在18岁时，简搬到了好莱坞，开始了她的演艺生涯。起初，他无家可归，住在自己的车里。当谈到他的街头表演时，简曾指出:“我在我的戏剧中有歌曲——《嘿，乔》和《敲响天堂之门》。”人们过去常常扔...想改变我，但我闭嘴了。"
托马斯·简的处女作是1986印度电影《帕达马蒂·桑德希亚·拉甘》。他早期的影视作品包括美剧《吸血鬼猎人巴菲》。他在《乌鸦:天使之城》等电影中扮演配角。在电视剧《61*》中，托马斯·简成功扮演了一名棒球运动员并获得好评，随后慢慢获得了出演主角的机会。他的主要作品包括《惩罚者》和《迷雾》。
托马斯·简是好莱坞非常神秘的演员。他既有阳刚之气，又有帅气迷人的外表，还有足够的演技，但很少在公开场合露面。随着他逐渐出名，观众和媒体对他的关注也越来越多，但他一直保持低调，只在电影中小心翼翼地磨练演技。
他的演员生涯可以用他的剧名来形容，就是“大器晚成”。这位帅气的演员是1986进入电影界的，直到本世纪初才声名鹊起。
2004年，托马斯·简受邀出演漫画改编的《惩罚者》，与约翰·托尔塔演对手戏。虽然这部电影最终并不成功，但托马斯·简的态度值得肯定——他不仅让自己熟悉了相关的漫画，甚至还和海豹突击队队员一起训练了7个月。这部电影也对他的演员生涯产生了影响，他随后的电影基本上被定型为恐怖和动作题材。他曾出演过两部改编自斯蒂芬·金小说的恐怖片《追梦人》和《迷雾》，在《迷雾》中的出色表现也为他赢得了不少赞誉。
托马斯·简也出现在一些美国电视剧中，包括客串出演《灵媒缉凶》，帕特丽夏·阿奎特实际上是他的妻子。
2009年，托马斯·简接演了HBO的喜剧《洪》，在其中他扮演了一位离异、尴尬的大学篮球教练，他不得不去当牛郎。这个成功的角色也为他赢得了两次金球奖提名。