汉哀帝时期，他抛弃妻妾，选择东线。董贤用现在的话形容是“小白脸”，五官端正，比某些女性漂亮，行为举止与女性相似。董贤在刘欣做太子的时候和刘欣交了朋友，那时候刘欣还只是个太子。汉哀帝即位后，董贤入宫，因为他当过太子的谋士。有一天，董贤在庙里远远地看见了董贤。他正在做报告。当时他以为是女扮男装的宫女。一问，发现是董贤，那个帅气的董贤。他喜上眉梢，拜董贤为黄门郎，与他一同侍奉。
作为黄门郎，董贤人气很高。汉哀帝封董贤为大员，司马。董贤也获得了前所未有的威望，与汉哀帝同骑，同床共枕。况且汉哀帝深爱董贤。为董贤建造宫殿，为董贤制作器皿，为董贤孝敬父母，董贤的家人陪着王朝的使臣逛街。他们每天都很无聊。艾迪做的最荒唐的事，就是为董贤修建豪华的墓地，并与陵墓相连，这样他死后就可以和董贤在一起了。
现在我们把同性恋叫做“断袖”。这种断袖的起源是汉哀帝和董贤。和董贤皇帝睡一张床。一天，汉哀帝出现在董贤面前。董贤还在睡觉，不忍心打扰他，但他的袖子被董贤压住了。于是汉哀帝从床边抽出宝剑，剪开袖子，悄悄地走了出去。董贤醒来，看到汉哀帝的断袖，深深感受到他的深情，对汉哀帝不离不弃。
董贤家里有老婆，不能跟汉哀帝回家。汉哀帝要求董贤回家与妻子团聚，董贤拒绝了，汉哀帝就把董贤的妻子列为官员。董贤的家人都被带进了皇宫，所以董贤时不时能见到家人。
董贤还有一个长得很像董贤的姐姐，于是董贤把她送给汉哀帝，汉哀帝很喜欢她，给她取名赵翼，地位仅次于皇后。董贤的老婆也是个美女。她经常在宫里走来走去，被汉哀帝抓住。汉哀帝很激动，于是出现了这种淫乱的场面。董贤带着妻妹侍奉汉哀帝。
为了安抚董贤，哀帝行使权利，尽可能照顾董贤的家人。董贤的父亲接到巴陵的命令，董贤的妻子和家人一直在朝鲜服役。虽然朝廷上反对的声音很多，但是汉哀帝为了一己私欲，一意孤行。每当有反对的声音，汉哀帝就会利用手中的权力进行打压、贬谪或定罪。可惜当时的宰相王甲暗中打皇帝，列举汉哀帝对董贤的过分宠爱，建议汉哀帝对他忠心耿耿。哀帝把他送进了监狱，王甲没想到会在监狱里吃东西，最终吐血而死。
在西汉哀帝的统治下，逐渐失去了锐角。元寿二年，26岁的汉哀帝突然去世。董贤也失去了靠山，携妻自杀。