主人公格雷格·赫夫利是一个初中男生。他善良，诚实，聪明，贪玩，诡计多端。他妈妈让他写日记。除了松散地描述有趣或难忘的事情，他还画了许多漫画。在他的日记中，格雷描述了他如何管理冒险的中学生活，他如何巧妙地躲过了学校的歌唱比赛，最重要的是，他如何对任何人保守秘密...
总之，他遇到了所有青少年经常遇到的麻烦:他的父母不让他玩电子游戏，他的哥哥欺负他，他的弟弟总是给他惹麻烦，他学校的女孩认为他只是在浪费时间。
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格雷格·赫夫利(扎克瑞·戈登)比他大一岁。进入七年级后，他的哥哥罗德里戈·赫夫利(戴文·博斯蒂克饰)是他生活中苦恼的来源，格雷格习惯了被他戏弄。与此同时，他们不得不面对他们的父母，赫夫利和他的妻子(史蒂夫·茨恩和拉琪儿·哈里斯)。夫妻俩一直认为两兄弟的关系存在很大问题，试图重建家庭关系。与此同时，一个名叫霍莉·希尔斯(佩顿·利斯特饰)的女孩进入了格雷格的生活，他尽力想得到这个女孩的想法。这一次，kid Greg会开什么样的玩笑，会收获什么样的成长感悟？