直到欧文披上了凯尔特人球衣，并且打了几场比赛之后，依然有很多人不敢相信欧文真的离开了骑士，然而事情就是这样：交易发生前欧文和骑士管理层进行了面谈，在这一次会面里，欧文主动要求球队交易自己，而后这个消息被ESPN的名记文斯霍特最先曝出，一瞬间不仅仅是国内炸锅，包括老美那边的球迷都已经疯狂了。
詹姆斯知道这件事吗？答案是肯定的，他知道了欧文的请求，并且也表示很震惊，毕竟他在今年总决赛之后还告诉欧文“我们明年会回来的”，而欧文也表示过：“詹姆斯就是那种我愿意随时跟着上战场的人”，但是事实就是，计划永远赶不上变化，不管是欧文、詹姆斯还是其他人，每一个人都会自己的想法。
放弃稳稳地连续4年进总决赛的机会，欧文为什么要离开骑士？
欧文离队的最大原因就跟大部分人猜想的一样：寻求更重要的角色。这个理由看起来完全没有问题，自从2011年进入联盟以来，欧文也已经有了6年生涯，其中3年是独自带队，另外3年则是跟随着詹姆斯，而这两半的生涯完全不同，前一半的他没有进过季后赛，后一半的他年年总决赛还拿到了一个总冠军，但是撇开荣誉，欧文的地位却完全不同，前三年他是球队的绝对核心，直到2014年夏天续约骑士之时也是如此，结果就在续约之后10天，詹姆斯回来了。
论带队能力欧文自然无法和詹姆斯相比，因此在这几年里他一直充当着球队老二的身份，就像当年科比在奥尼尔身边一样，有意思的是欧文不止一次表达过自己是科比的粉丝，甚至在2016年总决赛G7的那个三分之后还说出著名的“曼巴精神”，虽然现在联盟之中越来越和谐，巨头共存问题一点也不大，关于球队老大之争的新闻也越来越少见，但是如果是“曼巴精神”的欧文，想要单飞，想要更多的聚光灯还是能够理解的。
也许有人会说了，欧文的实力达到了标准吗？如果以他前三年的状态自然不够，那时候骑士最好的一年不过33胜，但是经过3年的蜕变和学习，欧文已经攒足了经验，这已经不是实力够不够的问题了，而是欧文想要证明自己的问题，不过他显然高估了自己，在欧文心里自己其实是联盟前10到15的球星，然而事实却是，上赛季他连三阵都没有入选。
只要是留在詹姆斯的身边，欧文就无法成为球队的那个头牌，这也是名记Woj的观点，在Woj看来，詹姆斯和欧文不像奥尼尔和科比，他们两人之间是没有私下矛盾的，甚至詹姆斯和欧文这三年以来关系越来越好，然而现在的骑士显然是围绕着詹姆斯建立的，虽然欧文拥有的机会也不少，但是更多时候都是单打为主，他希望去一个更加照顾自己的球队也是可想而知。
再来就是詹姆斯的去留问题，虽然Woj一直说没有詹姆斯的情报源，但是属于詹姆斯的事实就是，他从来没有保证过要留在骑士，哪怕在詹姆斯的球迷看来他已经没有离开的理由了，但是詹姆斯始终没有说过明年会和骑士续约，包括魔术师都自信地认为詹姆斯会来湖人，欧文显然也没有得到詹姆斯的保证，万一詹姆斯明年真的离开了，那么欧文在一个不是围绕自己建队的体系之中想要打出好成绩就难了，比起被动的等待，这一次欧文选择了主动。
除了自身的原因之外，欧文想要离开可能还有一个很容易被忽略的地方。
休赛期骑士总经理大卫格里芬的合同到期之后，吉尔伯特没有给出续约，反而提拔了球队的副总经理科比奥尔特曼（Koby Altman），大卫格里芬是因为和吉尔伯特的建队思路有很大的偏差才走人的，而这个偏差在大部分媒体看来就在于欧文和詹姆斯的核心上，吉尔伯特向来很支持詹姆斯，那么很有可能大卫格里芬就是在关于欧文的定位上和老板起了争执，如此一来，支持自己的人都走了，欧文想走也不会意外了。
而且欧文走之前，骑士休赛期的引援确实让人失望，欧文把休赛期比喻成“罕见的（peculiar）”，他们没能捞到市场上的任何一条大鱼，薪资空间的饱和让他们无法做出更大的举动，不仅仅是欧文，詹姆斯也有表达过对球队休赛期操作的失望，他还去拉斯维加斯看了朗佐鲍尔打球，这一个举动不经意间也刺激到了欧文，还是那句话，欧文是真的想拥有主动权。