故事主人公方鸿渐在欧洲留学四年换了三所大学，最后从爱尔兰骗子手中买了子虚乌有的克莱登大学哲学博士学位，四年后与苏文纨乘同一条船回国。同学的时候，苏文纨并没把方鸿渐放在眼里，她把自己的爱情看得太名贵了，身为女博士，她反觉得崇高的孤独，没人敢攀上来。这次同船回国对方鸿渐的家世略有所知，人也不讨厌，似乎也有钱，已准备向方鸿渐示爱。但因为稍微矜持了一点，方鸿渐竟被已有未婚夫的放荡的鲍小姐引诱了去。苏小姐妒火中烧，骂他们无耻。然而鲍小姐刚刚下船，她就马上打扮得袅袅婷婷来找方鸿渐。
回到上海，方鸿渐住在已去逝的未婚妻周淑英家。周淑英的父亲是上海点金银行的经理，就是周家出钱让方鸿渐出国留学的。周太太向方鸿渐打听苏小姐，并希望认他的太太为干女儿，这让方鸿渐很惊慌。方鸿渐回到本县探望自己的父母，听说方家留洋的博士回来了，当地的校长想请方鸿渐为学生们做一次演讲，谁知方鸿渐竟对学生们大讲特讲起鸦片和梅毒来，这让校长很尴尬。
方鸿渐回到上海，出于礼貌去拜访苏文纨，在苏家认识了苏文纨的表妹唐晓芙和赵辛楣。赵辛楣的父亲跟苏文纨的父亲是同僚，辛楣和文纨从小一起玩，辛楣对文纨一往情深，可苏文纨的心思却在方鸿渐身上，赵辛楣与方鸿渐初次见面，就产生醋意。方鸿渐借看苏小姐为名去看唐晓芙，并暗中与唐晓芙恋爱。而赵辛楣和“新派诗人”曹元朗却与他争风吃醋，苏文纨也希望借此来抬高自己的身价。而赵辛楣也真的醋意大发，从不放过任何一个扫方鸿渐面子的机会。在一次聚会上，故意将方鸿渐灌醉，让方鸿渐当着苏文纨的面出丑，苏小姐对方鸿渐表示关心，并送方鸿渐回家，这让赵辛楣感到很失望。
方鸿渐无意与赵辛楣为敌，因为他并不爱苏小姐，他爱的是年轻漂亮、聪明活泼的唐晓芙。苏小姐明白了这一切之后，恼羞成怒，将方鸿渐以往买假文凭、与鲍小姐鬼混等丑事添油加醋地告诉了唐晓芙。唐晓芙退回了方鸿渐写给她的情书，并要方鸿渐把她的信也全部退回。方鸿渐感到像从昏厥里醒过来，开始不住的心痛，就像因蜷曲而麻木的四肢，到伸直了血脉流通，就觉得刺痛。
方鸿渐在报馆里的差使没了，赵辛楣为了让他远离苏文纨，介绍他到三闾大学去任教，而三闾大学的校长高松年一再催赵辛楣到三闾大学任政治系主任，他被苏小姐拒绝后就答应了。
赵辛楣、方鸿渐、孙柔嘉、李梅亭四人费尽了周折终于到了三闾大学。三闾大学是为了躲避战乱而重新组建的学校，学校只有一百五十八位学生，刚刚聘好的教授十之八九托故不来了。因方鸿渐的学历中没有学位证书而被聘为中文系副教授。
方鸿渐在一次晚宴上听范小姐说陆子潇追求孙柔嘉，给孙小姐写了好多信。这件事仿佛在复壁里咬东西的老鼠，拢乱了他，他想自己并未爱上孙小姐，何以不愿她跟陆子潇要好？孙小姐有她的可爱，不过她妩媚得不稳固，妩媚得勉强，不是真实的美丽。孙柔嘉已有意于方鸿渐，故意就此事向方鸿渐请教处理办法。方鸿渐对孙小姐虽然还只是朦朦胧胧有些好感，却下意识起了妒意，建议孙小姐将陆子潇的情书，不加任何答复地全部送还。
赵辛楣与中文系主任汪处厚的年轻太太有了越轨交往，而老校长高松年也对汪太太抱有非分之想，就向汪处厚揭发他们的私情，赵辛楣只得离开三闾大学。他到了重庆进了国防委员会，颇为得意，比起出走时的狼狈，像换了一个人。
赵辛楣走后，方鸿渐也不想在三闾大学呆下去了，自己筹划着退掉高松年的聘书，并在信中痛痛快快地批评校政一下，借此发泄这一年来的气愤。谁知他并未接到聘书，孙小姐倒是有聘约的，连薪水也升了一级。孙柔嘉退掉聘书与方鸿渐一同离天三闾大学。
