2005年6月24日，65438，休主演的古装剧《仙剑奇侠传》饰演豪放多情的李逍遥，演唱了两集《六月雨》和《幸福的叹息》；65438+2月65438+3月，古装剧《聊斋志异》首映，休出演《萧乾》饰演书生宁。
2006年6月5438+10月65438+5月，由古装大神主演的话剧《天上飞仙》首播，休饰演“地瓜”董永，演唱了两集《天亮后》和《月光》，随后登陆台湾省钟石；6月6日，在第二届电视剧风云盛典上获得“内地最具人气演员奖”和“内地最具潜力新人奖”两个奖项。7月13日，主演的都市爱情剧《别爱我》首播，休饰演漫画家徐峰，演唱了主打歌《永远的一瞬间》和插曲《爱你永远不变》；18年8月，休主演的都市嫩模电影《第601号电话》饰演阳光少年肖雯，荣获2006腾讯星盛典“最具潜力电影演员奖”。9月26日，古装主演的历史剧《少年杨家将》首播。休饰演杨，并演唱了插曲《告诉他我爱她》。10年10月25日，首张EP专辑《珍惜》发布。
2007年6月23日，休在治疗伤病期间写的《快乐的拾荒者》一书发行。
2008年6月27日，65438，主演的电视剧《仙剑奇侠传》首播三年后首次在星上播出。4月为饶雪漫小说《离歌》演唱主题曲《毒》，参演韩寒导演的歌曲MV。5月12日，发行个人音乐专辑《出发》，并在上海举办首场演唱会。7月19日，金庸武侠剧《射雕英雄传》首播，休饰演郭靖，演唱片尾曲《乌云》，在港台省内播出。10 6月16日，休主演的武侠爱情电影《剑蝶》上映，饰演马承恩，首次尝试反派角色。
2009年4月27日，在由百万人和近百名娱乐记者共同投票选出的“80后新生代娱乐明星”评选中，被评为“四小学生”之一。6月28日，古装主演的话剧《仙剑奇侠传3》首播。休首次饰演景甜、姜国龙阳太子、天庭大将军，并演唱片尾曲《忘时》和插曲《光棍》。该剧在多个地面平台首播时收视率高居榜首，并获得四川电视节“贡献奖”，随后登陆台湾省播出。
2065 438+00 10月2日，10主演的历史剧《神话》在CCTV 8首播，休饰演现代青年易小川和秦朝大将蒙毅，与白冰合唱片尾曲《美丽的神话》。14年2月，主演的电视剧《仙剑奇侠传3》在星上播出，并在16上海电视节互联网公众投票活动中获得“最具网络精神电视剧”奖项；7月2日，音乐专辑《蓝光》发布；8月3日，主演的都市伦理剧《苦咖啡》首播，休饰演职场白领陈聪；10年10月20日，凭借电视剧《神话》获得首届中国大学生电视节“网络人气奖”。165438+10月13，在第四届华鼎奖上，《神话》获得最佳传奇题材电视剧，休凭借该剧获得最佳男演员奖。
2011年5月6日，由休饰演康巴汉子扎西平措的国家历史剧《香格里拉》在全国十大电视制片人表彰大会上获得“优秀电视剧奖”；7月5日，休主演的时尚励志剧《摩登新人类》饰演富家公子谢；8月6日，主演的都市商战剧《像森林一样无可挑剔的大师》首播，休饰演商业人物冉旭，演唱主题曲《大师》；9月23日，电影《辛亥革命》上映，休饰演黄花岗七十二烈士之一的林觉民，获得第31届百花奖“最佳新人奖”提名。9月30日，动画电影《少年岳飞传奇》上映，休为主角岳飞配音。65438+2月15，获得2011优酷戏剧节“优酷指数最受欢迎演员奖”；2月23日，11，获得全国戏曲节“大陆网络年度最受欢迎演员奖”。
