该剧主要讲述了马西莫·托里切利是一个西西里黑手党家族的年轻英俊的老板。他的父亲被暗杀后，他别无选择，只能接管这个职位。
劳拉·贝尔是一家豪华酒店的主管，她事业有成，但在私人生活中缺乏激情。她试图挽救自己的人际关系，和朋友一起去西西里旅行。劳拉没想到岛上最危险的男人马西莫会绑架她，囚禁她，给她365天的时间和他谈恋爱。据悉，《黑帮与我的365天》是根据波兰畅销同名小说改编的。
《黑帮老大和我的365天》是一部很烂的电影，剧本和导演的创作都很烂。影片中的情节充满了色情和漫画的台词，影片中也有一些搞笑的地方，但影片毕竟提出了一个严重的道德问题。
影片中的许多场景都在强调男性主宰的思想，从侧面赞美女性为男性欲望服务的对象化，混淆了爱情和性吸引的感觉。观众为了得到一个女人而轻视和贬低这个女人，是不太友好的。
影片实际上传达了这样一个思想:如果一个男人展示了他的财富、力量、枪支和肌肉，即使被这样的男人绑架和性侵，他也可以被女人追求。