方鸿渐想从桂林坐飞机到香港，然后再回上海，写信让赵辛楣给他弄飞机票，赵辛楣回信说他母亲也要从重庆到香港。方鸿渐与孙柔嘉在香港举行了婚礼，在香港遇到赵辛楣和苏文纨，而此时的苏文纨已是曹元朗的夫人了。苏文纨怠慢了方鸿渐和孙柔嘉，孙柔嘉感到受了委屈，回到旅馆免不了与方鸿渐大吵一顿。
回到上海后，孙柔嘉不想立刻去婆家，要先回娘家，婆婆嫌孙柔嘉架子太大，不柔顺。对她初次见面没有给公婆叩头也耿耿于怀，因而常常敲侧击、指桑骂槐地撩拨她和儿子的关系。柔嘉有两个妯娌，本来矛盾重重，但有一次听见公公夸孙柔嘉是新式女性能自立的话，便马上把她认作共同的敌人，尽释前嫌，一致对外。孙柔嘉做梦也想不到她成了妯娌二人的和平使者。她们不仅背后对孙柔嘉挑剔诽谤，当面说话也常常暗藏机锋。
孙柔嘉和方鸿渐二人之间也总是争吵不断，他们都想按着自己的意志行事，结果经常发生冲突。他们为了择职吵，为了亲戚吵，为了朋友吵，甚至无缘无故，为了随便一句话也要吵。夫妻结合犹如冤家相逢，互相把对方当作出气筒。柔嘉让鸿渐到她姑母的厂里去做事，而鸿渐想到重庆去找赵辛楣，两人为此事又大吵一顿，最后鸿渐离家出走。一个人在大街上闲逛，最后还是决定回家与柔嘉和好，等他到家时发现柔嘉已经走了。
主题象征
《围城》并不仅仅是一部爱情小说。它的内容是多方面的，它的主题和象征是多层次的。
《围城》的象征源自书中人物对话中引用的外国成语，“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。”又说像“被围困的城堡fortresse assiégée，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。”
但如果仅仅局限于婚姻来谈“围城”困境，显然不是钱锺书的本意。“围城”困境是贯穿于人生各个层次的。后来方鸿渐又重提此事，并评论道：“我近来对人生万事，都有这个感想。”这就是点题之笔。钱锺书在全书安排了许多变奏，使得“围城”的象征意义超越婚姻层次，而形成多声部的共鸣。
《围城》从“围城”这个比喻开始，淋漓尽致地表现了人类的“围城”困境：不断的追求和对所追求到的成功的随之而来的不满足和厌烦，两者之间的矛盾和转换，其间交织着的希望与失望，欢乐与痛苦，执著与动摇——这一切构成的人生万事。“围城”困境告诉我们人生追求的结果很可能是虚妄的，这看起来好像很有点悲观，但骨子里却是个严肃的追求，热忱深埋在冷静之下，一如钱锺书本人的一生。他揭穿了追求终极理想、终极目的的虚妄，这就有可能使追求的过程不再仅仅成为一种手段，而使它本身的重要意义得以被认识和承认，使我们明白追求与希望的无止境而义无反顾，不再堕入虚无。
但钱锺书并不是要简单地演绎这个比喻，他还要下一转语，不时地消除“围城”的象征。钱锺书的夫人杨绛曾经说，如果让方鸿渐与理想中的爱人唐晓芙结婚，然后两人再积爱成怨，以至分手，才真正符合“围城”的字面原义；钱锺书在《谈艺录》中批评王国维对《红楼梦》的误读时，也说过类似的话。方鸿渐想进入唐晓芙的围城却始终不得其门；苏文纨曾经以为已经进入了方鸿渐的围城，其实进入却等于是在外面，而当她与曹元朗结婚并过上真正的市侩生活时——那种生活在钱锺书看来是绝对应该逃离的，她却安之若素；她曾经似乎已经进入了文化的围城，但她只有在成为发国难财的官倒时，才真正找到了自己安身立命之处，你用枪逼着她也不愿意出来的。方鸿渐并不想进入孙柔嘉的生活，可是他糊里糊涂地就进去了；结婚后，他也有想冲出来的冲动，但他是个被动的人，不敢行动，也不会行动。从表面上看，方鸿渐去三闾大学的经历与“围城”的比喻是最相吻合的，但实际上，方鸿渐之无法在三闾大学如鱼得水，是因为他还有一些最基本的知识分子操守，或者说最基本的做人的操守。高松年、李梅亭、汪处厚，这些人在那里舍得出来么？