2012月11，动画电影《大闹天宫3D》上映，休为吴曲星和田冰A、B、C配音；7月6日，既是制片人又是主演的古装玄幻剧《轩辕剑之痕》在湖南卫视周播。休饰演正邪兼备的宇文拓，善念幻化成剑痴，并演唱主题曲《野性之吻》和插曲《指纹》，创下周播剧新纪录。7月10日，动画电影《麦兜当当我心》上映，休为成年麦兜配音；8月16，主演的都市爱情电影《华丽过后》上映，休饰演盲人按摩师胡明；6月27日10，都市时尚单元剧《刷新3+7》在东方卫视周播。休主演了两个单元，客串了两个单元，演唱了片尾曲《一个故事》，并担任了一个单元《城市之光》的编剧。65438+2月10获得第八届华鼎奖“中国传奇电视剧最佳男演员奖”。并于6月5438+2月14获得“2012国剧盛典”中该剧“年度最受欢迎演员奖”。
2065438年4月1日，由赖声川执导的话剧《如梦如幻》在北京保利剧院首演，休饰演五号病人，是首届乌镇戏剧节的开幕剧。凭借该剧，休获得了第二届北京丹尼国际舞台表演艺术奖“最佳男演员奖”。5月4日，白先勇方言剧《永远的尹雪艳》在上海首映，休饰演徐壮图。休凭借这部剧获得了上海文化广场“年度最受欢迎演员奖”，这也是他第一次在话剧舞台上用上海话表演。10年10月20日，在第四届中国大学生电视节上，休凭借在电视剧《轩辕剑之痕》中的表演获得“年度最佳男演员奖”。10月8日165438凭借两部剧的表现获得2013 BQ红人榜“年度戏剧红人奖”。
2014年5月22日，都市生活剧《生活的启示》首播，休饰演都市暖男鲍曼家明，获得第九届首尔国际电视节“亚洲最受欢迎演员奖”。7月31日，动画电影《龙之谷:破晓》上映，休为骑士贝斯科特配音；6月65438+10月1日，古装言情剧《风中奇缘》在湖南卫视周播，休饰演“九夜”莫迅，演唱插曲《好好生活》；65438+2月1日，史诗抗战剧《四十九天牺牲》在湖南卫视首播，其中休饰演国军少尉戴涛，并提名21上海电视节白玉兰奖“最佳男配角奖”。17年2月65438，在2014国剧盛典上，主演《生命的启示》获得“年度十大电视剧”第四名，休凭借《生命的启示》、《风中奇缘》、《四十九日祭》三部剧获得“最受欢迎演员奖”。
2065438年8月365438日，由民国主演的谍战剧《伪装者》在湖南卫视首播，休饰演军统特务明泰；9月19日，古装主演的传奇剧《火中涅槃》首播，休饰演独角兽天才梅苏畅，并演唱主题曲《当风开始》；10 6月16日，主演的都市情感剧《美好时光》首播，休饰演旅行社副总袁浩，这是东方卫视第一部太清剧；65438+10月31，凭借《伪装者》获得第二届横店影视文蓉奖“最佳男演员奖”；165438+10月4日，在日本福冈举行的亚洲电视剧研讨会10周年颁奖典礼上，凭借《人生启示》和《美好时光》获得“亚洲特别贡献奖”。65438+2月19，《火中涅槃》获得2015国剧盛典最佳男演员奖，主演的《伪装者》、《火中涅槃》、《好时光》三部剧入选“年度十大影响力电视剧”；65438年2月28日，凭借《伪装者》《火中涅槃》成为第三十届中国电视剧飞天奖“优秀演员奖”提名人。2009-2065 438+05年，《休》、《神话》、《香格里拉》、《生命的启示》、《四十九日祭》、《伪装者》、《火中涅槃》、《好时光》七部剧入选国家广电总局历年中国电视剧精选作品，在全国所有演员中排名第三。
