了解了他所经历过的磨练，才能明白为什么他有今天的成就！
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关于吴宗宪的家庭背景，众说纷纭。有人说，吴宗宪家里是开舞厅的，所以他从小练就了玲珑八面的交际本事。求证于吴宗宪，他并没有否认，不过也不愿意多提："我家里是做生意的，因为事关父母的名誉，所以我并不喜欢提。"
吴宗宪的母亲是高雄人，老家做的是船具五金行，家境相当不错。吴宗宪在台南出生，吴爸爸做过许多生意，包括玻璃业，也包过台南的歌厅、舞厅等等。吴宗宪说，小时候他们家环境不错，这些从他小时后还有抱着吉他在相馆拍的沙龙照，就可以看得出来。直到吴宗宪升上国中，父亲生意失败，家中才陷入困顿。
"不过在我的记忆中，家里并没有什么太大的改变，因为爸爸妈妈一直都让我们过得不错，所以我并没有过过那种三餐不继的穷日子。"吴宗宪说。"我爸爸是我这一生最尊敬的人。他是那种'留着鼻血拿奖杯'，宁愿人负我，不愿我负人的人。"
吴宗宪排行老幺，上有一个哥哥、一个姐姐，各自相差一岁。吴家的哥哥、姐姐都是超级乖乖牌，吴哥哥从小品学兼优，现在在育达任教，吴宗宪从小就经常被拿来跟哥哥比较。"我哥哥姐姐都是相亲结婚的！好玩吧？"吴宗宪却是家里最让爸爸妈妈头疼的一个。
"我从小就是个好动儿！"小宗宪经常把家里的闹钟、收音机之类的东西拆开来玩，当然，凑不回去就难免挨一顿揍。长大之后的吴宗宪也好不了多少，光是高中就念了五所学校，包括相当难考的台南二中在内，没有一所念毕业的！最后还是以同等学历考大学。
"有一次，我跟总教官的儿子互瞄，他看我不顺眼，狠狠扁了我三拳－－结果我妈来领我回家之后，哭着跟我说：'早知道就让你去念高雄工专，人家五年下来，五专都可以念完了！'"因此，吴宗宪正式领有毕业证书的学历，只有国中毕业。
念大学时的吴宗宪，还是不改他活脱的本性，他总***念过三所大专：中兴法律、文化戏剧、国立艺专，结果还是都没有毕业。有的念不到一学期，最长的国立艺专念了两年。"我很忙啊！那时候我就已经是开着红色的德国跑车去学校，赶在老师前脚进教室前溜进教室的学生了！"吴宗宪笑说，同学都不认识他，他在学校待不住，一点也不稀奇。
没有好好念书，现在后不后悔？吴宗宪双眉一挑："怎么会？现在不是证明我是对的了吗？如果我留在学校，今天可以有这样的成绩吗？"
十六岁，一般人大概还在念国中的年纪，吴宗宪已经离家独立了！
吴宗宪经常跟周边的助理提到他刚来台北的那一年。因为坚持不跟家里拿一毛钱，他住在顶楼加盖的简陋房子里，只有一张桌子、一张床。吴宗宪强调：“每一只碗、一双筷，都是我用自己的钱买的！我是真正白手起家的。”
一到过年，民歌西餐厅打烊，就是吴宗宪五穷六绝的时候。他还记得，大年除夕他打电话回家，妈妈刚对他说了一句：“孩子，回家吧！”嘟的一声，钱没了，吴宗宪心酸的眼泪也流了下来。
“我从来没有想过我会那么红！”说到从前，吴宗宪一改以往的臭屁，很平实的说：“我知道凭我的努力，至少可以在演艺圈里当个老二，因为我相信努力会有一定的位置。”他的走红，很多人都大感意外，连替他整理资料、出手记的公司职员方文山都说，有一次他找不到吴宗宪得金曲奖的照片，向宗宪十年的经纪人安琪拉抱怨，安琪拉也是无奈的说了这么一句：“谁知道他以后会这么红！”
