"钱"对于不同时期的马云有着不同的意义，马云对"钱"在不同的时期，也有不同的看法。
少年时期的马云虽非贫困之家的小孩，但也并非想要什么都能满足的富裕家庭，那时候的他想要买一件心爱之物，需要攒许久的零花钱，才能狠心买下它。
因此钱对于少年时期的马云来说，是企图支配金钱的意义。
曾经的的"不良少年"
青年时期的马云是一名英语老师，拥有着体面的普通人家的生活。他虽拥有了支配钱的能力，但金额不算多。马云在采访中提到：人生中最充实快乐的时光，就是当一名英语老师，每个月领着固定工资的时候。钱对于青年时期的马云来说，是能够自给自足的意义。
中年时期的马云已经创办了阿里巴巴，问鼎中国首富的宝座，拥有着无法计量的财富，钱对于这个时期的马云来说，仅仅是一串数字。
而马云对于金钱的看法：从"爱财"转变成"不爱财"，有一段时间网络上疯传一个关于马云的一个段子：我（马云）不爱钱，我对钱没有兴趣……
少年时期的马云成绩并不好，还严重偏科，他的数学非常差，甚至还考过1分，但是这个说法无从考究。成为英雄后，英雄的前身总是被旁人赋予神秘的色彩，原先那些与众不同的表现，成为天赋异禀的昭示。
尽管这个分数无从考究，但是能说明马云是一个极具个人想法的人，不会轻易因为别人的看法而改变自己，因此他一直对自己的数学成绩不管不顾。
虽然马云不重视数学，但是他却对英语产生了浓厚的兴趣。但是当时的年代，物资贫乏，英语的相关资料、学习英语的设备少而贵。
马云认为拥有一台收音机，可以很大程度上帮助自己学习英语，可是在当时，收音机是稀罕物，价格不菲。马云为了买这台心爱的收音机，把平时家里给的零花钱都攒下来，直到凑够了费用买下它。
这时候的马云体会到了通过个人毅力和努力，成功支配金钱的快乐，如此艰难才获得心爱之物，这极大激发了马云学习英语的热情。
结识恩人，提高英语
拥有了学习英语的工具，还需要学习英语的资料，但是在当时，可供学习的资料并不多，而且难以锻炼到英语的口语练习。马云了解到杭州西湖边上有很多外国人在那边游玩放松，为了提高英语水平，马云有空就往杭州西湖边去和外国人用英语交流。
在这一过程中，马云结识了了来自澳大利亚的大卫·莫利，并发展了深厚的友谊。
两人一有空就相约西湖边，虽然马云那时候的英语水平很差，但是大卫·莫利每次都会很认真地倾听，并努力从马云的神情和肢体去推测他想要表达的内容，并纠正马云英语表达上的不足。在大卫·莫利的帮助下，马云的英语水平有了极大的提高。
不久之后，大卫结束了自己的中国之旅，返回澳大利亚。虽然隔着远洋，但是身处不同国家的两人，依旧保持着紧密的通信联系。长此以往，大卫的父亲对这位来自中国的小伙伴充满了好奇。
大卫向父亲肯·莫利介绍了马云，还分享了自己在中国和马云相处的点滴。肯·莫利被马云学习英语的毅力和认真所打动，也开始和马云保持通信联系。
为了提高马云的英语，肯·莫利让马云在每次回信时留空一行，方便他订正马云回信中的英语语法错误。每次的回信，不仅让马云的英语得到提高，肯·莫利一家字里行间的关心还让马云感受到大洋彼岸的温暖。
澳洲之旅，开拓眼界
莫利一家邀请马云去澳大利亚游玩，希望马云可以更多地了解世界，开阔视野，增长见识。但是当时办理出国签证手续繁琐，申请条件苛刻，相关费用支出大，但是莫利一家并没有因此而放弃，多次鼓励马云，并为他提供相应的帮助。
当时办理澳大利亚的签证只有在北京设有申请点，马云只能前往北京办理。可是各种签证资料要求很严格，马云前后七次往返北京，都没能办理成功。数次的往返交通费和食宿费掏空了马云的积蓄，他只能放弃继续申请。
莫利一家听说之后，托人向澳大利亚驻中国大使馆发送了电报，说明马云的情况，马云前往澳大利亚签证终于得以解决。为了减轻马云的经济负担，莫利一家承担了马云在澳大利亚的所有开销。
在澳大利亚期间，莫利一家带马云见识了很多他以前未曾认识的事物和风景。莫利一家包容的家庭氛围、开放的世界观，也影响了马云。
马云在后来的采访中提到这一个月的澳大利亚之旅，他坦言：澳大利亚之旅对于他人生，是至关重要的存在。澳大利亚之旅让他以一个全新的角度，开放地看待世界和人生。
滴水之恩，当涌泉相报
马云上大学的时候，生活过得比较拮据。1985年，肯·莫利一家听说后，决定每年都给马云资助400元的生活费，帮助马云获得更好的学习和生活。那个年代的400元对于普通中国家庭是笔不小的数目，得到资助的马云并没有把钱用于享受物质生活，而是运用到提升个人能力的学习上。
人生之中，他人相助，是他人之美德。但对于被帮助的人，需要感念他人往日之恩。鱼知水恩，乃幸福之源也。
中国人对于报恩这件事，秉承的向来是"滴水之恩，当涌泉相报"的理念。因此，马云位居阿里巴巴董事长高位，成为亿万富豪后，在澳大利亚纽卡斯尔大学宣布，将以肯·莫利的名义给纽卡斯尔大学投入1.4亿人民币的作为奖学金，以此来报答肯·莫利一家过去对自己的恩情。
马云的这一捐赠举动，一度引发了大家的讨论。很多人认为，中国的教育不是更需要捐赠吗？如果这笔巨额捐赠给中国的学校，会有无数的中国学子获得更好的学习和生活。更有甚者认为，马云此举是不爱国的行为。
但也有人表示，要用开放和包容的眼光去看待马云的捐赠举动，从开放角度看此举，无论是哪国的学生享受这笔奖学金，都是一件应被称赞的慈善之举；从另一种角度看，对于早已实现财富自由的马云来说，如今的过亿家产或许与当初莫利一家每年资助的400元拥有同样的价值和意义。