蒋干其人，大名鼎鼎。乃《三国演义》的?群英会?中自告奋勇又表演得淋漓尽致的一位说客，只是形象不大光彩。
却说赤壁之战前夕，曹操亲率百万大军，驻扎北岸，意欲横渡长江，直取东吴。东吴都督周瑜也带兵与曹军隔江对峙，双方剑拔弩张，大战一触即发。蒋干当时是曹操手下的食客门人，因幼曾与周瑜同窗***读，便向曹操毛遂自荐，要过江去，?愿凭三寸不烂之舌，往东吴说此人来降?，曹操知道周瑜年少有才，若招揽于手下，将如虎添翼，尚可不战而屈人之兵，遂大喜，置酒为蒋干送行。不料，蒋干却没有设防地一步步走进周瑜挖的?深坑?之中。
周瑜喜见蒋干，备说同窗之谊，近乎得蒋同学差点儿找不到北。然后他和蒋干一同进餐。三天后周瑜邀请蒋干参观军营，以示军威；宴饮时还请侍者展示服饰珍玩，以显富贵，并向蒋干说：?丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福***之，假使苏张更生、郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？?蒋干笑着但始终没有搭话，觉得周郎确实是表扬与自我表扬的天才。当时，曹操所带的北方之兵不习水战，幸得荆州降将蔡瑁、张允为水军都督。此二人久居江东，谙习水战之法，乃东吴之劲敌。其间，周瑜将计就计，摆下?群英会?，诱使蒋干跳坑。蒋干没有劝动周瑜，却盗来张允、蔡瑁二人的?投降书?，致使多疑的曹操错杀了这两个水军都督。蒋干为此让人贻笑大方。
第二次，黄盖与甘宁要诈降曹操，蒋干又自告奋勇去东吴，探听军情虚实。周瑜把他?软禁?起来，并带到一处高人庞统的隐居处。蒋干把避难江东的庞统带给了曹操，曹操大喜过望，听了凤雏庞统的连环计，把战船用铁索连起来，北方士兵在不晕船。?火攻?之计遂得以实施。蒋干再次脑子短路，没想想怎么那样巧就遇见了庞统？那么顺利就回到了江北？
曹操失败的原因很多，但与蒋干这个腐儒二过江东关系甚大。不仅葬送了曹魏的八十多万人马，就连曹操也差点命丧华容道。《三国演义》以虚构之法，使蒋干成了个黑色幽默的人物，周瑜智慧的陪衬人。大都数人不理解蒋干的悲情角色，因此，把他当作笑话的人，自己也未免可笑！
说来蒋干应该是个英俊不凡的儒士，实为可敬。若是相貌丑陋的无名之辈，傲气的周瑜何能以同乡兄弟相称。易中天先生曾说，蒋干有?可爱的书卷气?，也因为这点儿读书人的迂腐、小聪明，想在波诡云谲的历史舞台上露一鼻子，终是智不如人，落下笑柄。然而，智有浅深，能有高下，成也败也，无可厚非。蒋干年少家贫，自幼立志求学，后求得仕途锦绣，读书人的?修齐治平?梦想总在襟怀。游说周瑜，正是他的一个好机会。他敢去，就已是壮士断腕，比那逮谁骂谁的祢衡强出百倍。那么，磊落的蒋公又何?丑?之有？
蒋干若不是满腹经纶的饱学之士，又敢于挺身而出，曹操焉能派他出使？蒋干和周瑜自幼同窗受业，琴棋书画无所不通，四书五经早已烂熟于心。他颇有胆量，在两军对垒、刀光剑影之中请缨，驾扁舟一叶，布衣葛巾，独入虎穴，去说降统兵数万的东吴大都督。此等气概，堪与单刀赴会的关羽比肩！尤其是第二次过江，面对心胸狭窄而又奸诈的周瑜，他置生死于度外，据理力争，敢于指出周瑜的阴险，人格的瑕疵。这是什么气度？英雄气度，书生骨气也！蒋干并没有白吃曹魏的俸禄，敢于担当，所有的辱骂、耻笑，都等闲视之，其高士身姿，凛然于刀丛箭簇之外。请问，曹魏那么多谋士高参，都干嘛去了?!
《三国志?江表传》记述蒋干：?有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对?。其余史料有关蒋干的记载甚少，使得罗贯中有了夸张丑化蒋干的空间，以彰显周瑜的足智多谋，这就让名士蒋干永久蒙冤，以?丑?定终生。其实，蒋干只是曹操的一块遮羞布，一个傻傻的背锅侠。蒋干中计被众人嘲笑，为什么没有人嘲笑曹操？两次中计的主要是曹操，派蒋干去说降周瑜就是一大错误，而赤壁之战更是一大战略失误。若说丑吗，曹操在戏剧舞台上落下的那张大白脸，才是货真价实的?丑?呐！