2016年2月5日，在上海各界人士春节团拜会上演唱意大利歌曲《我的太阳》。2月7日，我登上了中央电视台春节联欢晚会，和许茹芸一起演唱了歌曲《相亲相爱》。3月8日，在上海电视剧制播年会暨首届中国电视剧品质盛典上，荣获“最具市场号召力演员奖”和“年度品质表演奖”。4月1日，由其主演的青春励志剧《旋风十一人》在东方卫视首播，休饰演足球教练穆奇；6月10，凭借《火中涅槃》获得第22届上海电视节白玉兰奖“最佳男演员奖”。10年6月6日，《火中涅槃》荣获第28届中国金鹰奖“最受观众喜爱的演员”和第60届中国金鹰电视艺术节“最受欢迎演员奖”；165438+10月30日，中国文学艺术界联合会第十次全国代表大会在人民大会堂开幕。休作为中国电视艺术家协会代表出席了会议，并在2月3日晚65438+举行的《花开》闭幕式上与佟丽娅合唱了歌曲《鸳鸯戏水》。
2017 65438+10月27日，第二次登上央视春晚，演唱歌曲《此刻》；2月13日回到母校上海戏剧学院担任表演艺术考官。2月26日获得第二届中国电视剧品质盛典“年度杰出品质之星”，演唱歌曲《你就是这样的人》。3月4日抵达美国深造；9月7日，休携《生活启示录》剧组在乌兰巴托参加了蒙古国国家广播电视台举办的观众见面会，这也是中国电视剧创作者团队首次在海外举办此类活动。165438+10月6日，主演的都市职场剧《猎场》在湖南卫视首播。休饰演命运多舛的资深猎头郑秋冬，并演唱了主题曲《绽放》。
2065438+2008年6月凭借《猎场》获得第24届上海电视节白玉兰奖“最佳男演员奖”提名；165438+10月，主演陈可辛执导的电影《李娜》，饰演男主角姜山；10月9日，165438+亮相由周迅、秦昊主演，岩井俊二编剧、编剧、导演的电影《你好，中国》。
2065438+2009年3月1日，他与吴京、章子怡、张译、成龙、井柏然联合主演了珠穆朗玛峰电影《登山者》。4月，男主角刁亦男执导犯罪题材电影《南站的聚会》，入选第72届戛纳国际电影节主竞赛单元。165438+10月，为电影《南站的聚会》演唱歌曲《美丽的梭罗河》。参与短片《2019最美表演》。
2020年7月，凭借微电影广告《品川猴》获得金狮国际广告电影奖最佳男主角；8月2日，话剧版《花开上海》曝光全新海报，官方宣楠将由休饰演；8月，以综合排名第24位位列2020福布斯中国名人；9月30日，参加2020央视国庆联欢晚会《中国梦·祖国颂》——2020国庆特别节目，带来一场关于《希望的田野》的戏。65438年10月24日参加中央广播电视总台“英雄儿女——纪念中国人民志愿军抗美援朝70周年文艺晚会”。
2021年2月，陈孝萱主演的犯罪片《驯鹿》杀青。在影片中，他扮演朱，一个欺骗妇女的人贩子，被称为“驯鹿”。3月，客串都市情感剧《完美伴侣》；7月1日，庆祝中国* * *制作党成立100周年文艺演出《伟大的征途》播出，与克里斯蒂娜、秦天、、周歌丽佳、、傅合作演出《前进前进》；6月65438+10月1，参加“中国梦颂祖——2021国庆特别节目”，并在晚会上带来微电影《英雄之美，寸土寸金》；65438年2月3日，电影《无尽的攀登》上映。65438年2月22日，在上海广播电视台纪实人文频道播出的纪录片《与梦想同行》中，他以游客的身份重游故里，带领观众追寻NLD前辈的足迹和上海众多红色地标。
5438年6月+2022年10月，休在网上给人文主义纪录片配音《但还有第二季的书》；3月18日，由曹保平监制，刘伽茵编剧导演，休主演的电影《很高兴你来了》上映。在这部电影中，他扮演文山，一个以写悼词为生的编剧。7月28日，当代领先的都市剧《县委大院》杀青，剧中饰演光明县县委书记梅晓鸽。