由布鲁斯·威利斯和莫妮卡·贝鲁奇联合主演的动作惊悚片《太阳的眼泪》上映，这是一部具有20世纪80年代经典风格的动作惊悚片。
2005年，布鲁斯·威利斯主演了罗伯特·罗德里格斯导演的风格喜剧电影《罪恶之城》，布鲁斯在其中扮演警察哈迪。
2007年，《虎胆龙威》在离开《虎胆龙威龙威》系列12年后重返大银幕，该系列在全球范围内取得了3.83亿美元的票房。同年，《闯关东16街区》上映，但这部电影与《虎胆龙威龙威》不同的是，除了惊险刺激的场景之外，更注重叙事张力和悬疑设定。此外，布鲁斯·威利斯还为动画电影《刺猬之外》的主角小浣熊配音。
2009年，布鲁斯·威利斯出演科幻动作电影《未来人》，布鲁斯·威利斯在其中饰演一个年轻人，由CG特效制作。
2010，布鲁斯威利斯在《敢死队》中客串，第一次和史泰龙、施瓦辛格在一起。同年，布鲁斯·威利斯在动作喜剧《红色战场》中与摩根·弗里曼、海伦·米伦和约翰·马尔科维奇一起表演了独特的硬核动作，被称为老版的《敢死队》。此外，布鲁斯还在《凯文·史密斯》中出演了新片《侦探搭档》，布鲁斯·威利斯与黑人喜剧明星特雷西·摩根联手。
2012，布鲁斯·威利斯继续出演《敢死队2》，场景升级。同年，布鲁斯·威利斯(Bruce Willis)的搭档约瑟夫·戈登-莱维特(Joseph Gordon-Levitt)主演了动作科幻电影《指环使者》(Ring Messenger)，他们在片中饰演中年和青年的同一角色，上演了一场追逐戏。这是继《十二只猴子》和《还我清白》之后，布鲁斯·威利斯主演的第三部电影。
2013年，《虎胆龙威》龙威诞生25周年，布鲁斯威利斯《虎胆龙威龙威》系列第五部在情人节上映。与前四部不同，《虎胆龙威》的故事发生在莫斯科。此外，布鲁斯·威利斯(Bruce Willis)还参演了科幻动作片《特种部队2》(Special Forces 2)，饰演特种部队的早期创始人柯尔顿将军。同年7月，《红色战场2》上映。