赤井秀一原本留着像杜松子酒一样的长发，在新一成为柯南的两年前，他以“竹兴达”的假名潜入了黑暗组织。在此期间，他与该组织成员宫野明美保持联系，并与她的姐姐，该组织科学家宫野志保(海原爱饰)发生关系(档案599，单行本V58，档案2赤井秀一的过去)。赤井秀一依靠自己的能力在组织中取得了很高的地位，得到了“黑麦(黑麦威士忌)”的组织代号，已经到了仅次于杜松子酒的位置，他将可以见到组织的老板。由于一名美国联邦调查局特工安德烈·加梅尔的失误，赤井秀一的身份暴露了，他最终设法逃离了该组织，回到了美国。在美国，他还调查了苦艾酒化妆纽约杀人案(TV288工藤新一纽约事件(解决))。由于赤井秀一的能力如此强大，他被组织视为可以威胁组织生死的“银弹”。
明美逃离后一直试图脱离组织，与秀吉团聚。在一次任务前，明美给一休发了一条短信:当你离开组织后，你真的能以男朋友的身份和我交往吗？不幸的是，在那次事件中，明美最终被GIN (TV128黑组织1亿元抢劫)杀死。赤井秀一因此剪掉了自己的长发，并很快来到日本继续调查该组织的案件。
然而，在后来的漫画中，赤井秀一被水无怜奈的枪杀死(文件. 608-609)，但相当多的人认为他还活着。后来，出现了一个奇怪的大学生(档案622-624)，大多数人怀疑他是赤井秀一。关于赤井秀一的推理能力，大多数人认为应该和金酒差不多。