听起来你的男朋友经常要求你给他买这样那样的东西，这让你感到困惑，因为他有时表现得像是在开玩笑，有时又像是认真的。同时，你也提到了一次他经济上遇到困难，这让你更加不确定他是否真的需要你帮助。
首先，沟通是解决这种情况的关键。你可以和男朋友坦诚地谈论你的感受，告诉他你不确定他是否在开玩笑，希望他能更明确地表达他的想法。你也可以告诉他你愿意在经济上支持他，但需要明确知道他的真实情况。
其次，你可以观察他的言行来判断他是否真的需要你的帮助。如果他真的是经济拮据，你可以主动提出给他一些钱或帮他解决实际问题，比如帮他找一份工作或提供其他形式的支持。
最后，如果你觉得自己无法满足他的要求或需求，你也可以考虑和他一起寻找解决方案，比如一起找工作、找其他资源或寻求其他人的帮助。
总之，最重要的是要保持沟通，理解对方的真实需求，并在能力范围内提供适当的支持。