这两个人被名侦探柯南麻醉过几次？

很多次。统计范围是目前为止超过1000集(漫画修改+原创动画)和剧场版，仅限于主要角色。如有遗漏，请补充。

毛利小五郎:235次

铃木园子:28次。

毛利兰:三次(一次失败)。

山村操:1次

服部平次:1次

海原爱:1次

杜松子酒:1次(麻醉失败)