吴宗宪发过誓：“我这辈子绝对不要再穷了！”少年的时候，吴宗宪曾在加油站打过工。有一次，一个贵妇开了一辆奔驰350来加油，小鬼头吴宗宪看到那么漂亮的车，东摸摸、西摸摸，兴奋之余，居然没把加油枪卡紧，结果漏油漏了一地，把车子也搞脏了！
“那个贵妇人一直嚷着要我赔钱！把我骂得很难听！”结果吴宗宪拿着自己的洗脸巾跪在地上帮她擦轮胎，又被站长罚站了两个小时。当时他就发誓：“将来我一定要开比你更好的车！”说到这儿，他对着记者苦笑：“你以为我真的那么爱买车啊？我不是一个享乐主义的人。可是这个社会就是功利啊！”
在民歌西餐厅唱歌的时代，有一次，有人介绍他去一家歌舞厅。“当时在民歌西餐厅唱，一个小时一百五，一天六个小时也不过九百元，那个人介绍我去的那家，上、下午各一场，一天两千元。”在利诱之下，宗宪去了。
“我第一次看到女生在大庭广众下全裸，吓呆了！”吴宗宪说：“我的工作很轻松，就是条子来的时候，就轮到我唱。”结果，他说他要唱“白云长在天”，乐队是个山东大佬，却说他不会奏，硬是要他唱“热线你和我”。吴宗宪就这样唱了一年的“热线你和我”。有一回，四个警察坐在台下，“我就这样从头到尾唱了一整场的‘热线你和我’”！
退伍之后，吴宗宪一面在民歌西餐厅里唱歌，一面在号子里当小弟。独到的眼光、聪明的头脑，让他在力霸股票二十块的时候买进四百张，四十块的时候卖出，大赚了一票！
吴宗宪的第一把吉他，是高一的时候，父亲送给他的。虽然父亲后来一直不赞成他走这一行，可是，那一把吉他，却对他的歌唱生涯，有莫大的影响。
“我还记得那是一把帆船牌的吉他，一直到现在，我还保存着。”吴宗宪在学校当过吉他社社长，虽然他以主持窜红，但是他的最爱始终是唱歌。接受tvbs真情指数专访的时候，他说：“我主持校园演唱十几年，超过一千五百场。当时大家也不认识我，我每次都用同一招：博取同情来争取唱歌机会。”
吴宗宪的绝招就是，在主持最后跟同学们说，他也出过唱片，很想象歌手一样站在舞台上唱歌，问同学们愿不愿意给他机会？同学们大多会热情响应，还会狂喊：‘吴宗宪！安可！’”于是他就可以放怀一唱，屡试不爽。“我喜欢表演，也喜欢让大家开心！”吴宗宪说，支撑他十几年这样下来的，其实并非赚钱，而是因为他喜欢站在舞台上。
吴宗宪的明星梦到底有多强烈？他曾经说过一个小故事。在民歌西餐厅唱歌时，吴宗宪出过几张合辑，唱的是当年流行的像“天伦家乡”这样的歌曲。”后来当兵的时候，有一次去参观马山站对内地喊话，我忽然听到扩音器传来：‘风吹着故乡’时，我激动的眼泪都快掉出来了！那是我唱的！是我的歌啊！”
“我在歌林出的第一张唱片《是不是这样的夜晚，你才会这样的想起我》，说来还要感谢黄舒骏！”吴宗宪笑说：“当年歌林的制作人说我‘歌唱的不错，就是人长得很丑！’跟我签了约，却没发片。”那时候的他，土土俗俗的，根本不会打扮，公司叫他去领车马费，顺便解约，他想：“要见经理，总要穿整齐一点。”于是就把车上的皮鞋拿出来，穿上衬衫。可是，下半身居然配了条运动裤！
“所以后来，歌林决定替我出唱片，大概是因为他们刚签了黄舒骏，就不嫌我丑了！”吴宗宪笑到眼尾泛出眼泪。不过，这张唱片红了歌，却没有红到人。于是，吴宗宪后来自资又出了《真心换绝情》，跟朋友一人出了一千两百万，结果赔得一塌糊涂。
