文如其人。李敖是特立独行的怪杰。他精通文史，学贯中西，以其杂文反封建、骂暴政、揭时弊，呼吁政治民主，鼓吹言论自由。其文谈古论今，惊世骇俗，以思想的敏锐、见解的独到、谈吐的坦荡而自成一家之言。李敖的杂文如刺向专制暴虐者的剑、烧向丑恶人事和伪道学伪善者的烈火，但他谈论两性之情又是温文尔雅、真诚严肃，一点也不玩世的。
喜爱调侃和幽默也是李敖文风的重要特色，如曾引用英国的首相迪斯雷利（Benjamin Disraeli, 1st Earl of Beaconsfield）讲的一句话：“世界上有三种谎话：谎话、可恶的谎话、统计学。”(Lies, damned lies, and statistics)（实际上这句话是马克吐温将其发扬光大，后经学者考证最早出处并非Disraeli, 而是Charles Wentworth Dilke）以讽刺统计学；但是也有人怀疑李敖对统计学的真正认知程度。杨照说：“李敖的英文程度不差，然而他显然殊少受到西方现代文学影响。他对现代哲学、现代文学，惯常抱持一份不信任的态度，他知道‘艾略特（T.S. Eliot）已咬定小说到了福楼拜（Flaubert）和詹姆士（Henry James）之后已无可为’，不过他对福楼拜和詹姆士之后的现代小说到底长什么样子、玩什么花样，显然不甚了了。”
李敖的作品以文字尖锐、不留情面著称。如其散文以及评论文章等，常常会引起争议：例如曾评价余光中“文高于学，学高于诗，诗高于品”、“一软骨文人耳，吟风弄月、咏表妹、拉朋党、媚权贵、抢交椅、争职位、无狼心、有狗肺者也”，并认为其言论粉饰了蒋介石当政时期国民政府的专制行为，这些评价引起的反应不一。
《自由中国》结束，到六零年代再起来的，是《文星》杂志。它是五七年创刊的，到六五年停刊。它前面一半的生命没有引起注意，后来到胡适去世的前后，李敖在上面写文章，有几篇非常脍炙人口，造成全台湾轰动，文化界轰动。胡适去世时，《文星》杂志纪念胡适的专号卖了三版，从那时起，《文星》就成为台湾最重要的文化刊物。
当时，李敖发挥了很大的作用，他强调的是西化和反传统，李敖的《传统下的独白》等，在学生圈里震动很大，好像眼睛一下子睁开了，那时的李敖是文化英雄！对那一代人，包括比那一代大一些的人，形成很大的冲击。不过，李敖基本上是批评中国传统的文化与社会。早年他是一个文化批评者，比较不谈当代的政治、经济与社会议题。他对中国文化的批判，基本上是站在现代化、西化的角度，当然这个现代化里面有不少自由主义成分。
李敖性格特异独行，与众不同。年轻时就因不满旧丧礼体制，就敢当着两千人的面表现出了“吾往矣”的气概，令“吊者”十分不悦。而为人惊诧的最突出的两点就是他的自大与好色。
李敖自称：“五十年来和五百年内，中国人写白话文的前三名是李敖、李敖、李敖。嘴巴上骂我吹牛的人，心里早就立好了我的牌位。”其自大自吹擂，令提倡谦虚的国人为之耳目一新。
然而，李敖在微博上改毛泽东的《蝶恋花·答李淑一》却算是遭到了众网友的笔伐，被批做“文人的情怀妄改伟人的胸怀”。
李敖在六十二岁时写回忆录，竟将自己早年的裸照刊登进去。而且他的书中经常有不少女性裸照，还撰写了关于性论的专书《中国性研究》。《李敖快意恩仇录》中有一章“宣淫记”记载其数十年性史与性经验。
