唐寅祖籍是晋昌，也就是现在的山西晋城，所以在他的字画中，经常会写“晋昌唐寅”二字。北宋时，唐家南迁，开始在南京、苏州经商。唐寅出生在苏州吴县吴池里的一个商人家庭。唐寅一生有三任妻子。19岁与许廷瑞的二女儿许结婚，但在24岁左右去世。后来可能会嫁给另一个房间，但是因为考场作弊离开了。在与沈氏，或九娘结婚后，唐伯虎从小就有天赋。他熟读四书五经，精通史记。65岁，438+06，中状元，轰动苏州城。29岁时，他去南京参加乡试，并获得谢园第一名。就在他踌躇满志的时候，第二年去北京考试，他却倒霉了，因为他卷入了考场舞弊案。
明朝弘治十三年(1500)，唐寅离开苏州，乘船到达镇江，从镇江到扬州，游览了瘦西湖、屏山堂等名胜古迹。然后乘船沿江，过芜湖、九江到庐山。庐山的壮丽景色给唐寅留下了深刻的印象。这在他后来的绘画中得到了充分的体现。他乘船回到黄州，看到了赤壁之战的遗迹。唐寅的《赤壁图》就是据此绘制的。后来，他南下湖南，登上岳阳楼，游览洞庭湖。并南下爬南岳恒山。重入福建，漫游仙游县武夷、九里湖名山。唐寅从福建转浙江，游雁荡山、天台山，渡海到普陀，再沿富春江、新安江回安徽，黄山、九华山。此时，唐寅已经花光了钱，不得不返回苏州。唐寅行万里路，历时九个多月，走遍名山大川，为后期绘画增添了不少素材。因唐寅一生爱桃花，别墅取名“桃花庵”，他自号“桃花庵主”，并写下《桃花庵歌》:“桃花仙育桃树，采之以饮。醒来的时候只坐在花前，醉了就来花下睡。半醉半醒日复一日，花开年年。……"
明郑德九年(1514)，被明宗室王宁招至南昌。后来，他发现自己陷入了王宁的一场政治阴谋，于是他装疯卖傻，逃了出来，回到了家乡。后来，王宁反叛朝廷，被平定。幸好唐寅躲过了杀身之祸，但也惹了不少麻烦。此后思想逐渐消沉，转而信佛。此后，他被封为“六鲁斯”，自治党的印章是“逃禅仙人”。
明朝嘉靖二年(1523)，54岁的他，健康状况更加糟糕。这年秋天，他应朋友之邀，去了东山王家。但苏东坡原著中有两句话:“百年强半，来日无多痛”，恰好触动了唐寅的心情。他难过了一段时间，离家后就病了，很快结束了悲惨的一生。死后葬于桃花坞北。嘉靖26年迁至王家村横塘镇。他死后，他的亲友王充、朱云明、文徵明等人集资办了丧事。朱允明写了一篇千余字的墓志铭，是王充写的，刻在石碑上。唐寅在后世的生平事迹，大多是从这个墓志铭中获得的。