“我对唱片真是彻底死心了！”吴宗宪说。可是，上帝他开了一个大玩笑。这张唱片，让他获得金曲奖八十三年度，最佳方言男演唱人奖。金曲奖那天，吴宗宪被叫去穿着可笑的小丑服，演出脱口秀。表演完了，他回到后台，跟舞群在一起聊天。“那时候，大牌都跟大牌在一起，像我那时，只有跟舞群在一起的份。”当他听到前台念出他得奖的名字时，所有人都楞住了！
“刚开始，我还以为那也是表演的桥段。”吴宗宪想换衣服，却来不及了，被舞群朋友推上台，就这样，身上还穿着可笑的小丑服，领到了这个对他意义深刻的奖。”我把那座奖，紧握到手上压出了一个深深的印痕。”下了台，他都还犹如在梦中，打电话给妈妈，两人在电话里讲不出话来。
得奖像是“癌”，静夜思维，吴宗宪迷惑了：“我是一个笑话？我真的是一个笑话吗？”他不知自己该不该走下去。“或许我是吧！”但是，这条路，他决定义无反顾的走下去。
谈到爱情，吴宗宪坦承：“我承认，我在感情上是一个失败的人。”
因为心软、因为怕看女生的眼泪、因为不愿意得罪人、讨厌跟人翻脸，吴宗宪的爱情永远是“提得起，放不下”；永远做不到所谓“快刀斩乱麻”。也因此，他的每一段爱情，都拖得很长，光是初恋，就恋了十一年。而且，每一段恋情，又重重叠叠、牵牵扯扯，所以外界的人看来，总是如同雾里看花，搞不清他在弄什么玄虚。
情窦初开 爱情长跑11年
不过，整理一下，吴宗宪曾经承认的恋情，大约有五段。
高中的时候，他住在台南东林路，曾经暗恋过房东的女儿好几年。他笑着说：“房东的女儿念师范，长得肉肉的，很可爱。民歌手黄大城那时也在追她，当然是很菜的那种追法，弹吉他啦什么的！”房东很喜欢吴宗宪，因为负责任的他，即使搬走的时候，也把房子弄得干干净净，连墙上的坑洞都补得洁白如新。不过，这一段暗恋当然没有结果。
吴宗宪十一年的初恋发生在唱民歌西餐厅的时候。“那时候大概十五、六岁吧！她是我的搭档，人家介绍认识的，戴个眼镜，长得很清纯。”十一年的恋爱，一直到吴宗宪当兵 (吴宗宪当兵当的晚)之后，女孩把所有他写的信，全数退回，这段恋情才告终了。
还有一个女孩，也是在民歌西餐厅中认识的。这个女孩每次来，都点唱“小茉莉”。她告诉吴宗宪，她已是癌症末期，很想跟他交往。吴宗宪笑笑说：“后来，她忽然不见了。有一次我在东区碰到她，看到她健健康康的跟一个男生很亲热的走在一起。”吴宗宪跟她打了招呼祝福她，并没有怨怪在心。
富家千金女 情尽缘未了
另外，还有一个富家女，让吴宗宪至今都感动在心。这个女孩的家境很好，两人交往也几乎论及婚嫁。不过，女方当时要求，结婚后，要住在民权东路女方的房子，吴宗宪不愿意。于是，女方坚持让女孩去国外读书，好断了这段感情。女孩从国外最后一次打电话回来，问吴宗宪：“我们到底还要不要在一起？”吴宗宪求她：“再等我一下！”
这一等，就是好几年，女孩于是嫁给了别人。后来，吴宗宪做生意、开餐厅，一度周转不灵，急需五十万美金。”我打电话给她姑姑，跟她联系上，不过我并没有开口，只问了她过得好不好。”女孩子觉得奇怪，辗转打听到吴宗宪的状况，二话不说，汇了五十万美金给他。”因为她知道我到万不得已，绝对不会开口的！”吴宗宪说，他这辈子就这么一次，跟女友借钱，而且他在四个月之后，就全部还清了。但是他坚持不肯透露女方的名字：“我要保护她。”
candy、萱萱罗生门恋情
最后一段吴宗宪承认过，也是众所周知的恋情，就是跟candy、陈孝萱的三角恋了。对于大家指责他花心，吴宗宪几度喊冤。