2005年李敖在北京大学的演讲中表示希望中国大陆逐步走向“成熟”的、自由和民主的现代社会。李敖的这种政治主张，大部分中国大陆人士认为这是他一贯坚持的自由主义思想以及追求中华民族整体利益的体现。李敖主张以一国两制方式实现两岸和平统一，反对“台独”，反对“公投制宪”，反对军购。 北大清华复旦演讲
2005年9月19日李敖赴大陆展开“神州文化之旅”，行程包括香港、北京和上海。过程中，分别于北京大学、清华大学和复旦大学进行了演讲，自认为演讲的目的在于向大陆人民“播撒自由主义的种子”，复旦大学姜义华教授认为，李敖是自由主义的实践者。
暨大汕大厦大演讲
2011年四月李敖先生再次来到大陆，北上广东福建两省，参访暨南大学，汕头大学，厦门大学。2011年4月1日，在暨南获封名誉教授，为纪念辛亥革命100周年，李敖在广州暨南大学参加“百年暨南文化素质教育讲堂”，做了题为《黄花岗第七十三烈士》的讲座。2011年4月2日，台湾作家、历史学家、文化学者、时事批评家李敖先生和美国波士顿学院终身教授、汕头大学客座教授潘毓刚在汕大对话，对话题目为“X计划‘思辨进行时’之大师对话”。在汕头大学讲演完后喉咙发炎，是日在厦门记者见其胸前挂着卡片，“喉咙发炎，只能对你笑”。
2011年7月20-26日举行的名家讲座系列第十二讲，李敖做“中国知识分子的走向”讲座。
李敖不断著文尖锐地批判中国传统文化，又主张“全盘西化”，因而在岛内曾掀起一场文化论战的风波。蒋介石亲下“该书店应即迅速设法予以封闭”的手令，导致《文星》被封。至一九六七年四月，以“妨害公务”罪被提起公诉。曾两度以叛乱罪系狱。（《中华文学通史·第十卷·当代文学编》中国社会科学院编）
第一次入狱（1971年3月—1976年11月）：罪状为台独，实属冤狱。李敖于1970年开始被国民党当局软禁，前后长达十四个月，直到1971年3月被捕。于1972年3月10日正式判决，李敖被判十年大狱。警总军法处乱判李敖叛乱的“主文”是： 李敖预备以非法之方法颠覆“政府”，处有期徒刑十年，褫夺公权六年。 但是时任军事检察官的韩延年说判得太轻，提出声请书，于是复判开始，直拖到三年半后，李敖在被景美军法看守所关押四年八个月后，于1975年12月22日被移送至土城“仁爱教育实验所”。后在1976年11月19日服刑五年八个月期满，无保出狱。
第二次入狱（1981年8月—1982年2月）：
表面上是普通刑事案件，即萧孟能诬告李敖案。实质上是第二次政治犯入狱，台湾当局利用萧孟能诬告李敖案，对李敖进行再次“封杀”。这件案子，根本原因在萧孟能抛弃了四十年同甘***苦的发妻朱婉坚，李敖仗义执言，因而触怒了萧孟能和他姘妇王剑芬。李敖自述“我是与他们夫妇一起在《文星》***事多年的见证人，我亲眼看到朱婉坚如何既婉且坚的帮萧孟能赚了这些财产，如今这样子被扫地出门，我不能沉默，我要打抱不平。为了这一打抱不平，我付出了昂贵的代价。萧孟能居然受姘妇挑唆，翻脸无情无义，利用我帮他料理水晶大厦一件事做切入点，诬告我侵占。”一开始，台北地方法院陈联欢法官判李敖无罪，但到了“高等法院”后，林晃、黄剑青、顾锦才三法官却希旨承风、玩法弄权，判李敖坐牢半年。李敖自述“判决内容之蹊跷已到了离奇程度，一、三法官竟不承认亲笔字据 二、三法官竟不承认科学鉴定三、三法官竟窜改笔录 四、三法官竟代栽证据 五、三法官竟捏造配偶 六、三法官竟歪曲情理 七、三法官竟对银行作业茫然无知。”李敖出狱后，锲而不舍，追究出萧孟能诬告内情。