文化批判
《围城》的直接时代背景是1937年及以后的若干年，正是中国遭受日本帝国主义侵略的时期。但要理解《围城》，必须追溯到近代特别是鸦片战争以来，中国在帝国主义列强大炮军舰之下，被迫地、却历史性地开始了与世界的接触，中华民族的古老文明与西方文明开始了前所未有的交锋、碰撞、冲突以至交汇、融合。这种文化现象在一大批留学生——钱锺书正是他们中的一员——的身上具体地、活生生地体现出来，因而具有值得解剖的典型意义。
作为一个学贯中西的大学者，钱锺书几乎必然地要从文化上来认识“围城”的精神困境，从而产生深刻的孤独感和荒诞感，在全书的结束部分，方鸿渐在经历了教育、爱情、事业和家庭（婚姻）的失败后，这样感叹：在小乡镇时，他怕人家倾轧，到了大都市，他又恨人家冷淡，倒觉得倾轧还是瞧得起自己的表示。就是条微生虫，也沾沾自喜，希望有人搁它在显微镜下放大了看的。拥挤里的孤寂，热闹里的凄凉，使他像许多住在这孤岛上的人，心灵也仿佛一个无凑畔的孤岛。（第324页）。
这里已经明显地引入了存在主义哲学的人生感叹。但这种文化困境、精神困境，却是发生在衰微积弱的老大中国与近现代资本主义文明的剧烈冲突中的，于是我们看到了这样一幅令人深省的画面：经过一家外国面包店，厨窗里电灯雪亮，照耀各式糕点。窗外站一个短衣褴褛的老头子，目不转睛地看窗里的东西，臂上挽个篮，盛着粗拙的泥娃娃和蜡纸粘的风转。（第353页）
还有全书结尾处那只著名的祖传老钟，方鸿渐的爸爸作为结婚礼物送给儿子儿媳的宝贝钟，每小时“只慢7分钟”的“很准”的钟，这会儿已经慢了5个钟头的钟：这个时间落伍的计时机无意中包涵对人生的讽刺和感伤，深于一切语言、一切啼笑。（第359页）
有些西方批评家说《围城》写了西方文化影响下中国知识分子的精神危机，也有中国批评家说表现了西方现代文明在中国的失败，从而证明了资本主义文明不救中国的主题。这些都有一定的道理，但钱锺书似乎并不是采取非此即彼的立场，他更着力于嘲讽伪文化人的可笑、可怜和可耻，更多地是要写出中西文化冲突中的尴尬、窘迫和困境。而从更广阔的文化意义上来体认，《围城》更主要的是写“围城”困境，其艺术概括和思想意蕴超出了狭隘的个人经验、民族的界限和时代的分野，体现了作者对整个现代文明、现代人生的深入思考，也凝结着作者对整个人类存在的基本状况和人类的基本根性的历史反思。
人物形象
在写《人·兽·鬼》的时候，钱锺书似乎还是着迷于讽刺嘲笑，着迷于妙语连珠，着迷于意蕴题旨，人物形象却都还模模糊糊。而《围城》则不然，不但有李梅亭、曹元郎、高松年、周经理、范小姐等廖廖勾勒几笔却给人深刻印象的漫画式人物系列，更值得珍视的是方鸿渐和孙柔嘉这两个独特的人物。
方鸿渐被有些批评家称为“围城人”。
方鸿渐是个被动的、无能的、意志不坚定的、经不住诱惑的人，更是一个失败的人，他的失败是因为他面对现代社会残酷的生存竞争和严重的精神危机而缺乏与之对抗所应有的理性、信仰、热情和力量，也因为他还不算是个卑鄙的人，还有点自知之明，有时候还想保持一点做人的尊严。这不上不下的位置是尴尬的。很多学者把他与俄罗斯文学中的“多余人”的形象联系起来，但“多余人”的悲剧在于思想上开始觉醒而缺乏行动的勇气和历史条件，而“围城人”的悲剧在于他的庸常。“多余人”会给人以时代的前卫和英雄的感觉，而“围城人”却跟我们一样，作为普通人徒劳于找寻解脱或依附。