他有一次忍不住对记者说了来龙去脉：“我一直很喜欢陈孝萱，可是当时她有男友。”当时，吴宗宪好几次在公开场合表示对陈孝萱的爱慕，不过，却遭到陈孝萱无情的拒绝，甚至还动怒拒上有吴宗宪的通告：“不要拿我做宣传！”而后，吴宗宪在“超级新人王”的录像现场认识了candy。candy是一个非常年轻、单纯、家境良好的女孩，她很喜欢宗宪，两人交往了五年。
没想到，去年起，吴宗宪飞也似的走红，他跟candy的感情却渐行渐远，大约就在去年的五、六月间，两人协议分手。分手之后，当红的吴宗宪跟陈孝萱的感情立刻有了突破性的进展。”不料，十九天之后，candy回头来说她不想跟我分手。”吴宗宪陷入一个两难的局面。到了今年初，吴宗宪跟candy的偷拍录像带播出，陈孝萱一怒下，在一月二日跟吴宗宪谈分手。
这一段当事人一直不承认的恋情，终于在分手后拨云见日。报纸上每天连载两人的发展，后来又加入了詹仁雄，如同连续剧一样，精采万分。
地下恋情 扑朔迷离
除了台面上跟陈孝萱轰轰烈烈的爱情之外，吴宗宪的身边，还有许多的“传说”。“传说”他曾经有一个青梅竹马的恋人，还为他生了两个 (或四个？)孩子；另外还有经纪人兼亲密爱人安琪拉。
吴宗宪每次在面对“有没有小孩”时的态度，通常是不承认也不否认。他在接受tvbs“真情指数”专访的时候，曾经说过：“这已经变成我跟媒体的意气之争了，你们要我说，我就偏不说！”不过，种种的传说，还是甚嚣尘上。
其中?ㄒ晃蛔噬钜杖耍?倒痈?谙艿呐啵?锥?暗睦鲜Χ贾?溃换褂腥怂担?庾谙艿拿恳桓雠?硕家欢ㄓ幸患浞孔印⒚扛鲈掠猩?罘眩?灰?怀巢荒帧⒆袷毓嬖颉⒐怨蕴?啊?涂梢杂泻芎玫纳?睿?宜?耘?苏娴暮苡邪旆ǖ鹊取?
至于安琪拉，因为早期陪同他一起跑通告，许多圈内老宣传都和两人很熟，因此盛传她曾为宗宪怀孕、流产、为情所困寻短；甚至两人吵架、打架的传言都已不是新闻。不过，大家的说法都是“那是一段过去的恋情。”对此，吴宗宪完全否认：“她跟我十几年来，就是工作上的伙伴，从来没有多一分的关系。因为合作久了，我不愿意看她没有工作，但是，人家爱我，我就一定要也要爱她吗？”
不论真相如何，熟识吴宗宪的人，大多觉得他对女孩子真的是打从心底的好。“有一次，孝萱人在高雄，打电话说她买不到机票、车票回来，宗宪二话不说，马上包了出租车就下高雄去接她。”吴宗宪的助理透露：“还有一次，孝萱在外出外景，他打给孝萱一边问她：‘想不想我？’一边人已经在她的房门外了！”他就是这样一个让女人感动、心痛，又无法掌控的男人。
吴宗宪有句名言：“男人不用了解女人，但是要懂得怎么疼女人。”这，恐怕就是他让女人又爱又恨的秘诀了吧！
“关于我的金钱，都是很惊人的！”吴宗宪是一个喜欢说数字的男人，天生高超的“mq”(money quotient)，赚钱、理财都很有一套。
退伍之后，吴宗宪曾在号子里当小弟。第一个月穿的破破烂烂的去办公室，底薪只有一万二。可是，到了第一年的年底，他却领到了总***八十六个月的年终奖金。“虽然我只是个小弟，不过我对于股票市场的了解、专业眼光，却绝不输于分析师。”所以当股市飙涨到一万两千点的时候，许多人惨被套牢，吴宗宪却大赚了一票，而且全身而退。
“我做生意、开餐厅，经常同一时间同时做七、八种事业，五、六张唱片，为什么我要同时做那么多事情？一方面我在追求成就感，一方面我缺乏安全感。”吴宗宪解释，同时做很多事情，万一有的失败了，总还有成功的，这样就不至于全盘皆输。”以前穷的时候，典当过喜美的车，当了十万。还欠过录音室的钱，结果被说得很难听。”所以，金钱对他来说，是一份安全感，也是一份苦尽甘来的成就。
