路飞成功帮女帝解开心结后，女帝成为路飞的头号女粉丝。然后，经过战争的高峰期和两年的训练期，女帝开始幻想自己和路飞的婚礼和婚后生活，也给了大家很多好处。
虽然路飞和女帝第一次见面不久就见到了女帝，路飞毫无波动的表情加深了女帝对路飞的印象，但他们之间最亲密的接触应该是路飞躲在女帝群中潜入监狱的片段。
第二名是雷玖。
作为杰玛家的大姐，雷玖第一次出场就给大家留下了非常深刻的印象。由于山治的突然离开，船上没有厨师，路飞因为不小心吃了有毒的鱼而得了湿疹，乔巴对此也无能为力。幸运的是，他们遇到了山治的妹妹雷玖，否则《海贼王》会有一个直接的结局。
但是路飞的初吻也是在这期间交的，而现在山治知道真相后才知道这件事，山治直接当场石化。
第三名是卡罗尔。
在大象主人背上的片段中，很多皮草家族的女孩都和路飞有过一些亲密接触，但和路飞最亲近的人还是去了船上的卡罗尔。卡罗尔每天的操作就是咬路飞的耳朵，舔路飞的脸颊。如果女帝看到了，一定会当场暴跳如雷。
毕竟在女帝眼里，零距离接触路飞的梦想生活已经被别的女人抢先了。而且卡罗尔的日常形态是萝莉，到了满月也可以变身御姐形态。在我看来路飞是在犯罪。
第四个是玛格丽特。
九头蛇岛上还有一个深受路飞影响的女孩，就是抱起路飞带回村子的玛格丽特。玛格丽特在帮路飞除掉蘑菇的时候，不仅完全看着路飞，还明目张胆地玩弄路飞身上的最后一个蘑菇，可以说几乎让路飞变成了一个男人。
因为他的橡胶果虽然是免疫钝器，但是钝器对锐器的防御可以说是很差。如果玛格丽特不好心拿起剪刀帮路飞除掉最后一个蘑菇，那我不知道它还能不能再长出来。从某种意义上说，玛格丽特是第一个和路飞有过零距离接触的真正的女孩。