就像一无用处的贾宝玉是《红楼梦》中几乎唯一的好男人一样，方鸿渐也是《围城》中最好的人——或许除掉唐晓芙。在整部小说里，只有一个唐晓芙，是纯洁而可爱的。这是因为她对方鸿渐来说，还是虚无缥缈的，无望不可即的，所以，她是一个幻象。而但凡有真实感的人，就都是可笑的、猥琐的、虚荣的、卑鄙的。方鸿渐优于里面的每一个人。我们知道，乱世是英雄或枭雄的天下，懦弱者是注定要失败的。所以，既不作恶也无英雄气概、既与世无争又于世无补的方鸿渐，是注定要失败的。方鸿渐的悲剧是现代社会人性异化的结果和对比。
但《围城》人物谱里更有独特意义的是孙柔嘉。这个怯生生的小女生，这个似乎没有什么主见的小女生，这个小鸟依人地交付方鸿渐照顾的小女生，却是个最工于心计的人。这种既柔又嘉、却暗自阴柔而且柔能克刚的人，就像一个甜蜜的圈套，却掌控着自己的婚姻、生活和命运，也掌控着方鸿渐的婚姻、生活和命运。这是一个极具中国文化内涵的人物形象，中国道家文化中的所谓“阴柔”，中国政治文化中的所谓“权谋”，都可以在她身上找到影子。在钱锺书之前，甚至之后，似乎还没有人写出来过。但她不是一个文化符号，而是一个活生生的具有全部复杂性的人，当她掌控一切后，婚姻、生活和命运，却又似乎全都失控了，这个转折表达了另一个层面的“围城”困境，也使我们无法用三言两语来概括这个人，就像莎士比亚的哈姆雷特是说不尽的一样，她也是说不尽的。
犀利讽刺
《围城》被很多人誉为现代的《儒林外史》，是因为钱锺书在这部小说中淋漓尽致地讽刺了知识分子。这种讽刺基于时代的和人性的的原因，也基于钱锺书个体的原因。
先说个体的原因。钱锺书是个不世出的天才，同时，他也是最纯粹的学者，对学问怀着最深挚的虔诚，在学术上他不能容忍一丁点儿的虚伪和取巧。在这种目光注视下，一般的所谓“学者”，要不可笑也就很难了。比如他经常讽刺学者抄卡片，《围城》中的头号小丑李梅亭就有一个铁皮卡片箱。其实一个教书匠肯花力气抄卡片已经是颇为值得表扬的了，但在钱锺书看来，读书而没装在脑子里融会贯通，简直是天大的笑话。
《围城》中的文化讽刺更多的是基于中西文化冲突、碰撞的历史平台，而这正是钱锺书的着力点之一。一是以现代文化观照中国传统文化的某些弊端，如方鸿渐的父亲方老先生的迂腐，他推荐的线装书中“中国人品性方正所以说地是方的，洋人品性圆滑，所以主张地是圆的”之类。二是嘲讽对西方文化的生搬硬套，“活像那第一套中国裁缝仿制的西装，把做样子的外国人旧衣服上两方补丁，照式在衣袖和裤子上做了”，如曹元朗摹仿“爱利恶德”（艾略特）《荒原》的《拚盘姘伴》诗，又如买办张先生式的洋泾滨。三是探讨对西方文明和西方文化的吸收中的荒诞，如方鸿渐在家乡中学演讲时所说的，“海通几百年来，只有两件西洋东西在整个中国社会里长存不灭。一件是鸦片，一件是梅毒，都是明朝所吸收的西洋文明。”又如三闾大学中的“导师制”。
但《围城》中的讽刺更多的是基于对人性的解剖。比如方鸿渐著名的克莱登大学假博士，集中体现了人性中的欺诈、虚荣、软弱、对环境的无奈等等，又如李梅亭偷吃烤地瓜、陆子潇以国防部、外交部信封唬人、范小姐用不通的英文假冒作者赠书给自己等等，举不胜举。读者扪心自问，做过这些事的似乎不止这些人，有时也包括自己，就好像我们在阿Q的脸上看到自己的相貌特征一样。
心理描写