对于这一份“金钱成就”，吴宗宪其实心底很想炫耀、也很喜欢接收旁人羡慕、赞叹的眼光，但是偶尔说得夸张一点，又引来人家说他爱现、“澎风”。于是，他经常故做神秘，又忍不住透露事实，形成有趣的矛盾。曾有杂志帮他算过，以他一年可以赚两亿的速度，再加上他的投资、理财，目前他的身价约莫有二十亿。
其中，光是房地产的部分，就已经颇为惊人。记者跟他算过，吴宗宪本来跟父母住在瑞安街楼上楼下，后来他自己搬到信义计划区，而父母改住在南京东路，再加上基隆路的“阿尔发”公司五楼跟八楼两栋，再加上民族路、敦化南路各有房子；最近又买下忠孝东路统领百货后面陈孝萱的房子，以及拥有星贝达安和路的办公室最大股，至少就有十间，总价不止好几亿。
吴宗宪的豪赌，在圈内也很有名。据说，他曾有两次大输的经验。一次是在赌场输了七千万，(有人说他澎风，实际上大约是有五千万左右)还有一次是过年期间在阳帆家输了大约三千万。吴宗宪有一次跟记者聊天，说到某次在vip的赌博经验，一把下注三十万元。记者说：“天哪！你的一把是一般小记者一年的薪水耶！”结果，吴宗宪笑着说：“是吗？小记者薪水这么高吗？我说的可是三十万美金哦！”可见他“出手”之大胆，果然是个“赌性坚强”的男人！
在吴宗宪周围的人眼中，他是精力旺盛的艺人；心软的烂好人；精明的生意人。
以现在吴宗宪走红的程度，要停都不停下来，一天二十四小时，他都像超人一般的工作着。通常，他早上要开会、听取工作人员的演示文稿，参加活动、上广播的通告；下午开始录像，晚上收工之后，他要进录音室录音、跟同仁开会，经常一开就开到半夜或是天亮。
忙到这种程度，他还可以找出时间来打打小白球、谈谈小恋爱，经营餐厅、灌唱片……。跟其它艺人一边骂、一边累、一边拼死赚钱的态度最大的差异是，吴宗宪完全乐在其中，不抱怨、充满笑容，完全不以为苦。
甚至于他的睡眠，都是零星进行的。五分钟、十分钟、半小时，一上车他就睡，醒来之后就上台。有时候，他根本搞不清自己在哪，幸好旁边许多助理帮他记着要做些什么事。最夸张的是，即使累成这样，他还是不甘寂寞。陶晶莹就形容他：“有一次，宗宪已经累得满眼血丝，黑眼圈跟熊猫一样了，所有人都叫他回去睡觉，可是他一听到我们要去玩，居然还巴在车窗上，兴致勃勃的问我们要去哪？他也要去！”
偶尔，有一个空闲的下午，吴宗宪就开始觉得焦虑：“来开个会吧！”或是望着手机疑惑的问：“今天为什么都没有人找我？”就此看来，说他是个天生的工作狂，倒不如说他极度的缺乏安全感，所以才把一天当两天用。
在老板、制作人、旗下艺人的眼中，吴宗宪无疑是精明的；不过，在他的员工眼中，他却是个“烂好人”。吴宗宪认为，当烂好人，就是他成功的哲学。他所有的员工都知道：“宪哥从来不开除人的！”虽然三番五次的告诉会计：“不能再借这个人钱！”不过，只要人家当着他的面开口了，他绝对拒绝不了。
大家都知道，吴宗宪生命中的最爱是唱歌。他的口头禅是：“演戏诚可贵，主持价更高；若为唱歌死，两者皆可抛。”如果将来有一天，他不再红了，吴宗宪的选择是什么呢？这一点他很有准备：“上台终有下台时。当我不能再表演，或是没有人要看我表演的时候，我可以是后台的锣鼓点哪！大家虽然看不到，但是相信我，我还是依然存在的。