那时政治因素已结案，法官们乃依法判决，诬告李敖的萧孟能失掉政治靠山，前后两次入狱，萧孟能被李敖告到被通缉，最后逃亡海外。 2011年5月在新浪力邀之下，李敖以“哈喽李敖”的ID正式入驻新浪微博，第一天24小时内发了31条微博，而后坚持原创无一条转发堪称微博奇迹，引来三百万粉丝强力关注。起初，李敖对微博颇具好感，称微博能帮其利用零碎时间，抢救零碎灵感。但同时李敖也表示，140字，写好了不容易，遗憾的是读者通过这140字无法看到一个真正的李敖，“通过微博只能看到140字，真正的我你们看不到，那个我是大江大河，通过微博看我，就像看冰山一样，你只能看到八分之一，甚至八十分之一的李敖”。
而开通后月余，因话题敏感，李敖言论遭新浪屏蔽，自由主义大师奋起反抗，扬言关闭微博，罢写！最终新浪妥协，不仅放低姿态挽留李敖，更写下书面凭证，维护李敖言论自由。维权事件李敖胜出，新浪也终于留住了微博大户。
2011年10月17日，李敖暂停了微博写作。时隔一年多，2013年1月13日，李敖重新开始微博写作，频率是每日一篇。截至2015年10月，粉丝数量达1018万。 北京时间2011年5月10日消息，据香港东方日报报道，台湾艺人徐熙娣(小S)为撑姐姐徐熙媛(大S)而被作家李敖控告诽谤。李敖表示已委请律师对艺人小S提出加重诽谤罪告诉，他不要金钱赔偿也不要道歉，但要求上庭前先上小S的节目《康熙来了》辩论3场。至于是否要告大S，李敖则表示要再研究。对于小S丈夫许雅钧“卖屋护妻”言论，李敖毫不留情指有人说话欠逻辑。
李敖日前在新书发表会上，对大S婆婆张兰很有意见，小S为了护姐姐，脱口调侃：“他是暗恋兰姐，我们吵不过他，就只能认为他用这种方式在隐性示爱。”双方隔空交火，导致李大师杠上小S。
李敖表示，已请律师递状告小S加重诽谤罪。由于他不会打电脑，状子草稿写好了，再请人打字，“说话算话、说告就告，递状时间和方式还要再跟律师研究。”至于是否求偿或道歉，李敖表示，不涉金钱，也不稀罕道歉，“我要求上他们的节目(《康熙来了》)跟他们辩论，辩论3场，1人3场，还有王伟忠(《康熙来了》制作公司老板)，我问你，凭什么在你的节目里面，总是拿我跟我的儿子做一个节目？”
李大师火力依旧，就看小S是否接受辩论要求，这场李敖杠上小S的戏码，目前看来并没有落幕迹象。只是两位都是话锋犀利的人，李敖说到做到真的提告，当初徐妈妈也曾隔空“求饶”：“希望李敖大师别跟小孩子计较！”就连陶晶莹在2011年5月8日出席活动时也要大师消气，直言“李敖大师是这么有品味的人”！ 李敖2013年6月5日现身《康熙来了》驳去世传闻。李敖说，每次上节目，主持人小S(徐熙娣)都会坐他大腿，小S则开玩笑说，“那我应该趁这次先坐一下，因为不知道会不会是最后一次坐。”小S再度坐上李敖大腿，引来全场笑声。
2013年4月，网络上开始流传李敖的死讯。李敖表示，他被传出死讯后，有名美国朋友打电话给他，因之前互相约定比赛谁晚死，晚死的人可到对方坟上小便。不过，李敖说，早已决定死后捐赠遗体给台大医院，将“死无葬身之地”。
他开玩笑说，直到2013年6月4日还有人打电话来询问，“当然很失望啦，听到我没有死。但你们今天看到的不一定是李敖啊，你们可能活见鬼了”。
主持人蔡康永问他想活到几岁，李敖称，希望和宋美龄一样活到106岁，但他对生死已看得很开，没特别养生，只是“过午不食”，午餐多吃一点，如果晚间10时肚子饿，就泡杯羊奶喝，习惯后夜里也就不会饿。