钱锺书在《〈宋诗选注〉序》中说，文学作品应该“曲传人物的未吐露的心理”，而《围城》就是他的理论的最好实践。大部分成功的文学作品都一定有成功的心理描写，但钱锺书的心理描写与众不同，关键就在“曲传”“未吐露”的心理，在方法上，一是以情节曲传心理，并且调动一切表面看来无助或破坏那中心情景的琐屑细节。如结尾一章，方鸿渐与孙柔嘉吵架后，正回家想消释柔嘉的怨气，柔嘉刚才正向姑妈讲鸿渐的不是，害怕已被鸿渐偷听到，方鸿渐其实并没听到，只得摆空城计：“你心里明白，不用我说。”结果柔嘉心虚之下，说“本来不是说给你听的，谁教你偷听？”这就无异承认了她在“背后糟蹋”方鸿渐，结果正准备向妻子低头的方鸿渐和一心想给丈夫找个好工作的孙柔嘉竟然越吵越厉害，终于走向“不离而散”，不欢而散。第二个常用方法是通过一系列的妙喻来曲传人物的心理，如赵辛楣与方鸿渐初次见面，赵“傲兀地把他从头到脚看一下，好像鸿渐是页一览而尽的大字幼稚园读本”，充分传达了赵对情敌方鸿渐的故作姿态的轻视，因为一来赵因为追求苏小姐而确实在乎方，要给他一个下马威，一来因为他知道方得了个克莱登假博士还在报纸上登广告，确实看不起他。接下来“他的表情就仿佛鸿渐化为稀淡的空气，眼睛里没有这人。……鸿渐真要觉得自己子虚乌有，像五更鸡啼时的鬼影，或道家‘视之不见，抟之不得’的真理了。”
以上的例子也显示了钱锺书的一大特点：博喻。我把博喻理解为两层意思，一是在全书广泛地使用妙喻，一是它的本来定义，即一个接一个的比喻纷至沓来，形容同一个事物。钱锺书的博喻还有一个与众不同之处就是时时与心理刻划结合在一起，并且带有深厚的学养，充满了机智，如上举例子中竟然以抽象的道家思想来形容一种心理感受。而机智与好辩及博喻结合在一起，集中地出现在方鸿渐为自己做错的事辩护时，如他写给唐晓芙、苏小姐的信等。举一个最简单而微型的例子，赵辛楣称方鸿渐为“同情兄”，因为同一个地方做事叫同事，同一个地方学习叫同学，而同一个情人，则叫同情。
《围城》，长篇小说，钱锺书（也写作钱钟书）著。
钱锺书是现代著名学者、文学家、语言学家。从1930年在清华大学求学期间开始发表诗文，主要著作有：散文集《写在人生边上》、短篇小说集《人·兽·鬼》、长篇小说《围城》、诗学专著《谈艺录》、古代文学选本《宋诗选注》、论文集《旧文四篇》（后扩充为《七缀集》）、旧体诗集《槐聚诗存》、文史哲研究专著《管锥编》等。其中《管锥编》是钱锺书的学术代表作，也是20世纪中国和世界人文学术界对人类文化最重要的贡献之一；《围城》则代表了钱锺书文学创作的最高成就。
《围城》写作于1946年2月至1947年1月，先在《文艺复兴》杂志上连载，1947年由上海晨光出版公司出版单行本。解放后，钱锺书一直拒绝重印《围城》，国内的现代文学史著作也从不提及钱锺书及其文学创作。但国外汉学界却极力推崇《围城》，称之为“中国现代文学中最有趣和最用心经营的小说，可能亦是最伟大一部”。1980年，人民文学出版社出版了经过钱锺书“有节制的修改”的新版《围城》，以后多次重印，拥有大量的读者。特别是根据小说改编的电视连续剧播出后，更是风靡一时。在互联网上，钱锺书是点击率最高的中国作家之一，仅次于鲁迅和金庸；而以单篇作品而论，《围城》说不定是点击率最高的中国现代文学作品。《围城》还被翻译成英、法、德、俄、日等多种主要语种在国外出版。
《围城》是钱锺书的代表作，是现代文学史上最著名长篇之一。创作于抗日战争时期和解放战争时期的动乱年代，它展示的不是战火硝烟的世界，而是旧社会中上层知识分子的生活。